Frolova funkciós csoportok, „Kémia” magazin 9-es szám
A tanulság e tárgyban végzett előtt a tanulmány az oxigén- és nitrogén-tartalmú szerves vegyületek. A diákok kapnak a feladat, hogy ismételje meg a típusú kémiai kötések, fogalmát „elektronegativitása”, „sav”, „alap”, „hidrogénkötés”, „konjugáció
-Kapcsolat „szerkezete az oxigén, a nitrogén, ammónia molekula.
Cél. Hogy képet alkossunk a funkciós csoport, mint egy csoport atomok meghatározó fizikai és kémiai tulajdonságai az anyag; tanítani a diákoknak formula határozza meg egy anyag egy funkciós csoportot tartalmazó az osztály; ötleteket a genetikai kapcsolatot a különböző típusú szerves vegyületek, valamint a képesség, hogy alkalmazzák a nemzetközi nómenklatúra elnevezésére a különböző osztályokba tartozó anyagok.
Módszer. Előadás elemekkel a beszélgetés. Az előadás során meghatározás rekord tanulók képleteket és példákat anyagok a nevét; szintézist úgy hajtjuk végre, ez a közlemény megjegyzi.
Felszerelés. Írásvetítő, hivatkozási szinopszis, a periódusos rendszer a kémiai elemek.
Tanár. Sok szerves anyagok a készítményben, melyek mellett a szén és hidrogén is tartalmaz oxigént és nitrogént. Ezek az elemek a szerves vegyületek alkotnak külön atomcsoportok, amelyek úgynevezett funkcionális. Funkcionális csoport - egy csoport atomok meghatározó fizikai és kémiai tulajdonságai a szerves anyag.
a következő funkcionális csoportok leggyakrabban megtalálható a készítményben a szerves anyagok:
hidroxilcsoport (-OH),
karbonil-,
karboksilnayai aminocsoport (-NH2).
Nézzük ezeket funkcionális csoportok és azok hatása a fizikai és kémiai tulajdonságait.
Hidroxi- (vagy alkohollal) áll oxigénatom és hidrogénatom. Melyik ez a két elem az elektronegatívabb?
Tanár. Ez kerül kiosztásra az elektronsűrűség a két atom?
Student. Az oxigénatom a teljes késleltetés elektronpár: hidrogénatom, és megszerezni részlegesen negatív töltéssel, és részleges pozitív töltést fog bekövetkezni a hidrogénatom:
Tanár. A hidroxil-csoportot kapcsolhatunk, hogy egy szénhidrogéncsoport, és ahol a képződött vegyületet osztályába tartozó alkoholok. Az alkoholok - olyan szerves anyagok, amelyek molekulái állnak egy szénhidrogéncsoport, kötődik egy vagy több hidroxil funkciós csoportot.
A vizsgáló molekulák alkoholok tartalmazó szénhidrogéncsoport határérték (CnH2n + 1), azt találtuk, hogy a szög közötti kémiai kötések oxigén atomok 110 °. Ahhoz, hogy magyarázza ezt, idézzük a szerkezet egy oxigénatom, utalva a periódusos kémiai elemek.
Student. Az oxigénatom a nukleáris töltés és 8, van két elektronikus réteg: első - a két s-elektron, a második - hat elektronok, a két s-párosított, két p és párosítatlan két p-elektronok.
Tanár. Mi konfiguráció és egyaránt található a térben p-elektron felhők a vegyérték elektronok az oxigénatomon?
Student. p-elektron felhők olyan az alakja és térfogata nyolcas található a térben a szög 90 °.
Tanár. Nyilvánvaló, ez a szög fenn kell tartani, és a kialakulását a kémiai kötéseket a hidrogénatom és a szénhidrogén-csoport. Azonban a szög növekszik. Az ok az, hogy kölcsönösen befolyásolják egymást az hidrogénatom és a szénhidrogén gyökök az alkohol molekulánként. Ha ezt a radikális határértéket, a hidroxil-csoport oxigénatom húzza a közös elektron pár szénatomot radikális hidroxilcsoport és hidrogénatom. Ennek eredményeként, a szénhidrogén-csoport, és a hidrogénatom, amelynek részleges pozitív töltések, amelyek taszítják egymást, növelve a bezárt szög kötések oxigén atomok:
Egy ilyen szerkezet alkohol molekulák magyarázza, hogy fizikai tulajdonságaikat. Amint látható, az alkoholok molekulák poláros, így számos alkoholok - folyékony, oldódik poláris oldószerek, mint például a víz. Ez annak köszönhető, hogy a jelenléte a molekula hidrogén kötések alkoholok, mint például a kommunikációs fordulnak elő a molekulák között az alkohol és a víz. Az úgynevezett hidrogénkötés?
Student. A hidrogénkötés az úgynevezett közötti kapcsolat hidrogénatom egy molekula és az atom erősen elektronegatív elem egy másik molekulához.
Tanár. Mint már tudjuk, vannak ilyen kapcsolatok között vízmolekulák:
Továbbá, a hallgatók ábrák a hidrogén kötések kialakulását az alkohol molekulák, és a molekulák az alkohol és víz, majd össze felvétel megjelenik:
Tanár. Nagy polaritású közötti kötés a hidrogén és az oxigén atomok a hidroxilcsoport számlák a képességét, alkoholok reagálnak cseréje hidrogénatom ebben a csoportban, például, alkálifém atom.
Írunk néhány alkoholok képlet:
Nevei alkoholok által alkotott nemzetközi nómenklatúra nevek megfelelő alkán a végződés hozzáadása „-ol”.
Az oxidációs alkoholok által képzett egy karbonii funkciós csoportja:
Ez a csoport lehet kapcsolni két csoporttal, c két hidrogénatom, egy hidrogénatom és a radikális
Ha a karbonilcsoport kapcsolódik a csoport és egy hidrogénatom, vagy két hidrogénatom van kialakítva anyagok osztályába tartozó aldehidek. Ha a funkciós csoport van csatlakoztatva két szénhidrogén gyökök képződnek anyagok osztályába tartozó ketonok. Aldehidek és ketonok említett karbonil-vegyületek.
Amint látható, a szénatom, és az oxigénatom a karbonilcsoport egy kettős kötést. Határozzuk meg a típusát a hibridizáció egy szénatomhoz kapcsolódik, a nagysága a kötés szög, a típusú kötvények közötti szénatomot és oxigén ezt a funkciós csoportot. (Általában ez a kérdés nem okoz nehézséget a diákok, de a tanár szükség esetén magyarázza meg.)
Student. hibridizáció típus szén - SP 2. óta ez található a kettős kötés, kötés szög - 120 °, létezik szénatomok között és az oxigén - és -bond.
Tanár. Milyen reakciók jellemző az anyag, amely a funkciós csoport? Milyen mechanizmus előfordulnak?
Student. Mivel a kapcsolatot ezen anyagok lépnek addíciós reakció végbemenjen szerinti ionos mechanizmus. Mivel a elektronegativitása az oxigénatom jelentősen magasabb, mint a szén-atomok, a teljes elektron párok kényszerült az oxigénatomhoz, és rajta van kialakítva részlegesen negatív töltéssel egy szénatomhoz kapcsolódik, és - egy részleges pozitív töltést.
Tanár. Valóban, a karbonil-vegyület lép egy addíciós reakció, például vissza-hidrogén:
Felhívjuk figyelmét, hogy az ezek eredményeként a reakciókban alkoholok.
Az aldehidekre példák:
Mint látható, az utótag „AI” tette hozzá a aldehid a címet a nemzetközi nómenklatúra a nevét a megfelelő alkán. csoport
aldehidek szükségszerűen jelen van a molekulák, az úgynevezett aldehid funkciós csoportot.
Az egyik legfontosabb képviselői a ketonok az aceton:
A Az aldehid oxidációja csoport képződik, egy másik funkciós csoport - karboxil:
A neve ennek a csoport alkotja a nevét két összetevőjét - a karbonil- és hidroxil funkciós csoportok, amelyek kölcsönösen befolyásolja egymást. A újraelosztása az elektronsűrűség a következő:
Ott osztatlan elektronpárt a hidroxil-csoport oxigénatom kapcsolatba kerül elektronokkal -bond karbonil-csoport, azaz alakított közös elektronikus rendszert (ábra.).
