A szénhidrogének (alkánok) korlátozása
A szénhidrogének (alkánok) korlátozása
Az alkánok homológ sorozatának képviselői a CnH2n + 2. Az alkánokat telített vagy telített szénhidrogéneknek is nevezik, mivel mindegyik szénatomot kötéskötés köti össze, és a fennmaradó szénatomok hidrogénatomokkal telítettek.
A homogén alkánok progenitorja metán - CH4. A sorozat minden további tagjai különböznek a "-CH2- csoporttól".
Így a sorozat következő sorozata C2H6 (etán). A homogén alkán-sorozat első négy tagjára (azok használatát IUPAC-szabályok határozzák meg) - metánt, etánt, propánt és butánt használják. A sorozat ötödik tagjától kezdődően további neveket használnak, amelyek gyökere a megfelelő szám görög vagy latin nevéből származik, az -an. Tehát az alkánok ötödik tagját pentánnak nevezik.
A szén-atomok, amint már említettük, nemcsak egy lineáris láncon, hanem egy elágazó láncban is összekapcsolhatók. Az alkán-sorozatban az elágazás megjelenése butánnal kezdődik. Két szerkezeti izomer lehet - bután és izobután (az IUPAC-nómenklatúra szerinti 2-metil-propán is):
Amint a szénatomok száma nő, a láncolat elágazása változatosabbá válik, és az izomerek száma növekszik. A nem elágazó (lineáris) alkánok molekuláiban csak primer (a lánc végénél) és szekunder (a láncon belüli) szénatomok jelen vannak. Az elágazó alkánoknál vannak tercier és kvaterner szénatomok is.
A hidrogénatom alkán molekulájából mentális szétválasztással szénhidrogéncsoportokat kapunk. A nevük ugyanolyan módon készült, mint a megfelelő alkán esetében, de a -an végződést használják, és a -il végtagot használják. Ennek megfelelően az ilyen gyököket még mindig alkilnek nevezzük. Így a metán a radikális metil (CH3-) csoportnak felel meg. Általában az alkilcsoportokat általában az R-jel jelöli. Mint emlékszel, a radikális (helyettes) fogalmát és nevét használják az IUPAC (2-metilpropán) összetett nevek megalkotásában. Azonban a radikális kifejezés (általában a szabad gyökök kifejezés alatt) a radikális reakciókban szereplő, valójában létező részecskékre is utal. Ezeket a fogalmakat semmiképpen sem szabad összekeverni! Nyilvánvaló, hogy a propánból kiindulva egy szénhidrogén különböző radikálisoknak felelhet meg, vagyis izomerjeik is lehetnek. Tehát a propán esetében:
A két hidrogénatom mentális szétválasztása az alkánmolekulából, úgynevezett kétértékű gyökök keletkeznek. Nevüket az alkán nevének megfelelően állítják elő, ha a -anél a -lén (ha a hidrogénatomok egy szénatomról vannak elkülönítve), vagy az -izilén (ha különböző szénatomokból álló) -tagot helyettesítjük, akkor helyettesítjük. Kivételt képeznek a metánból képződő gyök. Bár csak egy szénatomja van, a megfelelő csoportot metilénnek (CH2 =) nevezik.
A szénhidrogéngyökök nevét használják a szerves vegyületek szisztematikus nevének megalkotásában:
Nagyszámú szénatomot tartalmazó alkánok esetében az izomerjeiket az IUPAC-nómenklatúra szerint kell megnevezni. Így nevezik a hexán izomerjeit ebben a nómenklatúrában:
Az alkánok fizikai tulajdonságai
A szokásos körülmények között a homogén alkánok (C1-C4) első négy tagja gáz. Normál alkánok pentánról heptadekánra (C5-C17) - folyadékok, C18-ból és magasabb szilárd anyagokból kiindulva. Ahogy a láncban lévő szénatomok száma nő, azaz növekvő relatív molekulatömeg mellett az alkánok forráspontja és olvadáspontja nő.
Ugyanolyan számú szénatomot tartalmaz a molekulában, az elágazó alkánok alacsonyabb forrásponttal rendelkeznek, mint a normál alkánok.
Az Alkanes gyakorlatilag vízben oldhatatlan, mert molekuláik alacsony polárisak és nem kölcsönhatásba lépnek a vízmolekulákkal. A folyékony alkánok könnyen összekeverhetők egymással. Gyorsan oldhatók nem poláros szerves oldószerekben, például benzolban, szén-tetrakloridban és hasonlókban.
A legegyszerűbb alkán - metán molekula - szabályos tetraéder formájában van, amelynek közepén egy szénatom van, és a tetején - a hidrogénatomok. A C-H kötési tengelyek közötti szög 109 ° 28 '(29. ábra).
Más telített szénhidrogének molekuláiban a kötések (mind a C-H, mind a C-C) közötti szögek ugyanolyan értékűek. Az atomgörbék hibridizációjának fogalmát a molekulák alakjának leírására használjuk (lásd I. rész, 6. pont).
Az alkánokban az összes szénatomb sp3-hibridizációban van (30. ábra).
Így a szénláncban lévő szénatomok nem ugyanazon az egyenes vonalon vannak. A szomszédos szénatomok közötti távolság (az atommagok között) szigorúan rögzített - ez a kémiai kötés hossza (0,154 nm). A távolság C1-C3, C2-C4 és így tovább. (egy atomon keresztül) szintén állandóak, mert a kötések közötti szög állandó a szög szöge.
A távoli szénatomok közötti távolságok (bizonyos határok között) az -kötések körüli forgás következtében változhatnak. Az ilyen forgás nem sérti az -linket alkotó pályák átfedését, mivel ez a kapcsolat tengelyirányú szimmetriával rendelkezik.
Az egyes molekulák különböző térbeli formáit, amelyek az -kötések körüli atomcsoportok elforgatásakor keletkeznek, konformációnak nevezik (31.
A konformációkat energiával különbözteti meg, de ez a különbség kicsi (12-15 kJ / mol). Stabilabbak az alkánok konformációi, amelyekben az atomok a lehető legtávolabb helyezkednek el (az elektronhéjak visszaszorítása). Az egyik konformációból a másikba való átmenet a hőmozgás energiájával valósul meg. A konformáció megjelenítéséhez speciális térbeli képleteket (Newman-képletek) használnak.
Ne keverd össze!
Meg kell különböztetni a konformáció és a konfiguráció fogalmát.
Különböző konformációk egymásba átalakíthatók anélkül, hogy megszakítanák a kémiai kötéseket. Ha egy molekulát egy konfigurációval egy másik konfigurációjú molekulá alakítunk át, akkor a kémiai kötésekben meg kell szakítani.
Az alkánok izomerizmusának négy típusából kettő jellemző: a szénváz izomerizmusa és az optikai izomerizmus (lásd I. rész, 7. pont).
Az alkánok kémiai kötései, szakadása és képződése meghatározza az alkánok kémiai tulajdonságait.
Az її és az σ-k közötti kapcsolatok kovalensek, egyszerűek (-kötések), gyakorlatilag nem polárisak, elég erősek ezért:
1) az alkánok leggyakrabban a kötések hemolitikus szakadásával járó reakciókba lépnek;
2) az alkánok alacsony reaktivitást mutatnak más osztályok szerves vegyületeivel szemben (paraffinok - "tulajdonságoktól mentesek"). Így az alkánok ellenállnak a savak, lúgok és oxidálószerek (például kálium-permanganát) vizes oldatainak hatására, még forrás alatt is.
Az Alkánok nem lépnek reakcióba más molekulák hozzáadásával, pl. az alkánok nem rendelkeznek több kötéssel molekuláikban.
Az alkánokat erősen melegítjük katalizátorok jelenlétében platina vagy nikkel formájában, míg a hidrogén az alkánoktól elszakad.
Az Alkánok beléphetnek az izomerizációs reakciókba. Egy jellegzetes reakció számukra egy szubsztitúciós reakció egy radikális mechanizmus mentén.
Hogyan tanulhatok kémiát? - AskGuru
A radikális helyettesítés reakciói
Példaként tekintse az alkánok halogénnel való kölcsönhatását. A fluorid nagyon erőteljesen reagál (általában robbanásszerűen) - a C-H és a C-C kötések szakadásával, és ennek eredményeként CF4 és HF vegyületek képződnek. A gyakorlati érték nem reagál. A jód és az alkánok nem kölcsönhatásba lépnek egymással. A klórral vagy brómmal történő reakciók megvilágítás vagy erős fűtés közben fordulnak elő; Ebben az esetben mono- és polihalogénnel szubsztituált alkánok keletkeznek, például:
CH3-CH3 + CI2 HeCH3-CH2-Cl + HCI
A halogénezett metánszármazékok képződése láncolmentes gyűrűs mechanizmuson keresztül történik. A fény hatására a klór molekulák szervetlen gyökökre bonthatók:
Sl22Sl.
Szervetlen Cl csoport. a metán molekulából hidrogénatomot egy elektronnal távolít el, HCl-ot és CH3 szabad gyököt alkot
A szabad gyök kölcsönhatásba lép a Cl2 klórmolekulával, amely halogénezett származékot és klórgyököt képez.
és így tovább. A radikális szubsztitúció reakciói közé tartoznak az alkánok levegő oxigénnel való oxidációja is.
Az oxidációs reakció a hidrogénatom oxigénmolekulával való eltávolítása (amely biradikális), majd elágazó láncú reakcióként folytatódik. A reakció során a gyökök száma növekszik. A folyamatot kíséri
nagy mennyiségű hő kibocsátása mellett nemcsak a C-H, hanem a C-C kötések is megszakadnak, így szén-monoxid (IV) és víz keletkezik. A reakció égésnek vagy robbanásszerű vezetésnek indulhat.
2CnH2n + 2 + (3n + 1) O2 2nCO2 + (2n + 2) H20
Normál hőmérsékleten az oxidációs reakció nem fordul elő; vagy gyújtással vagy elektromos kisülésekkel indítható.
Erős melegítéssel (1000 ° C felett) az alkánok teljesen bomlanak szénre és hidrogénre. Ezt a reakciót pirolízisnek nevezik.
CH4 -1200 ° C + 2H2
Az alkánok, különösen a metán enyhe oxidációjával, levegő oxigénnel különböző katalizátorok jelenlétében metil-alkohol, formaldehid, hangyasav állítható elő.
Ha a metán gyorsan átáramlik a fűtött zónán, majd vízzel azonnal lehűtik, akkor az acetilén keletkezik.
Ez a reakció az ipari szintézis alapja, amit a metán repedése (hiányos bomlása) -nek neveznek.
A metán homológok repedése alacsonyabb hőmérsékleten (kb. 600 ° C) történik. Például a propán-krakkolás a következő lépéseket tartalmazza:
Így az alkánok krakkolása alacsony alkoholtartalmú alkánok és alkének keverékét eredményezi.
A katalizátor (Pt vagy Ni) jelenlétében 300-350 ° C-ig terjedő fűtési alkánok (repedés még nem fordul elő) vezet a dehidrogénezéshez - a hidrogén elhasadása.
Az alkánok 140 ° C-os hígított salétromsav és kis nyomás hatására radikális reakció következik be:
CH3-CH3 + HNO3-CH3-CH2-NO2 + H20
izomerizáció
Bizonyos körülmények között a normál szerkezetű alkánok elágazó láncú alkánokká alakíthatók.
Tekintsük a előkészítése alkánok a készítmény a metán. Metán széles körben elterjedt a természetben. Ez a fő összetevője a sok gyúlékony gázok, mint a természetes (90-98%), és a mesterséges során felszabaduló száraz lepárlásával fa, tőzeg, a szén és a repedés a kőolaj. Természetes gázok, különösen gázok jussanak olajmezők, amellett, hogy a metán tartalmaz etán, propán, bután és pentán.
A metán a mocsarak aljából és a bányákban lévő szénágyakból szabadul fel, ahol a növényi maradványok lassú bomlásából keletkezik, levegő nélkül. Ezért a metánt gyakran mocsári gáznak vagy bánya-gáznak nevezik.
A laboratóriumban a metánt nátrium-acetát és nátrium-hidroxid keverékének melegítésével állítják elő:
CH3COONa + NaOH → 200 ° C Na2C03 + CH4i
vagy az alumínium-karbid vízzel való kölcsönhatásából: Al4Cl3 + 12H2O, 4Al (OH) 3 + 3CH4 взаимодей
Az utóbbi esetben a metán nagyon tiszta.
A metánt egyszerű anyagokból melegíthetjük katalizátor jelenlétében:
C + 2H2, NICH4 8 szintézisét is vízgáz alapján
CO + 3H2, -NiCH + + H20
Ez a módszer ipari jelentőségű. Azonban a metánt általában a szén kokszolásakor és az olaj feldolgozásakor keletkező természetes gázokhoz vagy gázokhoz használják.
A metán homológjait, például a metánt laboratóriumi körülmények között, a megfelelő szerves savak lúgokkal történő kalcinálásával nyerik. Egy másik módja a Wurz-reakció, azaz. a monohalogénszármazékok fémből készült nátriummal történő melegítése, például:
C2H5Br + 2Na + BrC2H6 C2H5-C2H5 + 2NaBr
A technika a termelés ipari benzin (szénhidrogének keveréke tartalmazó 6-10 szénatomos) használunk szintézise szén-oxid (II) jelenlétében hidrogénnel és katalizátorral (kobalt-vegyületet), és emelt nyomáson. A folyamat lehet alábbi egyenlet fejezi ki
nCO + (2n + 1) H20 200 ° CnH2n + 2 + nH20
Tehát az alkánok fő forrása a földgáz és az olaj. Bizonyos telített szénhidrogéneket azonban más vegyületekből szintetizálnak.
A legtöbb alkánt üzemanyagként használják. Ezek krakkolása és dehidrogénezése telítetlen szénhidrogéneket eredményez, amelyek alapján sok más szerves anyagot kapnak.
A metán a természetes gázok fő eleme (60-99%). A természetes gázok közé tartoznak a propán és a bután.
"Telítetlen szénhidrogének, alkinok". 10. fokozat
tüzelőanyagként használják a belső égésű motorokban, gépjárművekben, repülőgépekben stb. A folyékony és szilárd alkánok tisztított keveréke petrolátumot képez. A magasabb alkánok a kiindulási anyagok a szintetikus detergensek előállításához. Az izomerizálással kapott alkánokat kiváló minőségű benzinek és gumik előállításához használják. Az alábbiakban metán alkalmazásának diagramja látható