Acilezés - kémiai enciklopédia
Acilezett. a bevezetése acilcsoport (acil) RCO a molekulában Org. Conn. szubsztitúciójával N. atommal Tágabb acilezési nevezett szubsztitúció bármely atom vagy atomcsoport egy acil-csoport. Attól függően, hogy mely atom acil megkülönböztetni az N-acilezés, O-acilezés, S-acilezési és a C-acilezés. P-CIÓ, egy raj formilcsoportot bevezetjük (NSO) nevezzük. formilezést, acetil (CH3 CO) - acetilezés. benzoil (C6 H5 CO) -benzoilirovaniem.
Naib. közös acilezőszerek - karbonsav-kloridok a-t. Ezek könnyen acilezett aminok és sóik. Az eljárást vízben végezzük. inert p-celeration, piridint (Einhorn módszer). Az utóbbi esetben, a sav-kloridot adjuk a reakcióelegyhez. keveréket, és közvetlenül kapjuk a p-CIÓ egy karbonsav-te és tionil-klorid :. Az acilezést az alkoholok és tiolok piridinben végezzük a hideg, fenolok -with fűtött. Aromás. alitsiklich. telítetlen. szénhidrogének. heterociklusokat reagálnak egy savkloriddal jelenlétében. a-t képez Lewis ketonok, pl. RCH = CH2 + R'COCl -> RCH = CHCOR”. Benzoilirova-set aminok. alkoholok és tiolok az Shottenu- Baumann vizes alkalikus közegben (10% RR NaOH, p-ry NaHCO 3. Na 2CO 3), pl.
Karbonsavanhidridek k-m (leggyakrabban használt ecetsav-anhidrid) könnyen acilezhető aminok ecetsavas közegben, hogy-azt, éter, benzol. ecetsavanhidrid feleslegét. újra ugyanazon-piridint. (RCO) 2O + NHR2 '-> RCONR2' + RCOOH. Az alkoholok acilezéséhez végbe, és megkönnyíti az hozzáadunk trifluor-anhidrid-meg miatt a kialakulása egy erős acilezőszerrel, - egy vegyes anhidrid CF3 COOCOR; hogy gyorsítsa a p-CIÓ is használhatja vegyes anhidridek és a karbonsav szilícium k-m, pl. (CH 3 COO) 4 Si. C-acilezésével anhidridek végezzük Friedel - Crafts-acilezésével.
Carbon to-használja preim. a aminok acilezésére. Primer és szekunder aminok acilezett alatt száraz lepárlással, a ammóniumsói karbonsav k-m vagy fűtés mellett, magas forráspontú p-erator (nitro-benzol. Xilol), hogy eltávolítsuk a felszabadult vizet. RCOOH * HNR'2 RCONR'2. Abban az esetben, aromás. amin p-CIÓ felgyorsul jelenlétében. A1C13. RS13. H2 SO4. Állít acilezett aminok majdnem kvantitatívan jelenlétében. karbodiimidek. pl. N, N'-diciklohexil-karbodiimid (p-TION 1) vagy karbonil-diimidazol (p-CIÓ 2), amikor a folyamat megy keresztül intermedier. kialakulását imidazoliddel to-ön:
aminok formilezési történik forráspontjuk hangyasav-egy vagy formamid. pl. RNH2 + HCOOH -> RNHCHO + H2O
Aminok acilezésére ketén jelentése p-TION: RNH2 + CH2 = C = O -> RNHCOCH3.
Katalitich. fellépés az acilezési december Port osztályok. Származékok 4-amino-piridin. Így benzoilezve m-klór-anilin gyorsítja 10 6-szor hozzáadásával 4-dimetilaminopiridin.
Irod Az e és g a n d K. G. Hilgetag kísérleti módszerek a szerves kémiában. per. vele. M. 1968 Hauptman 1 Graefe Yu Remane X. Szerves kémia. per. vele. M. 1979 Összes szerves kémiában. per. az angol. Vol. 2, M. 1982 o. 115-19. GV Grishina.
===
App. Irodalom a cikk „acilezés”. ismeretlen