Kapacitás A szénlánc
KAPACITÁS-szénlánc
A vegyületek szintézisét, amely több szénatomot tartalmaz, mint a kiindulási anyag, használja reakciók, kiindulási vegyületek, amelyekben a molekula bonyolítja egy atom vagy csoport szénatomok. Kérdésének, hogy mennyi szenet lehet egyidejűleg vezettük be a molekula és milyen módon az építkezés a szénlánc használható, kényelmes, hogy vegye igénybe a „töredezettség” módszer.
Például, azt akarjuk, hogy szintetizálni 2-butanon (metil-etil-keton) etanolból. amikor tervez
szintézis fordított sorrendben, próbálja elképzelni azokat a fragmenseket, t. e. a csoport a szénatomok, amelyek felhasználhatók megépíteni a sor négy-lánc funkciós csoport a második szénatom. Az alábbiak néhány lehetséges készletek töredékek:
Megjegyezzük, hogy a funkciós csoport a cél vegyület nem a terminális szénatomhoz kapcsolódik.
Most a kérdés a következő: a segítségével néhány reakció lehet rokon molekulák megfelelő ezeket a fragmentumokat, hogy kapjunk egy metil-etil-keton vagy egy olyan vegyület könnyen átalakítható a keton? Itt kell használni ismerete közönséges szerves reakciókat. Alkalmazva a jól ismert módszerek előállítására ketonok, így egy első sor fragmens alábbi lehetséges reakciók:
Ezeknek a reakcióknak mindegyikét az a reakció, etil-magnézium-halogenidet tartalmazó vegyülettel két szénatomot tartalmaz.
Továbbá meg kell dönteni, hogy mennyire könnyű át a kiindulási anyag (etanol), hogy a fentiek közül bármelyik két szénatomos vegyületek. Acetaldehid-t etanollal készített egyetlen lépésben:
Acetil-kloridot szintetizálunk két lépésben:
Azonban, acetonitril, szükséges, hogy a reakciót nem kapunk, kiindulási anyagként etil-alkohol vagy a szervetlen anyagok, nem kevesebb, mint 3-4 lépéseket:
Ezért legelőnyösebb, mint egy lehetséges két szénatomos fragmensek reagáltatjuk acetaldehiddel vagy acetil-kloriddal. Mivel a vonali használatával járó acetaldehid, adja a legjobb hozamot (abban az esetben acetil-klorid a reakció bonyolítja mellékreakciók), kívánatos, hogy használni aldehid. Mindkét utak állnak azonos számú szakaszban.
A második sor fragmens kell látszólag első építeni három szénatomos fragmens az eredeti etanolt. szintézis csak
egy szénatomos fragmens etanolból megkövetelni legalább három lépésben, amint azt a fentiekben az előállítására acetonitril. Mivel elég hely, három lépéses szintézissel útját a cím szerinti vegyület az első kiviteli alakban nem szükséges további megvitatása a második kiviteli alakban.
Ugyanezek a megfontolások érvényesek a harmadik sor fragmens, mivel ez tartalmazza két egy-szén komponens.
Annak eldöntésében, hogy használja az utat, amire szükség van, hogy megvitassák, hogyan lehet szintetizálni egy Grignard és az acetaldehid. Aldehid dehídrogénezéséből az alkohol, ami a feltétele a probléma áll le a polcról.
A Grignard-reagenst állítunk elő magnéziumot és etil-bromid. Ez utóbbi lehet a következőképpen állítjuk elő:
Etil-klorid, amely szintén alkalmazható, így egy Grignard-reagenssel, - gáz és ezért alkalmazása körülményes.
Végül, befejezése előállítására reakcióvázlat fordított sorrendben módszerével fragmentáció, a teljes írási áramkört a szokásos módon, kezdve a kiindulási anyag.
1. Termelés A Grignard:
2. Az aldehid előállítása:
3. A reakciót a Grignard-reagens és egy aldehid:
4. Kiszáradás alkohol:
Azért választottuk a legkedvezőbb útvonalat szintézisére 2-butanon, etanol nem az egyetlen elfogadható. Vannak más módon is használják.
Lehetséges, bár keveset használt, a másik szintetikus út alapján lehetőség
Táblázat. Az 1. ábra a reakciót általában használt növelésére szénlánc a molekula egy vagy több szénatomot tartalmaz. E lista reakciók természetesen nem teljes.
1. táblázat (ld. Scan) Módszerek növelésére a szénlánc