Szén-szén kötések aromás vegyületekben
Az aromás vegyületekben a szén-szén kötések a paraméterek figyelembe vétele után általában köztes helyzetben vannak a C-C és C = C kötések között. Ezek a határok között különböznek egymástól, aminek eredményeképpen sok olyan szerves vegyület formula, amelyet egyszerű és kettős szén-szén kötésű rendszerként ábrázolnak, jelentős hátránnyal jár.
Még a legegyszerűbb aromás szénhidrogén-benzol esetében is, egy egyszerű és kettős kötésű formula
számos kapcsolatban nem kielégítő. E szerint a képlet, amely Formula Kekulé, benzol-molekula szükség van egy szimmetriatengelye a harmadik rend és az alakja szabálytalan hatszög, mivel a hossza a szokásos C-C kötés tipikusan egyenlő 1,54 A, és a hossza egy kettős kötés a C = C csak 1,32 A. tény, hogy a benzol molekula hatszoros szimmetriatengelye, és a hat szén-szén kötések azonos hosszúságú 1,40 egy, közbenső közötti hossza és a hossza egy egyszerű szén-szén kettős kötést tartalmaz.
Megpróbálják összeegyeztetni a Kekule-képletet a kísérleti adatokkal, feltételezve, hogy a kötések elenyozõen gyorsan fellépnek
nincs fizikai indoklás.
A jelenleg rendelkezésre álló adat lehetővé teszi, hogy elfogadja a következő benzol struktúra diagram mind a hat szénatomot (és hat a hidrogén) atomok azonos síkban (a tényleges kísérleti), és a felhő π-elektronok szénatomok merőlegesek a molekuláris sík (és így párhuzamosak egymással) .
Az 1. ábrán. 12, míg a π-elektronokat általában nyilakkal jelöltük. A nyilak különböző irányai tükrözik azt a tényt, hogy a szomszédos szénatomok π-elektronjai pörgetésekben különböznek egymástól. Minden π-elektron felhőjét egy baloldali szomszéd felhője fedte le,
és a szomszéd felhőkerete. A benzolgyűrű π-elektronjainak felhőjének ez a jellemzője, amely nem tükröződik a 3. ábrán. 12, A. látható, ha a benzolmolekula térbeli elektronikus modelljét egy síkra vetítik (12. Így a benzolgyűrű mindegyik szénatomja nemcsak két szomszédjához kapcsolódik # 963; -, hanem a π-elektronok is.
Könnyű belátni, hogy a benzolgyűrű szénatomja, mint az etilénszén, a második kondenzációs állapotban van.
A benzol szerkezeti képlete logikailag a formában jelenik meg
(a második képlet pontjai π-elektronok, a harmadik képlet pontozott köre a π-elektronok közös felhője). Annak érdekében azonban, hogy megőrizzék a hagyományos szén-tetravalens fogalmakat, a vegyészek a Kekule-formulát használják, tisztán tisztában azzal, hogy az érdemeit és hátrányait. Amint az alábbiakból látható, az esetek túlnyomó többségében elfogadott egyezmény nem tükröződik az ügy lényegében. Ezenkívül célszerűbb megmaradni az aliciklusos vegyületek képének bal oldali képletét egy hattagú széngyűrűvel.
Az aromás vegyületek egyes kötéseinek jellemzésére gyakran használják a kötés sokféleségének fogalmát. Ha azt feltételezzük, hogy a C-C kötés etánban multiplicitás értéke 1, és a C = C kötés az etilén - egyenlő 2, akkor a multiplicitás kötések aromás szénhidrogén általában közbenső 1 és 2 közötti.
A kötés sokfélesége a hossza és az elektronsűrűség függvénye. Tehát például a két kötés azonos elektronsűrűségével a nagyobb multiplicitás rövidebb lesz.
Miután kísérletileg meghatároztuk a kapcsolat hosszát, megjósolhatjuk annak sokféleségét, és fordítva, a kötések sokaságának kiszámításával előre megjósolni a hosszúságukat.
A kötések hossza és multiplicitása közötti összefüggést (a molekuláris pályák módszerével kiszámítva) a 3. ábrán mutatjuk be. 13, ahol a pontok az etán (A), a grafit (B), a benzol (B), az etilén (D) és az acetilén (D) esetében vannak megadva.