Perkin reakció - kémiai enciklopédia
PERKINA REAKCIÓ. fahéj vagy származékai előállítása. aromás. aldehideket karbonsav - anhidridekkel jelenlétében. gyenge bázisok (karbonsavak alkáli sói, tercier aminok stb.):
P-CIÓ rendszerint úgy hajtjuk végre a T-D 80-180 0 C. Az elektro-noaktseptornye szubsztituensek (CN, COOCH3. Cl, Br, NO2) az aromás vegyületek. aldehid felgyorsítja p-TION, elektrondonor (pl. alkil) -zamedlyayut (ha vice-NR '2. Perkin a reakció nem megy végbe). A savkomponensként m. használják. anhidridjei. tartalmazó a-helyzetben a karbonilcsoport az atomok H. p-TION Kitermelés 50-80%. Alifatich. aldehidek Perkin-körülmények között, a reakció igen kicsi hozammal reagál.
A reakció Perkin-mechanizmusa a CH-savas karbonsav-anhidridek következménye, és magában foglalja az enolizáció szakaszát:
Bizonyos esetekben (Ch. Arr., Jellegétől függően az aktiváló szubsztituens a benzolgyűrűn) aril-etilén (I) általános képletű lehet a fő termék. Aromás. diaidehidekből (ftálsav, izoftálsav, ftálsav és tere) képeznek fenilén-bisz-akril to-ön pl.:
A-aril-fahéj-c-t szintéziséhez az ecetsavanhidridet és a megfelelő karbonsav (Olyalo r o módosítás) alkálifémsóját is alkalmazzuk:
A Perkin körülményei között a k-ti fahéj reakciói az interakció során keletkeznek. Benzaldehid dikarbonsavval, pl.
Aromás vegyületek. vagy alifás. aldehidek borostyánkősav Na-sót-te vagy borostyánkősav-anhidridet alkalmazunk, hogy készítsen parakonovyh k-m (F módosítás Ittigen), pl.:
Részben, mint Perkin reakciója. lépjen be heteroaromás. aldehidek. pl. furfurol. 2-tiofén-karbaldehid stb. Az R-tiont 1868-ban az UG Perkin-senior felfedezte.
Irod Szerves reakciók. per. angolul. Szo 1. M. 1948, p. 267-344 · Oshkaya VP Anhidrid kondenzáció. Riga, 1973; Általános szerves kémia. per. angolul. 2, 1982, p. 727-28. A. A. Solov'yanov.