Az alkadienek izomerizmusa példákkal
Az alkadienek két kettős kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének. Az alkadienek általános képlete C n H 2n -2.
Ha a kettős kötéseket a szénláncban két vagy több egyenes kötéssel választjuk el (például pentadiene-1,4), akkor ezeket a kettős kötéseket elkülönítettnek nevezzük. Az izolált kettős kötésekkel rendelkező alkadienek kémiai tulajdonságai nem különböznek az alkének tulajdonságaitól, az egyetlen különbség az, hogy nem csak egy, hanem két kettős kötés is egymástól függetlenül képes újra fellépni.
Ha a kettős kötéseket láncban csak egy s-kapcsolattal választjuk el, akkor konjugátumnak nevezzük őket. A konjugált diének legfontosabb képviselői a következők:
Vannak olyan diénok is, amelyekben C = C = C, alenes. ilyen kettős kötéseket halmoznak fel. A homológ sorozat első ciklusa az allén CH2 = C = CH2. színtelen gáz, tn = -136,2 ° C és t bp = -34,5 ° C.
Ezután csak konjugált diéneket vizsgálunk, amelyek nagy gyakorlati jelentőséggel bírnak.
Konjugált diének esetén a kettős kötések p-elektron felhői átfedik egymást és egyetlen p-elektron-felhőt alkotnak. Egy konjugált rendszerben a p-elektronok már nem tartoznak bizonyos kötésekhez, hanem minden atomon át delokalizálódnak, így a diének szerkezetét az alábbi módon lehet ábrázolni (például butadién):
A pontozott vonalak az elektron-delokalizáció régiót mutatják, és a CC és C = C közötti kötés közbenső rendjét jelölik. A konjugációs lánc nagyszámú kettős kötést tartalmazhat. Minél hosszabb, annál nagyobb a p-elektronok delokalizációja és annál stabilabb a molekula.
Az alkadienek esetében ugyanazok az izomerizmusok jellemzőek, mint az alkének esetében:
1) a szénváz izomerizmusa.
2) a kettős kötések helyzetének izomerizmusa
Nómenklatúra. A diének fő láncát úgy választjuk meg, hogy mindkét kettős kötést tartalmazza, és a végén a kettős kötés pozíciószámának összege minimális. A megfelelő alkán nevében a -an végét -diene helyettesítjük.
Az alkadienek két kettős kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének. Az alkadienek általános képlete C n H 2n -2.
Ha a kettős kötéseket a szénláncban két vagy több egyenes kötéssel választjuk el (például pentadiene-1,4), akkor ezeket a kettős kötéseket elkülönítettnek nevezzük. Az izolált kettős kötésekkel rendelkező alkadienek kémiai tulajdonságai nem különböznek az alkének tulajdonságaitól, az egyetlen különbség az, hogy nem csak egy, hanem két kettős kötés is egymástól függetlenül képes újra fellépni.
Ha a kettős kötéseket láncban csak egy s-kapcsolattal választjuk el, akkor konjugátumnak nevezzük őket. A konjugált diének legfontosabb képviselői a következők:
Vannak olyan diénok is, amelyekben C = C = C, alenes. ilyen kettős kötéseket halmoznak fel. A homológ sorozat első ciklusa az allén CH2 = C = CH2. színtelen gáz, tn = -136,2 ° C és t bp = -34,5 ° C.
Ezután csak konjugált diéneket vizsgálunk, amelyek nagy gyakorlati jelentőséggel bírnak.
Konjugált diének esetén a kettős kötések p-elektron felhői átfedik egymást és egyetlen p-elektron-felhőt alkotnak. A p elektronok a konjugált rendszer nem már tulajdonában lévő bizonyos korlátok, ezek delokalizálódni valamennyi atom, így dién szerkezet képviseli következőképpen-következő módon (például butadién)
A pontozott vonalak az elektron-delokalizáció régiót mutatják, és a CC és C = C közötti kötés közbenső rendjét jelölik. A konjugációs lánc nagyszámú kettős kötést tartalmazhat. Minél hosszabb, annál nagyobb a p-elektronok delokalizációja és annál stabilabb a molekula.
Az alkadienek esetében ugyanazok az izomerizmusok jellemzőek, mint az alkének esetében:
1) a szénváz izomerizmusa.
2) a kettős kötések helyzetének izomerizmusa
Nómenklatúra. A diének fő láncát úgy választjuk meg, hogy mindkét kettős kötést tartalmazza, és a végén a kettős kötés pozíciószámának összege minimális. A megfelelő alkán nevében a -an végét -diene helyettesítjük.
>>>>>> Kémia: Izomerizmus és típusai
Az izomerizmus két típusa van: strukturális és térbeli (sztereoizomerizmus). A szerkezeti izomerek különböznek egymástól az atomok molekulában való kötődésének sorrendjében, a sztereoizomerek - az űrben lévő atomok elrendezése ugyanolyan kapcsolódási sorrendben.
Megkülönböztetik a következő típusú szerkezeti izomerizmusokat: a szénváz izomerizmusa, a pozíció izomerizmusa, a szerves vegyületek különböző osztályainak izomerizmusa (interclass izomerizmus).
A szénváz izomerizmusa az atomok közötti kötés különböző sorrendjéből adódik. ami a molekula vázát képezi. Amint már látható, a C4H10 molekuláris formula két szénhidrogénnek felel meg: n-bután és izobután. A C5H12 szénhidrogén esetében három izomer lehetséges: pentán, izopentán és neopentán.
Ahogy a molekulában lévő szénatomok száma nő, az izomerek száma gyorsan növekszik. A C10H22 szénhidrogén esetében már 75, és a C20H44-366319 szénhidrogén esetében.
A pozíció izomerizmusa a többszörös kötés, szubsztituens és a molekula azonos csontvázat tartalmazó funkciós csoportjának különböző pozíciója miatt következik be:
Izoméria különböző típusú szerves vegyületek (Interclass izomériát) miatt a különböző pozíciók és a kombináció a atomok anyagok molekulái az azonos molekulaképletű, azonban különböző osztályaiba tartoznak,. Így a C6B12 molekuláris formula megfelel a telítetlen szénhidrogén-hexén-1 és ciklusos ciklohexán:
Az ilyen típusú izomerek különböző funkcionális csoportokat tartalmaznak, és különböző anyagcsoportokba tartoznak. Ezért fizikai és kémiai tulajdonságaiban lényegesen több, mint a szénváz izomerjei vagy helyzeteinek izomerjei.
térbeli
A térbeli izomerizmus kétféleképpen oszlik: geometriai és optikai.
A geometriai izomerizmus a kettős kötéseket és ciklikus vegyületeket tartalmazó vegyületekre jellemző. Mivel az atomok szabad forgása kettős kötés körül vagy ciklus alatt lehetetlen, a szubsztituensek a kettős kötés vagy a ciklus (cisz-pozíció) síkja egyik oldalán vagy az ellenkező oldalon helyezhetők el (transzpozíció). A cisz- és transz- jelölések általában egy pár azonos szubsztituensre utalnak.
A geometriai izomerek fizikai és kémiai tulajdonságaikban különböznek egymástól.
Az optikai izomerizmus abban az esetben fordul elő, ha egy molekula tükörben összeférhetetlen a képével. Ez akkor lehetséges, ha a molekulában lévő szénatom négy különböző szubsztituenst tartalmaz. Ezt az atomot aszimmetrikusnak nevezik. Egy ilyen molekula példája az a-amino-propionsav (a-alanin) CH3CH (KH2) COOH molekula.
Amint látható, az a-alanin molekula nem térhet el a tükörképével minden elmozdulás alatt. Az ilyen térbeli izomereket tükörnek, optikai antipódoknak vagy enantiomereknek nevezzük. Az ilyen izomerek összes fizikai és gyakorlatilag minden kémiai tulajdonsága megegyezik.
Az optikai izomerizmus vizsgálata akkor szükséges, ha figyelembe vesszük a testben előforduló számos reakciót. A legtöbb ilyen reakció enzimek - biológiai katalizátorok hatása alatt áll. A molekulák ezen anyagok alkalmasnak kell lennie molekulák vegyületek, amelyek úgy működnek, mint a kulcs a zár, tehát, a térszerkezet, a kölcsönös elrendezése a molekulák és egyéb térbeli részek tényezők áramlását ezek a reakciók nagyon fontos. Az ilyen reakciókat sztereoszelektívnak nevezik.
A legtöbb természetes vegyületek az egyedi enantiomereket, és azok biológiai hatását (kezdve és szag és végződő gyógyszerhatást) nagyban különbözik a tulajdonságait optikai antipódjai kapott a laboratóriumban. A biológiai aktivitás ilyen különbsége igen nagy jelentőségű, mivel az alapja az összes élő szervezet legfontosabb tulajdonsága.
Milyen izomerizmusról van szó?
Mi a különbség a strukturális izomerizmus és a térbeli között?
A javasolt vegyületek közül melyik:
Adjon minden nevet az összes anyagnak.
4. A geometriai (cisz-, transz) izomerizmus lehetséges: a) alkánok; b) alkének; c) alkin; d) cikloalkánok;
Magyarázd el, adjon példákat.
vitakérdések. önvizsgálat. módszeres ajánlások
Ha bármilyen korrekció vagy javaslata van ehhez a leckéhez.
Ha látni szeretné a leckék más módosításait és kívánságait, nézze meg itt.