Aldehidek és ketonok
szénatomján a karbonilcsoport állapotban van sp 2 - hibridizáció. A konfiguráció lapos, a kötés közötti szögek három-kötést 120. -Kommunikációs vannak kialakítva az átfedés a szén-pz pz AO és AO oxigén síkban merőleges síkban -kötéseken.
C = O kovalens polarizált. Az elektronikus kommunikáció sűrűségét eltolódik a elektronegatívabb oxigénatom. Szén történik részleges pozitív töltést. On Py AO jelentése oxigénatom magányos elektronpár. Így karbonilcsoport jellemzi a reakciót a nukleofil addíciós AN.
Reaktivitási különbséget aldehidek és ketonok
A reaktivitása aldehidek és ketonok magyarázható jellemzői a elektronsűrűség eloszlás, a szubsztituensek természetétől, kötődik a karbonilcsoport, a térbeli elérhetőség reaktív központok.
Csökkentése reaktivitás reakcióinak AN
A ketonok, amelynek két csoportot jelent, amely a + I hatását, csökkentett elektrofilitását a szénatomok és AN a reakciók lassabban. Jelenlétében terjedelmes szubsztituensek a ketonok sztérikus gátlás a nukleofil támadás, és az áramlás a AN reakciók lehetetlenné válik.
Oxidációja aldehidek és ketonok.
Mivel a elektrofil szénatom C-H kötés a karbonilcsoport könnyen oxidálódik, és úgy van polarizálva, még a gyenge oxidálószerek, mint például fém-oxidok és -hidroxidok lúgos közegben, lásd. 3. táblázat.
Ketonok, eltérően aldehidek oxidáljuk erős oxidálószerek (HNO3. K2 Cr2 O7 a H2 SO4 és mtsai.). Az oxidációs reakció a szakított a szénlánc, ezáltal olyan keveréket kapunk karbonsavak. A szabály szerint Popov. szénlánc előnyösen törve úgy, hogy a karbonil-csoport elhagyja a legkisebb gyök.
Az általános mechanizmus nukleofil addíciós. MÓDSZEREK fokozott reaktivitása karbonilvegyületek.
Polar C = O kötés aldehidek és ketonok heterolitikus megrepedésre hajlamos, és a reakció mechanizmus szerint a nukleofil addíciós. szénatom van elektrofil jellegét, és érzékenyek a nukleofil támadás a reagensek.
A korlátozó lépés addíciós reakciójával egy nukleofil (Nu), és a kialakulását sík (SP 2 - hibridizáció) intermedier, amely majd továbblép egy tetraéderes-oxi-anion. És ezután a reakcióelegyet végek gyorsan rögzíthető protonok, általában az oldószer. AN reakció érzékeny terjedelmes szubsztituensek, így aldehidek reakcióképes, mint a ketonok.