22, 23, 24
Telítetlen szénhidrogének SZÁMA acetilén (alkinil)
Alkinek - telítetlen alifás szénhidrogének, amelynek molekulái van egy hármas szénatom közötti kötés.
Acetilén sorozat szénhidrogének még telítetlen vegyületek mint a megfelelő alkének (azonos számú szénatomot tartalmaz). Ez nyilvánvaló, ha összehasonlítjuk a hidrogénatomok számát a sorozatban:
1. Szerkezet alkyne
Az első és legfontosabb képviselője a homológ sor alkin acetilén (etin) C2 H2. A szerkezet a molekulák által expresszált képletek: A neve az első képviselője a sorozat - acetilén - ezeket a telítetlen szénhidrogének nazyvayutatsetilenovymi.
Az alkint szénatomok a harmadik vegyértékük (SP hibridizáció). Ebben az esetben, a szénatomok közötti bekövetkezik hármas kötés, amely egy két s- és p-kapcsolatok. Hármas kötés hossza 0,12 nm, és az energia a képződésének 830 kJ / mól. A modell a térszerkezet acetilén ábrán mutatjuk be 2. Nómenklatúra és izomerjei
Nómenklatúra. Szerint a szisztematikus nómenklatúra acetilén szénhidrogének által megnevezett helyett a utótag -an a alkánok a utótag -in. A szerkezet a fő lánc van szükség, hogy tartalmaz egy hármas kötést, amely meghatározza az elején a felsorolás. Ha a molekula mind kettős és hármas kötéseket, előnyben részesítjük a számozása a kettős kötés:
A racionális nómenklatúra alkin vegyületeket nevezik acetilén-származékok.
Telítetlen (alkin) csoportok triviális vagy szisztematikus nevek:
Az izomerek. Izoméria alkin szénhidrogének (például alkén) meghatározzuk, és a helyzet a lánc szerkezete az ott több (hármas kötés):
3. Első alkyne
Acetilén az iparban és a laboratóriumban lehet beszerezni a következő módon:
1. A magas hőmérsékletű bomlás (repedés) földgáz - metán:
2SN4 1500 ° C -> 3H2 + NSєSN
2. Az bomlása kalcium-karbid vízzel CaC2. amely szinterezésével nyert égetett mész CaO koksz:
CaO + 3C 2500 ° C -> CaC2 + CO
3. A laboratóriumi atsitilena származékokat szintetizálhatjuk digalogenoproizvodnyh tartalmazó két halogénatommal ugyanazon vagy szomszédos szénatom, hatása által alkoholos lúgos oldat:
4. Fizikai és kémiai tulajdonságok
fizikai tulajdonságai. Acetilén-szénhidrogének, molekulánként kettő-négy szénatomot tartalmazó (normális körülmények között), - a gázok, kezdve C5 H8 - folyékony és magasabb alkinek (C16 H30, és a fenti) - a szilárd anyagokat. Fizikai tulajdonságai bizonyos alkinek táblázatban mutatjuk be. 1.
** meghatározva hőmérsékleten 50 ° C-on
Kémiai tulajdonságok. A kémiai tulajdonságok határozzák meg alkin hármas kötést, különösen a szerkezete. Alkin részt túlmenően reakciókat, szubsztitúciós, oxidációs és a polimerizáció.
addíciós reakció. Mivel a telítetlen vegyületek, alkinek jönnek elsősorban az addíciós reakció. Ezek a reakciók zajlanak szakaszokban, és hozzáadunk egy molekula a reagens eredetileg belép a hármas kötés egy kettős, majd, további rögzítési - egyszeri. Úgy tűnik, alkinek, amely két p-kötés, sokkal aktívabb kell folytatnia elektrofil addíció. De ez nem igaz. Szénatomot az molekulák alkinek közelebb kerülnek egymáshoz, mint a alkének, és nagyobb elektronegativitás. Ez annak a ténynek köszönhető, hogy a szénatom elektronegativitási függ a vegyérték-állapotú. Ezért a p-elektronok közelebb vannak a szén atommagok, mutatnak valamivel kisebb aktivitást a elektrofil addíciót. Továbbá, hatása, közelsége a pozitív töltésű atommag atomok képesek taszítják közeledik elektrofil reagensek (kationok). Ugyanakkor alkin reagálni nukleofil mellett (alkoholokkal, ammóniával, stb).
1. A hidrogénezés. A reakciót ugyanolyan körülmények között, mint abban az esetben, alkének (Pt, Pd, Ni). Amikor kinyerjük alkének alkinek első képződött, majd - alkánok: CHєCH + H2 -> CH 2 = CH 2 + H2 -> CH3 CH3
2. Halogénezési. Ez a reakció lassabb ütemben, mint az etilén-szénhidrogének. A reakciót is fut STU tipikus ugrásválasz:
3. Gidrogalogenirovanie. A reakciókat a hidrogén-halogenidek, kapcsolat, mint halogénatom, elsősorban a mechanizmusa elektrofil túlmenően:
A második molekula hidrogén-halogenid csatolt szabálynak megfelelően Markovnyikov.
4. Csatlakozás a víz (reakció M.G.Kucherova,. 1881). A katalizátort - higany-só:
HCєCH + HOH -> 2 = CH-OH> (instabil közbenső termék) (vinil-alkohol)
Az instabil közbenső - vinil-alkohol - átrendezi a acetaldehid.
5.Prisoedinenie kéksav:
NSєSN + HCN macska. -> H2 C = CH-CN (akrilnitril)
Akrilnitril - értékes termék. Ezt alkalmazzák monomerként szintetikus szálak - nitron.
6. Joining alkohol. A vinil-éterek (reakció E.Favorskogo AA) vannak kialakítva ezzel a reakcióval:
Csatlakozási alkoholok jelenlétében alkoholátok - egy tipikus reakció a nukleofil addíciós.
Izomerizációs reakció. Acetilén szénhidrogének, így az alkánok és alkének, képesek izomerizáció hogy a mozgás az hármas kötést:
polimerizációs reakció. Acetilén függően a reakció körülményeitől kialakítására képes, különböző polimerizációs termékek - lineáris vagy ciklusos:
NSєSN NSєSN + -> NSєSN-CH = CH 2 [sup] (a 80g.ts. és Cu2 Cl2, alakított vinil-acetilén)
Ezek az anyagok a nagy érdeklődés. Például, amikor csatlakozott a vinilatsetilenu képződött hidrogén-kloridot kloroprén, amelyek monomerként gyártásához használt kloroprén gumiból:
Az oxidációs reakciót. Acetilén könnyen kislyayutsya. Tehát van egy rés a molekula helyett a hármas kötés. Ha az acetilén áthalad a oxidálószer (kálium-permanganát vizes oldat), az oldatot gyorsan elszíntelenedik. Ez a reakció egy minőségi, hogy több (kettős és hármas kötés):
Amikor teljes égését acetilén két termék a szén-oxid képződik levegő (IV) és a víz:
szén során képződött tökéletlen égés (korom):
5. Az egyéni képviselői
Az acetilén - értékes termék a vegyipar számára. Belőle, a szintetikus gumi, az acetaldehid és az ecetsav, etil-alkohol és sok más anyagot.
Vinylacetylene (butén-1-in-3) NSєC-CH = CH 2 - rossz szagú gázok. Amikor kinyerjük 1,3-butadién formában, de amikor kapcsolódik hidrogén-klorid - 2-chlorobutadiene-1,3 (kloroprén).
1) lehet használni, mint az üzemanyag gáz hegesztés és vágás fémek;
2) is használják a szintézis különböző szerves vegyületek;
3) hozzáadásával a klór előállított acetilénszármazék oldószerben - 1,1,2,2-tetraklór-etánt. A további feldolgozás tetraklór kapott egyéb klórozott;
4) a megszüntetése a hidrogén-kloridot 1,1,2,2-tetraklór-etán képződik a triklór-etén - kiváló minőségű oldószer, amelyet széles körben használnak a tisztítási ruhák: SNSI = SSI2;
5) nagy mennyiségű acetilén előállítására klór-etil- vagy vinil-, polimerizációval amelyet úgy kapunk, polivinil-klorid (a hőszigeteléshez felhasznált vezetékek, gyártási esőkabátok, műbőr, csövek és egyéb termékek);
6) nyert acetilén és más polimerek, amelyek szükségesek a műanyagok, gumik és szintetikus szálak.
24 voprosSposoby megszerezzük halogénezett telített szénhidrogének
Helyettesítése hidrogénnel telített szénhidrogének halogén. Az intézkedés alapján halogének a telített szénhidrogének hatása alatt következtében fényt helyettesítési hidrogénatomok képződik halogén-alkinil.
CH4 + Cl2 CH3CI + HCI
Metán-metil-klorid
Ugyanakkor jelentős mennyiségű képződnek és poligalogenproizvodnyh.
A közvetlen halogénezés összetettebb szénhidrogének hidrogénatom szubsztitúció lehet különböző szénatomokon. Például, még ha a propán klórozási reakció két irányban - a keverék két haloalkiiok
Előállítása telítetlen szénhidrogének. Halogén-összekapcsolódásával képződött halogenidek szénhidrogének, hogy etilén-
Való csatlakozás után etiléntartalmú halogénnel vagy acetilénes - digalogenoproizvodnye hidrogén-halogenidet. A acetilén- és dién szénhidrogén eredményeként csatlakoznak különböző halogén tetragalogenproizvodnye lehet, de kapunk.
Alkoholok előállítását. A legkényelmesebb megszerzésének módja halogén-szubsztituált hidroxil-csoport a-alkohol R- OH halogénatom.
Ha hidrogén-halogenid, hogy fellépjen a alkohollal, majd egy halogénalkil
Azonban, például a kialakulását alkil-halogenid és a víz hidrolíziséhez az utóbbi akarat haloalkil, és így ez a reakció reverzibilis. Ahhoz, hogy Horsch kimeneti halogénalkil-, reagáltatunk feleslegben alkalmazott hidrogén-halogenid bevezetett vagy kivezetve jelenlétében vodoootnimayuschih eszköz (koncentrált kénsav). Például:
A kényelmes működés haloalkiiok alkoholok halogén vegyületek foszfor. Például: