Cikloalkánok tartalom platform
-
Cikloalkánok (tsiklopapafiny, nafténeket, tsiklany, polimetilén) - telített szénhidrogének egy zárt (gyűrű) szénlánc.
A szénatomok cikloalkánok, mint alkánok sp3-hibridizációs és minden vegyértéke teljesen telített.
A legegyszerűbb cikloalkán - tsikloppopan C3H6 - egy lapos háromtagú széngyűrű.
A fennmaradó ciklusok nem-planáris szerkezete miatt aspirációs szénatomok kialakulásához tetraéderes kötés szögek.
A szabályok szerint a nemzetközi nómenklatúra cikloalkánok a fő láncban tekinthető szénatom képezi a ciklus. Cím név felépítve Ennek a zárt körnek azzal a kiegészítéssel, az előtag „ciklo” (a ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán, és így tovább. D.). A szubsztituensek jelenlététől a gyűrű számozását a gyűrű szénatomok hajtjuk végre, hogy ág kapott talán kisebb szoba. Vegyület tehát
Ez lehet például 1,2-dimethylcyclobutane helyett 2,3-dimethylcyclobutane, vagy 3,4-dimethylcyclobutane.
Cikloalkánok molekulák tartalmaznak két hidrogénatom kisebb, mint a megfelelő alkán. Nappimep, bután már fopmulu C4H10. és ciklobutánszármazékot - C4H8. Ezért az általános képletű CnH2n cikloalkánok. Szerkezeti képlet cikloalkánok általában rövidítve ábrázolt formájában szabályos sokszögek számával szögek megfelelő számú szénatomot tartalmaznak a gyűrűben.
3.1. izoméria cikloalkánok
A ciklo egyaránt jellemzi a szerkezeti és térbeli izomerek.
1. izoméria a szénváz:
b) az oldalláncok
2. A helyzeti izomerek a szubsztituensek a gyűrű:
3. Interclass izomerek aikénekkel:
1. cisz-transz izomerek miatt a különböző kölcsönös térbeli elrendezésére a szubsztituensek relatív a gyűrű síkjára. A cisz-izomer szubsztituensek ugyanazon oldalán a gyűrű síkjával, transz-izomer - különböző:
2. Az optikai (tükör) izoméria némi di- - (vagy több) szubsztituált ciklusban. Például, transz-1,2-dimetil-ciklopropán létezhetnek két optikai izomer kapcsolódik egymáshoz, mint a tárgy és a tükörképe.
3. rotációs izomerek cikloalkánok. Minden ciklus, kivéve a ciklopropán, nem-planáris szerkezete, hogy mivel a tendencia a szénatomok kialakulását normál (tetraéderes) szögek közötti kötések. Ez úgy érhető el elfordításával s-C-C kötés a cikluson belül. Ez ad okot, hogy a különböző konformációk (rotamerek) különböző energiákkal és gyakran rájött azok, amelyeknek a legalacsonyabb energiájú, azaz a. E. sokkal stabilabb. Például, ciklohexán legstabilabb konformáció „szék”.
Ebben a formában nincs térbeli szög feszültséget t. K. Összes kötésszöget normális vagy sp3-hibridizált atomok értékei 109 ° 28”. Továbbá, mindegyik pár szomszédos szénatomok (etán-fragmens) van a gátolt konformációban.
3.2. tulajdonságok cikloalkánokból
A fizikai tulajdonságai cikloalkánok rendszeresen változik a molekulatömeg növekedésével. Normál üzemi körülmények között, és a ciklobután tsikloppopan - gázok, cikloalkánok C5 - C16 - folyékony kiindulási a C17 - szilárd anyagok. cikloalkánok forráspont hőmérséklete magasabb, mint a sootvetvuyuschih alkánok. Ez annak köszönhető, hogy a sűrűbb burkolata és egy erős intermolekuláris kölcsönhatások a ciklikus struktúrák.
A kémiai tulajdonságai cikloalkánok nagymértékben függ a gyűrű méretét, amely meghatározza stabilitását. Három - és négy-tagú gyűrűk (kis hurok), lehet telített, azonban nagyon különbözik minden más telített szénhidrogén. Valence szögek ciklobutánok és ciklopropánok szignifikánsan kevésbé normális tetraéderes szöge 109 ° 28 „eredendő sp3-hibridizált szénatom.
Ez ahhoz vezet, hogy a nagy intenzitású ciklusok és a vágy, hogy hozzák nyilvánosságra az intézkedés a reagensek. Ezért, a ciklopropán, ciklobután és ezek származékai lép az addíciós reakció. mutató a természet a telítetlen vegyületek. Könnyű addíciós reakció együtt csökken ciklusa feszültséget a sorozatban:
ciklopropán> >> ciklobután ciklopentán.
A legstabilabb 6-tagú gyűrűk, amelyekben nincsenek szögletes és más típusú stressz.
Kis ciklusok (C3 - C4) elég könnyen jön egy hidrogénezési reakciót:
A ciklopropán és származékai csatolt halogének és a hidrogén-halogenidek:
A többi ciklus (kezdve C5) Radiális feszültség van átvezetve a szerkezet nem sík molekulák. Ezért cikloalkánok (C5 és magasabb) miatt jellemző ellenállás reakciót, amelyben egy gyűrűs szerkezetet megmarad, azaz. E. A szubsztitúciós reakció.
Ezek a vegyületek, mint például alkánok, is számításba jönnek a dehidrogénezési reakciót jelenlétében oxidációs katalizátor és mások.
Egy ilyen éles különbség a tulajdonságok cikloalkánok méretétől függően a ciklus szükségessé teszi, hogy ne közös homológ sor cikloalkánok és külön a sorozat a méret a ciklust. Például, a homológ sor ciklopropán közé tartoznak: a ciklopropán C3H6, C4H8 metil-ciklopropán, ethylcyclopropane S5N10 stb ...
3.3. Első cikloalkánokból
1. Cikloalkánok talált jelentős mennyiségben az olajok bizonyos területeken (így az egyik nevük - NAFTA). Ha a finomítást bocsátanak ki elsősorban cikloalkánok C5 - C7.
2. Művelet aktív fémek dihalogén szubsztituált alkánok (Wurtz reakció) kialakulásához vezet a különböző cikloalkánok:
(Is cinkport használunk fém nátrium).
Cikloalkán- által formált struktúrát a szerkezet a kiindulási digalogenalkana. Így lehet, hogy a megadott cikloalkánokból szerkezetét. Például, a szintézis a 1,3-dimetil-ciklopentán kezelhető 1,5-dihalogén-2,4-dimetil-pentán:
Vannak más módszerek megszerzésének cikloalkánok. Így például, a ciklohexán és alkil-származékokat úgy állítjuk elő hidrogénezéssel benzol és homológjai, azok a termékek, a kőolaj-finomító.