Alkánok szerkezeti izomerizmusa
ALKANS (telített szénhidrogének, paraffinok)
- Az alkánok alifás (aciklusos) telített szénhidrogének, amelyekben a szénatomok egyszerű (egyszeres) kötésekkel kapcsolódnak el nem ágazó vagy elágazó láncokká.
Alkans - a végleges szénhidrogének neve nemzetközi nómenklatúra szerint.
Paraffinok - történelmileg kialakított név, amely a vegyületek tulajdonságait tükrözi (a latin parrum affinis - kevés affinitással, alacsony aktivitással).
A Limit. vagy telített. ezeket a szénhidrogéneket a szénlánc telítetlenségével hidrogénatomokkal kapcsolják össze.
Az alkánok legegyszerűbb képviselői:
Most az alkánok általános képletéből származhatunk. Az alkán-szériában lévő szénatomok száma n. akkor a hidrogénatomok száma 2n + 2. Következésképpen az alkánok összetétele megfelel a CnH2n + 2 általános képletnek.
Ezért ezt a definíciót gyakran használják:
Az Alkánok szénhidrogének, amelyek összetételét a Cn H2n + 2 általános képlet adja meg. ahol n az atomok száma.
A legegyszerűbb alkánok - a metán, az etán és a propán - molekulák kombinációjának sorrendje (a molekulák kombinációjának sorrendje) a 2. szakaszban megadott szerkezeti képleteket mutatja. A fenti képletekből nyilvánvaló, hogy az alkánokban kétféle kémiai kötés létezik:
A CC kötés kovalens nempoláris. A C-H kötés kovalens gyengén poláris, a szén és a hidrogén szoros elektronegativitást mutat (2,5 szénatom és 2,1 hidrogén). Kovalens kötések alkánok általános elektron pár szén- és hidrogénatomok jeleníthető elektronikus képletek:
Az elektronikai és szerkezeti képletek tükrözik a kémiai szerkezetet. de nem adnak ötletet a molekulák térszerkezetéről. amely jelentősen befolyásolja az anyag tulajdonságait.
Térbeli szerkezet. azaz a molekula atomjainak kölcsönös elrendezése az űrben, attól függ, hogy ezek az atomok atomos pályái (AO) irányulnak-e. A szénhidrogénekben a fő szerepet játszik a széntartalmak térbeli orientációja, mivel a hidrogénatom gömb alakú 1s-AO-ja nincs meghatározott irányvonallal.
Az AO-szén térbeli elrendezése a hibridizáció típusától függ (I. rész, 4.3 pont). Az alkánok telített szénatomja négy másik atomhoz kapcsolódik. Következésképpen annak állapota megfelel a sp 3 -hybridizációnak (I. rész, 4.3.1. Szakasz). Ebben az esetben a négy sp3-átkötésű AO-szén mindegyike részt vesz a tengelyirányú (# 963 ;-) átfedésben az s-AO hidrogénnel vagy egy másik szénatomot tartalmazó sp 3-AO-val, ami # 963; -SN vagy CS kapcsolat.
négy # 963; -Carbon kötések térben vannak irányítva 109 ° 28 'szögben, ami megfelel a legkisebb elektron visszaszorításnak. Ezért az alkánok - metán CH4 - legegyszerűbb képviselőjének molekulája tetraéder formájú, amelynek közepén egy szénatom van, és a felső hidrogénatomok:
A H-C-H valent szöge 109 ° 28 '. A metán térbeli szerkezete háromdimenziós (skála) és gömb alakú modellekkel mutatható ki.
Virtuális modell (VRML-jelenet, 2 kamera)
A felvételhez térbeli (sztereokémiai) képlet használatát célszerű használni.
A következő homológ - etán C2H6 molekulájában két tetraéderes sp 3 atom szénatom alkot bonyolultabb térszerkezetet:
A több mint 2 szénatomot tartalmazó alkánok esetében jellemzőek az ívelt formák. Ezt n-bután (VRML modell) vagy n-pentán példáján mutatjuk be:
- Izomerizmus - olyan vegyületek létezésének a jelensége, amelyek ugyanolyan összetételűek (ugyanaz a molekuláris formula), de eltérő szerkezetűek. Az ilyen vegyületeket izomereknek nevezzük.
Az atomok molekulákban (azaz a kémiai szerkezetben) való kombinációjának sorrendje közötti különbségek szerkezeti izomerizmushoz vezetnek. A szerkezeti izomerek szerkezetét szerkezeti képletek tükrözik. Az alkán-sorozatban a szerkezeti izomerizmus akkor jelenik meg, amikor a lánc 4 vagy több szénatomot tartalmaz, azaz E. C4-H10 butánnal kezdve.
Ha ugyanazon összetételű és ugyanazon kémiai struktúrában lévő molekulák esetében lehetséges az atomok eltérő kölcsönös elrendezése az űrben, akkor megfigyelhető a térbeli izomerizmus (sztereoizomerizmus). Ebben az esetben a szerkezeti képletek alkalmazása nem elegendő, és molekuláris modelleket vagy különleges képleteket kell alkalmazni - sztereokémiái (térbeli) vagy vetületek.
Alkánok, a H3 C-CH3 etánnal kezdve. léteznek különböző térbeli formákban (konformációkban), amelyeket intramolekuláris rotáció okoz # 963; -C-S kötések, és az úgynevezett rotációs (konformációs) izomerizmust mutatják.
Ezen felül, ha a molekula tartalmaz egy olyan szénatom, hogy 4 különböző szubsztituenssel, lehetséges egy másik fajta a térbeli izomériát, amikor két sztereoizomer kapcsolódnak egymáshoz, mint a tárgy és a tükörkép (hasonlóan a bal oldali utal, hogy a jobb oldalon). A molekulák szerkezetének ilyen különbségeit optikai izomerizmusnak nevezik.
Alkánok szerkezeti izomerizmusa
- A szerkezeti izomerek ugyanolyan összetételű vegyületek, amelyek különböznek az atomok kötési sorrendjében, azaz molekulák kémiai szerkezetét.
Az alkán-sorozat szerkezeti izomerizmusa megnyilvánulásának oka, hogy a szénatomok különböző struktúrájú láncokat képesek létrehozni, ez a típusú szerkezeti izomerizmus a szénváz izomerizmusa.
Például a C4H10 készítmény alkánja két szerkezeti izomer formájában létezhet:
és az alkán C5H12 - három szerkezeti izomer formájában, amelyek különböznek a szénlánc szerkezetében:
A molekulák összetételében a szénatomok számának növekedésével a lánc elágazási lehetőségei megnövekszenek, azaz megnövelik a lánc elágazási lehetőségeket. az izomerek száma növekszik a szénatomok számával.
A szerkezeti izomerek a fizikai tulajdonságokban különböznek egymástól. A molekulák kevésbé tömör csomagolása és ennek következtében a kisebb intermolekuláris kölcsönhatások következtében elágazó szerkezetű alkanok etetés nélküli izomereihez képest enyhe hőmérsékleten forralnak.
Az izomerek szerkezeti képletek előállítása során a következő technikákat alkalmazzuk.