Ábra.
konjugáció
karboxilcsoport
Az elektronok a mozgatható -bond egy karbonilcsoport oxigénatomját, húzza konjugálni elektronpár a hidroxil-csoport oxigénatom. Ennek eredményeként, az oxigénatom a karbonilcsoport még nagyobb, mint a karbonil-vegyületek, részlegesen negatív töltéssel, és a hidrogénatom egy hidroxilcsoport - még nagyobb, mint az alkoholok, parciális pozitív töltéssel rendelkezik. Ezért, egy anyag, amely karboxilcsoportot disszociálhat oldatban képeznek hidrogén kationok:
Természetesen kémia tudja, hogy a savak olyan anyagok, amelyek disszociál oldatban hidrogén előállítására kationok. Szerves anyagok, amely molekulák szénhidrogén-csoport kapcsolódik egy vagy több karboxilcsoporttal, amely képes hasítani kationok oldatokban H +, a továbbiakban karbonsavak. Példák a karbonsavak:
Könnyen látható, hogy vannak olyan savakkal cím nevek megfelelő alkán hozzáadásával lezárás „-ovaya”, és a „sav”.
Mit gondol, lehet karbonsavak reagálni kapcsolat?
Student. Lehet, mert a karboxil-csoport van egy kettős kötést.
Tanár. Valóban, a karbonsavak lép egy addíciós reakció, például vissza-hidrogén:
A diákok már ismert, hogy a vegyület, amelyben a szénatom, amelyhez az két hidroxilcsoportot instabil, és bomlik alkotnak vízmolekulák. Ezzel ők vezették be a tanulmány tulajdonságainak alkinek Kucherova reakciót. Alapján a rögzített reakcióvázlatban tanulók következtetni, hogy az aldehidek kapott behajtására karbonsavak.
Tanár. A szerkezet a szerves anyagok lehetnek funkciós csoportok a nitrogénatomot tartalmazó, különösen -NH2 csoport, amely aminocsoport az úgynevezett osztály és tartalmazza az amin vegyületet. Annak érdekében, hogy megértsük a szerkezet ezen vegyületek, emlékezzünk mely struktúra van egy nitrogénatom, és hidrogénkötési ammónia.
A diákok levelet elektron eloszlás diagramja egy elektron rétegek alatt nitrogénatom, és elektronikus grafikai képletű ammóniával, különös figyelmet fordítva a jelenléte nitrogénatomok az ammónia nem megosztott elektronpár, mely részt vesz a kialakulása egy donor-akceptor kovalens kötés. Ennek eredményeként a táblára és notebook maradt a rekordot:
Tanár. Ellentétben-bázisok olyan anyagok, amelyek képesek tulajdonítanak protonok.
Ha az ammónia-molekula, egy, kettő vagy mind a három hidrogénatomot szubsztituáljuk által szénhidrogéncsoportok, a kapott anyagot osztályába tartozik az aminok.
Ha az ammónia-molekula egy hidrogénatom helyett egy szénhidrogéncsoport, a kapott primer amin R-NH2. például metil CH3 -NH2.
Amikor cseréli az ammónia molekula két hidrogénatom a szénhidrogéncsoportok képződött szekunder amin R-NH-RR, például metil-etil-CH3 vagy -NH-CH2-CH3.
Cseréje az összes hidrogénatom az szénhidrogéncsoportok képződéséhez vezet egy tercier amin, mint például trimetil-amin
Aminok tartalmazó marginális szénhidrogéncsoportok erősebb bázisok, mint az ammónia, azaz a könnyen felhelyezhető protonok. Ez azért van így, hogy a molekulák az alkilcsoportokban „ellátási” nitrogénatom elektron sűrűsége nagyobb, mint a hidrogén atomok, és ezért ez erősebb, mint az ammónia, vonzza a hidrogén-kation.
Alkoholok, karbonil vegyületek, karbonsavak, aminok gyakran történelmi nevek. Sok közülük fogunk tanulni, ha tanul az egyes osztályokba tartozó anyagok.
Ezután, egy alapvető rendszer-szintézis (rendszer), ami szükséges a vyuchivaniya és felhasználjuk a további során a szerves kémia, a bemutatott tanulmány osztályokba tartozó anyagok és származékaik.
Gyakorlat 1. Határozzuk meg az osztály az anyagok és a cím szerinti vegyületet:
2. gyakorlat Írja a reakciót hidrogénnel: a) etanal; b) -propánsav. Úgynevezett reakciótermékek.
Háztartási zadanie.Vyuchit vázlat (4 blokk levelet 7-12 perc).
Exercise. Adjon meg egy osztály az anyagok: