A kémiai tulajdonságai toluol, a kémia az online
Az összes reakciót toluol (metil-benzol) osztható két típusa van: a reakció, amely benzolgyűrű képződésével járó reakciókat metilcsoport.
szubsztitúciós reakció
1. reakció, amely a benzolgyűrű
Metil-benzol veszi az összes szubsztitúciós reakciókban, amelyekben a benzol van szó, és így mutat nagy reaktivitást, a reakció nagy sebességgel.
Metilcsoport tartalmaz egy molekulában toluollal orientant valahogy, azonban ennek eredményeként a szubsztitúciós reakciókat kapunk, ami a benzolgyűrű orto- és para-származékok toluol vagy egy reagenst feleslegben - triproizvodnye általános képletű:
Amikor a felesleges halogénatomot jelent, megkaphatjuk a di- és tri-zameshennye szerinti származékok a tájékozódás szabályok:
Például, a toluol nitrálása C6 H5 CH3 (70 ° C) helyettesítés fordul elő nem egy, hanem három hidrogénatom alkotnak 2,4,6-trinitro-:
Itt ejtik interferencia tartalmaznak a molekulában, a reaktivitás a vegyületet. Egyrészt, a metil-csoport CH3 (miatt + I-hatás) növeli az elektronsűrűség a benzolgyűrű 2-es, 4 és 6, és megkönnyíti szubsztitúciós ezekben a pozíciókban:
Másrészt, hatása alatt a benzolgyűrű metilcsoport toluolban CH3 sokkal aktívabbá válik a oxidációs reakciók és radikális képest szubsztitúciót metán CH4.
2. A reakciót az oldallánc
A metil-csoport metil-benzol reagálhat jellemző alkánok:
Ez azért van, mert a sebességmeghatározó lépés a könnyen (alacsony aktiválási energia) benzil-csoport képződik · CH2 C6 H5. Ez sokkal stabilabb, mint az alkil-szabadgyökök (CH3 ·. · CH2 R), mint annak párosítatlan elektront delokalizált kölcsönhatás révén π- elektronikus rendszer benzolgyűrű:
addíciós reakció
oxidációs reakció
b) a részleges oxidációt
Ellentétben benzol-homológokat, oxidált könnyebben telített szénhidrogéneket. Így csak kitéve oxidációs gyökök kapcsolódik a benzolgyűrűhöz, a toluol esetében - metil-csoport. Lágy oxidálja (MnO2) oxidált aldehidcsoporttá, erősebb oxidáló szerekkel (KMnO4) okozhat további oxidációja a savak:
Toluol, szemben a metánt oxidálódik enyhe körülmények között (KMnO4 oldatot megsavanyítjuk elszíntelenedik melegítés hatására).
Bármilyen benzol homológ az egyik oldallánc oxidáljuk KMnO4 és más erős oxidáns benzoesav:
Homológjait tartalmazó két oldallánc így disavak: