Aldehidek és ketonok 2
A karbonil-vegyületek tartalmazhat egy karbonil-csoportot a molekulában. A karbonil-vegyület osztva aldehidek és ketonok. Szerkezet karbonil-csoport C = O Az aldehidek tartalmazhat egy karbonil-csoportot a molekulában, szükségképpen kapcsolatos N atom, vagyis, aldehidcsoportot: # 9472; a C # 9472; HO
Ketonok tartalmaznak a molekulában egy karbonilcsoport kapcsolódik két szénhidrogén-csoportok, azaz keton-csoport: R # 9472; CO # 9472; R
St-va aldehidek és ketonok határozza meg a szerkezet a karbonilcsoport> C = O
C atomok és O karbonilcsoport Jelenleg az állam a sp2-hibridizáció. Carbon annak sp2-hibrid pályák képez 3 s-kötések (egyikük - a kötés C-O), macska bomlások Xia egy síkban szögben mintegy 120 °, stb mások 1 3 sp2-pályák O részt vesz s-kötést. C-O, a másik kettő tartalmaznak nepodelennnye elektronpár. π-kötés által alkotott p-elektronok a szén- és oxigénatom.
C = O kötés erősen poláros. A dipólus momentum (2,6-2,8D) jelentősen nagyobb, mint a C-O alkoholokban (0,70D). Az elektronok többszörös kötés C = O, különösen p-mozgó elektronok toljuk el egy elektronegatív atommal O, ami a megjelenése is részlegesen negatív töltéssel. Karbonil-C szerez parciális pozitív töltéssel rendelkezik. Ezért, a C megtámadja nukleofilekkel, és O - elektrofil, beleértve H +.
A mól-kristályok Az aldehidek és ketonok nem hidrogénatom képzésére alkalmas H-kötések. Ezért, annak forráspontja alacsonyabb, mint ACC forráspontú alkoholok. Metanal (formaldehid) - dioxid, aldehidek C2-C5 és C3-C4-ketonok - folyékony, magasabb - szilárd szigeteken. Alsó homológok vízben oldhatók, mivel a hidrogén kötések kialakulását a H atomok a vízmolekulák és a karbonil-atomok O. A növekvő szénhidrogéngyök vízben való oldhatósága csökken. A formaldehid szúrós szagú. Átlagos száma aldehidek homológok adott stabil jellegzetes NYM szagú. Nagyobb szénatomszámú aldehidek van virág illatok és széles körben használt illatszer (Fenilecetsav aldehid C6 H5 CH2 CHO nevezett jácint, azaz. Van egy jácint szag.).
A legszélesebb körben használt és metanal etanalban. Számos metanal használt fenol-formaldehid gyanták macska állíthatjuk elő, fenol és metanal. Ez a gyanta előállításához szükséges különböző műanyagok. Műanyagok készült fenol-formaldehid gyanta kombinálva különböző segédanyagokat, úgynevezett phenoplasts. Amikor oldott fenol-formaldehid gyanta acetonban vagy alkoholban kapni különböző lakkok. A metanal a karbamid-gyanta, és ez - aminoplaszt. Ezen műanyagok készülnek mikroporózus anyagok a igényeit elektrotechnika. Metanal is a termelés egyes gyógyszerek és festékek. Szokásosan használt vizes oldatot, amely 0,4 tömegrész, illetve 40% metanal. Ez az úgynevezett formalin. Használata azon képességén alapul, egy fehérje roll. Például, a bőr barnulást okozó termelő formalin magyarázható fehérjét véralvadási, amelyben a p-cho bőr megkeményedik, és nem tartozik a rothadó. Ugyanakkor a kommunikációs-alapú alkalmazás ve formalin tartósításra Biol-cal készítmények. Néha formalin spanyol-Xia fertőtlenítésére és csávázószer. Acetaldehid elsősorban megy a termelés ecetsav. Aceton (propanon dimetil) n. S. színtelen folyadék, jellegzetes szagú NYM. Forrásban lévő acetont, 56,2 C. Az oldódik vízben, és nagyon yavl Xia oldószert org vegyületek. Aceton - fontos terméke a vegyiparban. Úgy kapjuk együtt fenollal kumol módszerrel. Acetont használunk oldószerként. Yavl-Xia-CIÓ forrás szintézisében számos vegyület Org.
Nómenklatúra és izoméria. Szerint a IUPAC nómenklatúra hivatkozásokat. aldehidek által termelt hozzátéve, hogy a név ACC forráspontú szénhidrogén utótag „Al” vagy hivatkozásokat. szénhidrogén, amely egy C-atom kisebb utótag „karboxaldehid”; Az első esetben az aldehid-csoport van számozva szénatomszámú 1, a második - az aldehid csoport a láncban számozás nem tartalmazza. A többfunkciós vegyület aldehidcsoport jelöljük az előtag „Form”.
Szerint a IUPAC nevezéktan, a neve a ketonok úgy keletkeznek, hogy a nevét a megfelelő szénhidrogén-utótag „az” vagy címek. gyökök csatolt egy keto-csoport C = O, a „keton”; jelenlétében egy régebbi ketocsoport jelöljük az előtag „oxo”. Pl. vegyület CH3 CH2 CH2 CH3 SOSN2 nevezett. 3-hexanon vagy etilpropilketon vegyületet SOSN2 CH3 CH2COOH - 4-oxopentánsav.
A strukturális izoméria aldehidek miatt csak izoméria szénhidrogéncsoport. A ketonok elérhető, mint a izoméria a szénlánc és helyzeti izomerek karboxilcsoport.
Izoméria aldehidek és ketonok izoméria szénváz kiindulva C4
→ Interclass izoméria-keton kiindulási C3
gyűrűs oxidok (C2) →
telítetlen alkoholok és éterek (C3)
Izoméria ketonok szénváz (c C5) →
helyzetben a karbonilcsoport (c C5)
Készült geminális diol és instabil egyensúlyi ebben a reakcióban erősen balra tolódik. Excl tartalmaznak aldehideket és ketonokat elektron-C (klorál vagy hexafluoraceton, macska vizes közegben léteznek, mint egy geminális diol)
2.so alkoholok a csatlakozás után az első molekula alkohol MOD-Xia félacetálok. A reakció katalizátora bázisok vagy E-:
Csatlakozási második alkohol molekulák kialakulásához vezet acetálok. Oktatási acetál katalizált csak savas közegben:
Acetálok stabilak semleges és lúgos közegben, azt a következtetést lehet használni ideiglenes védelmére az aldehid csoportok. Acetálok elterjedt a természetben.
3.prisoedinenie biszulfit kapcsolat megy keresztül nukleofil atom S, és nem O, és bár van egy negatív töltés. Mod-Xia származékok alkánszulfonsavak (alkanoksisulfokislot só).
Mod-schiesya adduktumok nerastvo-Reams telített p-D Na-biszulfit vagy alkoholok, és mint kristályok kiválnak. Tehát külön karbonil Port-I alkoholok elegyét. Karbonil Ser th áll a szabad formában a adduktumot oly módon, hogy Th.
Amikor p-CIÓ ketonokkal biszulfitok Xia összekötő csak egy metil-keton CH3 -CO-R.
A reakció katalizátora kálium-cianid vagy nátrium. Mod-Esja oksinitrily (vagy ciánhidrin) lizálhatók hidroxi-karbonsavak:
A reakciót formaldehiddel, aldehidek, ketonok - vezet primer, szekunder és tercier alkoholok, ill.
Ketonokból kapott tercier alkoholok. Így, metil-etil-keton (2-butanon) kapunk 2-metilbutanol-aldehidek ilyen reakciókban, és így szekunder alkoholok. Tól propionaldehid (propanal) kapunk 2-butanol:
Alakult a formaldehid primer alkoholok.
5.Prisoedinenie ammónia és aminok primer aminok csatolt aldehidek és ketonok, így iminek (Schiff-bázisok):
Hasonló p-CIÓ a szekunder aminok és karbonil-CPD-E ad enaminok: