, Például a zsírsav-aminok, aromás aminok mutatnak tulajdonságokkal savakkal és bázisokkal

előző ◈ a következő

fenilammoniya

C6H5NH2 + H2SO4 [C6H5NH3] 2 SO4

fenilammoniya

A fő tulajdonságait az aromás aminok sokkal kevésbé kifejezett, mint a zsírsav-aminok, mert a hatása a benzolgyűrű. A vizes oldatot anilin C6H5NH2 mutatja alkalikus lakmusz. Sóját sósavval vagy kénsavval, erősen hidroiizáit oldat ilyen sók vízben savas lakmusz és vörösre festve, mivel ezek oldatai sói gyenge bázisok és erős savak.

Reakció salétromossavval

Primer aromás aminok reakciójával salétromossavval (HNO2) különböznek a primer zsíraminok. Amikor a só egy primer aromás amint eljárni hideg salétromossav, a diazo-vegyület képződik

NH3 CI + O = N OH N ≡ N Cl ¯

só dinitrogén diazo anilin

sav (diazóniumsó)

Szekunder aromás aminok. , például a zsírsav-aminok salétromossavval, nitrozaminokká.

Tercier aromás aminok. ellentétben a tercier zsíraminok reagáltatunk salétromossavval. Tercier-amino-szubsztituens viselkedik, mint egyfajta I, ezért a maradékot a salétromossav - nitrozo - könnyen helyettesíthetők hidrogénnel a benzolgyűrűhöz para - helyzetben, hogy az amino-csoport:

(CH3) 2 N H + HONO (CH3) 2 N

Reakciók miatt aromás magban

Az amino-csoport szubsztituenst valahogy megkönnyíti a reakciót a benzolgyűrű csere; A szubsztituens csoportok vannak elhelyezve az orto- és para-helyzetben, hogy az amino-csoport. Például, az intézkedés alapján brómos vizet kapott anilint 2,4,6 - tribromanilin:

+ 3 Br2 + 3HBr

Br anilint 2,4,6 - tribromanilin

Action oxidánsok.

Hatása alatt az amino-benzol-mag elveszti ellenállás hatására oxidáló és aromás aminok könnyen oxidálódik. Például, oxidáló anilint (kromát K2Cr2O7 + H2SO4), kinon elő:

anilin kinon

Előállítási módszerei az aromás aminok

Még érdekesebb, hogy a szintézis módszerét az aromás primer aminok redukálásával nitrovegyületek (Zinin reakció)

NO2 NH2 + 2H2O

nitro-benzol, anilin

Aromás diazo vegyületek és azovegyületek (azo)

A származékokra primer aromás aminok közül a legfontosabbak a diazo vegyületek és azovegyületek. Mindkettő tartalmaz egy kétértékű csoport két nitrogénatomot

N = N. nevű azo-csoport.

A diazo azocsoportot társított egyetlen aromás szénhidrogéncsoport (Ar), valamint bármely keresztül kapcsolódó csoport egy szénatomon nem, például, hidroxil (OH). Az azovegyületek azocsoportot közvetlenül kapcsolódik két aromás szénhidrogéncsoportokkal:

Ar N = N OH Ar N = N Ar

diazo-vegyület, egy azovegyület

Diazo a vegyületek néhány formája, könnyen átalakítható egymásba. anyagok találkozó

általános képletű Ar N = N OH, említett diazogidroksidami, ezek amfoter tulajdonságokkal. Savakkal reagálva diazogidroksidy viselkednek, mint egy bázissal a diazóniumsó:

Ar N = N OH + HCI Ar N N Cl + H2O

diazogidroksid diazóniumsó

Az intézkedés alapján alkáli sói diazónium ismét bejut diazogidroksidy:

Ar N N Cl + NaOH Ar N = N OH + HCI

diazóniumsó diazogidroksid

Egy aromás diazo vegyület egy származéka benzol. A megfelelő diazóniumsót, amely létezik sósavval, úgynevezett benzol-kloridot (ez a vegyület is nevezik phenyldiazonium-klorid).

A sóképzés hatására sósav és fordított átmenet diazogidroksid befolyásolta alkálifém rendszer leírható

N = N OH N + N Cl

diazogidroksid benzol-kloridot

Diazóniumsó - a legfontosabb formája diazo.

Előállítása aromás diazoligandumot

Diazo kapott vegyületet diazotálásával primer aromás aminok, vagyis az intézkedés alapján salétromossav. Mivel salétromossav szabad formában instabil, ez általában egy oldatot az amin feleslegében sósavat adunk salétromsav-só - nátrium-nitrit NaNO 2. A nátrium-nitrit elbontjuk sósavval és salétromossav HNO2 azonnal felszabadul aminnal reagáltatjuk. Ilyen körülmények között, a diazo-vegyület képződött, mint diazóniumsók, ami általában foglalkozik a gyakorlati haszna diazo vegyületek.

Például, a legegyszerűbb diazotálásánál primer aromás amint a következő reakciók:

NH2 + HCI NH3 Cl

anilin anilin sótól

NaNO 2 + HCI HNO2 + NaCl

nátrium-nitrittel, salétromossavval

NH3 Cl + HO N = O N ≡ N Cl +

só dinitrogén diazo anilin

sav (diazóniumsó)

A diazotálás végrehajthatjuk hűtés közben, mivel az instabil diazo vegyületek.

A kémiai tulajdonságai diazo

A diazóniumsók - egy nagyon reaktív anyaggal. Használni őket, mint közbenső termékek a primer aminok állíthatók elő a különböző szerves vegyületek. Két típusú reakciók a diazo vegyületek:

Reakciók nitrogénnel.

Diazo instabil; savas oldatban már alacsony hő vagy fény által, ezek hidrolizált, felszabadító nitrogén és fenolok alakítjuk:

N ≡ N Cl ¯ + HOH OH +

diazo fenol

Ha a diazónium-sót - klorid, bromid vagy jodid, -, hogy a megfelelő sót réz (CuCl, CuBr, CuJ), a reakció is végbemegy a kibocsátást a nitrogén. Ehelyett diazo csoportot viszünk be a benzolgyűrű halogénatom - aromás halogén származékok képződnek. Például:

N ≡ N Cl ¯ Cl + N2

klór-benzol benzol-kloridot

Reakciók izolálás nélkül nitrogén.

Között az ilyen típusú reakciókhoz a legfontosabb kölcsönhatások a reakció a diazóniumsók és fenolok vagy aromás aminok, amelyek kialakulásához vezet a azovegyületek (azo-színezékek).

A legegyszerűbb azovegyületek van azobenzol - anyag, amelyben azocsoportot

(N = N) van csatlakoztatva két benzol gyökök:

Nagy jelentőségű azo-vegyületek, amelyek az aromás magok a hidroxil-csoport vagy amino-csoport; képviselnek nagy osztálya festékek ismert azo festékek.

Első azo

Azovegyületek elő diazóniumsók fenolokkal vagy aminokkal aromaticheskimim; Ezt a reakciót nevezzük a kapcsolási reakciót. Például, ha párosul a diazo vegyület anilin képződött fenol azo narancs.

N ≡ N Cl + H OH

diazo fenol

anilin

N = N OH + HCI

azofesték

(Gidroksiazosoedinenie)

Ha ugyanaz a diazovegyületet reagáltatjuk dimetil-anilin (aromás amin), kiderül sárga azoszínezék.

Fenolokkal azo-kapcsolást végzünk lúgos közegben, és az aminokkal egy gyengén savas vagy semleges.

Forrása azo primer aromás amint, amely alakítjuk diazotálással egy diazo-vegyület, az úgynevezett diazosostavlyayuschey és fenol vagy amin bevitt azokapcsolási, - azosostavlyayuschey festék.

Teljesen szintetikus séma azoszínezék (azo), ismert mint parakrasny. Ahogy diazosostaavlyayuschey -nitroanilin n vesszük, és ahogy azosostavlyayuschey - β naftol.

1) diazotálási +

O2N NH2 O2N NH3 Cl

n -nitroanilin só nitroanilin

azo (parakrasny)

β naftol azokapcsolási veszi hidrogénkötés miatt az orto-helyzetben a csoport OH (I fajta szubsztituens) (α naftol egyesített hidrogénkötés miatt a para-helyzetben, hogy az OH-csoport).

Ajánlott irodalom példa bibliográfia

Pisarenko, AP Havin Z.Ya. A során a szerves kémia - Moszkva High School, 1975,1985.