Nukleofil és elektrofil reagensek - Nagy Szovjet Enciklopédia
Nukleofil és elektrofil reagensek. Részt vesz a szubsztitúciós reakciókban a reagensek osztva elektrofil és nukleofil. Nukleofil reagensek vagy nukleofilekkel (NA) biztosít egy elektronpár a kialakulását egy új kötés, és RX elmozdul a molekula kilépőcsoport (X) egy pár elektronok alkotnak a régi link, például:
(Ahol a képletben R - egy szerves csoport).
Kn negatív töltésű ionok (például l-klór, OH-, CN-, NO2-, OR-, RS-, NH2, RCOO stb), Semleges rendelkező molekulák szabad elektronpár (például, H2O, NH3, 3N, R2S, R 3P, ROH, RCOOH) és metalloorganich. vegyület R - Me kellően polarizált kötés C - .. Me +, azaz képes legyen donorok karbanionok R-. Reactions járó N. (nukleofil szubsztitúció) jellemző elsősorban alifás vegyületek, például hidrolízissel (OH-, H2O), alkoholízis (RO-, ROH), acidolízissel (RCOO, RSOON) aminálás (NH-2, NH3, RNH2 et al.), a cianidos (CN-) és t. d.
Elektrofil reagensek vagy elektrofilek (E.), a kialakulását egy új kötést akceptorok pár elektronok és kiszorítja kilépőcsoport formájában egy pozitívan töltött részecske. E. közé pozitív töltésű ionok (például H +, NO 2 +), semleges molekulák elektron deficiens, például SO3, és erősen polarizált molekulák (CH3COO-Br +, stb), polarizációs komplexképzés együtthatók Lewis különösen hatékonyan elérni (Hal + - Hal- · A, R + - Cl- · A, RCO + - Cl- · A, ahol A = A1C13, SbCl 5, BF3, stb) .. A reakciókat érintő E. (elektrofil szubsztitúció) a legfontosabb reakciók aromás szénhidrogének (például nitrálással, halogénezés, szulfonálás, reakciót Friedel - Crafts-reakcióval):
(E + = Hal +, NO + 2, RCO +, K +, stb).
Bizonyos rendszerekben, képződésével járó reakciókat N. végezzük az aromás sorozatban, és a reakciók bevonásával E. - az alifás (általában egy sor fémorganikus vegyületek).
Lit.: J. Cram D. Hammond. Szerves kémia, transz. az angol. M. 1964.