Karbonsav-származékok
Karbonsav-származékok
Származékok karbonsavak - azok a vegyületek, amelyek a karbonsav-hidroxil-csoport egy másik funkciós csoporttal. Azonban, mint a szabály, hogy minden megtartani atsilnuyu csoport.
Ebben a rekord R jelentése alkil- vagy aril-csoport (táblázat. 19.14). Nitrilek Bár nem tartalmaznak acilcsoportot, ezek általában tekintik túl karbonsav-származékok, mert állíthatók elő ezek a savak.
A karbonsav-kloridok
A karbonsav-kloridok, színtelen folyadék, szúrós szagú. Ezeket úgy állítjuk elő közötti reakció egy karbonsav-klorid vagy kén-dikloriddal oxid (lásd. Fent).
A karbonsav-kloridok nagyon reaktív vegyületek. A karbonil-csoport könnyen végbemegy egy nukleofil támadása által nukleofilekkel, például -OH, -OR és a reakció a sav-kloridok
Táblázat 19.14. Karbonsav-származékok
karbonsavak (más néven acil-kloridok) alkoholokkal szolgálhat példaként acil nukleofil szubsztitúció, azaz acilezés. A mechanizmus ebben a reakcióban lehet az alábbi képlettel ábrázolható:
A nukleofil szubsztitúciót etanoilnoy (acetil) csoport az acetilezési. Mechanizmus acil nukleofil szubsztitúció gyakran képest a mechanizmus a kondenzációs reakció, mivel magában foglalja a a nukleofil addíció, amelyet hasítás követ (eliminációs) kloridot (lásd. Sec. 17.3).
Hidrolízis. Alifás sav-kloridok gyorsan hidrolizálódik hideg vízben alkotnak egy karbonsav és hidrogén-klorid
Nedves levegőben kloridok füst képződése miatt a hidrogén-klorid, mint egy e reakció eredményeként. A sav-kloridok aromás savak is hidrolizáljuk, de lassabban:
A észterek képzése. A sav-kloridok karbonsavakból reagálnak alkoholokkal és fenolokkal képezett észterekké és hidrogén-kloridot. Ezek a reakciók vannak leírva Sec. 19.2.
A reakció ammóniával és aminokkal. Hlorantidridov reakciója karbonsavak az ammóniával és aminokkal képződését eredményezi az amidok és helyettesített amidokat, rendre:
A formáció karbonsavanhidridek. A desztillációs keverékének karbonsav-klorid és a nátrium-sóját a megfelelő sav a kialakulását a savanhidrid (cm. Fent).
Friedel-Crafts reakció. A karbonsav-kloridokat reagáltatjuk benzollal alumínium-klorid jelenlétében, így az aromás ketonok. Ezek a reakciók nevezik Friedel-Crafts reakció (lásd. Sec. 18.2).
Recovery. A karbonsav-kloridok anyagokat hidrogénnel redukáljuk, és a mérgezett palládium katalizátor aldehidek:
Ez az átalakulás az úgynevezett Rosenmund csökkentésére. Végzett reakcióval lítium-kloridokat csökken alkoholok, karbonsavak:
Karbonsavanhidridek
Mint a savkloridok, karbonsav-anhidridek színtelen folyadék, szúrós szagú. Ezeket úgy állítjuk elő a sav reakcióját kloridok, vízmentes nátrium-karboxilát (cm. Fent).
Vegyes karbonsav-anhidridekkel lehet elő, hogy egy karbonsav-klorid és a nátrium-sót más karbonsav. például
Propanoát (prolionat) Uksusnoprolionovy nátrium-anhidridet
Karbonsavanhidridek is lép nukleofil szubsztitúciós reakciókkal, amelyek járjon ugyanolyan módon, mint a savkloridok karbonsavak, de lassabban. Ezek hidrolizálva karbonsavak alkoholokkal és fenolokkal képezett észterekké és karbonsavak:
Karbonsavanhidridek is reagálnak ammónia és aminok, illetve amid képzésére, és a szubsztituált amidok:
észterek
Az alsó tagja a sorozat észterek színtelen folyadékok, gyümölcsös ízt. A kapott észtereket általában vízben oldhatatlanok, de szerves oldószerekben oldódó. Ezek úgy állíthatók elő úgy, hogy egy karbonsavat egy alkohollal jelenlétében tömény kénsav. Az ilyen típusú reakciót nevezzük észterezés. Továbbá, észtereket úgy állítjuk elő, a-kloridokkal vagy anhidridekkel a karbonsavak alkoholokkal. Az utóbbi módszer előnyösebb, mivel ezek a reakciók gyorsabban és a befejezésig. Példák a két módszer a Az észterek előállítására a fentiekben leírtuk.
Hidrolízis. Az észtereket hidrolizáljuk az elegy forralása közben ezek keveréke híg ásványi sav vagy híg alkáli-oldatban. Tartózkodás közben savas hidrolízissel képződéséhez vezet a karbonsav és az alkohol:
Ez a reakció a fordítottja az észterezési reakcióban. Savas hidrolízise kinetikájának etil-acetátot leírt Ch. 9.
Lúgos hidrolízis a észterek képződéséhez vezet az alkohol és a karbonsav-só:
Az ilyen típusú reakciók ismert elszappanosítási reakciókkal (lásd. Fejezet. 20).
Recovery. Az észtereket úgy nyer-, lítium vízmentes dietil-éterrel, hogy így egy keveréket két alkohol:
A reakció ammóniával. Észterek lassan reagál tömény vizes vagy alkoholos ammónia-oldattal, amidok és alkoholok: