Ex chemistry oldalak
- oldal
Izomerizmus - olyan vegyületek létezésének a jelensége, amelyek ugyanolyan összetételűek (ugyanaz a molekuláris formula), de eltérő szerkezetűek. Az ilyen vegyületeket izomereknek nevezzük.
Az atomok molekulákban (azaz a kémiai szerkezetben) való kombinációjának sorrendje közötti különbségek szerkezeti izomerizmushoz vezetnek. A szerkezeti izomerek szerkezetét szerkezeti képletek tükrözik. Az alkán-sorozatban a szerkezeti izomerizmus akkor jelenik meg, amikor a lánc 4 vagy több szénatomot tartalmaz, azaz E. C4-H10 butánnal kezdve.
Ha ugyanazon összetételű és ugyanazon kémiai struktúrában lévő molekulák esetében lehetséges az atomok eltérő kölcsönös elrendezése az űrben, akkor megfigyelhető a térbeli izomerizmus (sztereoizomerizmus). Ebben az esetben a szerkezeti képletek alkalmazása nem elegendő, és molekuláris modelleket vagy különleges képleteket kell alkalmazni - sztereokémiái (térbeli) vagy vetületek.
Alkánok, a H3 C-CH3 etánnal kezdve. léteznek különböző térbeli formákban (konformációk), amelyeket az σ-kötések σ-kötései intramolekuláris forgatásai okoznak, és manifesztálják az úgynevezett rotációs (konformációs) izomerizmust.
Alkánok szerkezeti izomerizmusa
A szerkezeti izomerek ugyanolyan összetételű vegyületek, amelyek különböznek az atomok kötési sorrendjében, azaz molekulák kémiai szerkezetét.
Az alkán-sorozat szerkezeti izomerizmusa megnyilvánulásának oka, hogy a szénatomok különböző struktúrájú láncokat képesek létrehozni, ez a típusú szerkezeti izomerizmus a szénváz izomerizmusa.
Például a C4H10 készítmény alkánja két szerkezeti izomer formájában létezhet:
és az alkán C5H12 - három szerkezeti izomer formájában, amelyek különböznek a szénlánc szerkezetében:
A molekulák összetételében a szénatomok számának növekedésével a lánc elágazási lehetőségei megnövekszenek, azaz megnövelik a lánc elágazási lehetőségeket. az izomerek száma növekszik a szénatomok számával.
A szerkezeti izomerek a fizikai tulajdonságokban különböznek egymástól. A molekulák kevésbé tömör csomagolása és ennek következtében a kisebb intermolekuláris kölcsönhatások következtében elágazó szerkezetű alkanok etetés nélküli izomereihez képest enyhe hőmérsékleten forralnak.
Alkanes rotációs izomerizmusa
A σ-kötések egyik jellemző tulajdonsága, hogy az elektronsűrűség szimmetrikusan van elosztva az atomok magjait összekötő tengellyel (hengeres vagy rotációs szimmetria). Ezért az atomok forgatása az σ-kötés körül nem vezet a szakadáshoz. A C-C σ-kötéseien belüli intramolekuláris forgatóképesség eredményeképpen alkán molekulák indulnak a C2H6-etánból. eltérő geometriai formákat vehet fel.
A CC σ-kötései körüli forgatással egymásba lépő molekulák különböző térbeli alakjait konformációknak vagy rotációs izomereknek (konformereknek) nevezzük.
A molekula rotációs izomerjei a molekula energetikailag egyenlőtlen állapotai. Az interkonverzió gyorsan és folyamatosan következik be a termikus mozgás következtében. Ezért a rotációs izomereket nem izolálhatjuk egyedi formában, hanem létezésük fizikai módszerekkel bizonyítható. Néhány konformáció stabilabb (energiatakarékos), és a molekula hosszabb ideig ilyen állapotban marad.
Tekintsük a rotációs izomereket a H3 C-CH3 etán példájára:
Ha egy CH3 csoportot fordítanak a másikhoz képest, a molekula több egyenlőtlen formája keletkezik, amelyek közül két jellemző konformáció (A és B), amelyek megkülönböztethetők 60 ° -os rotációval:
Ezeket az etánforgó izomereket különböztetik meg a különböző szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénatomok közötti távolságoktól.
Az A konformációban a hidrogénatomok szorosak (homályos egymás mellett), repulziójuk nagy, a molekula energiája maximális. Az ilyen konformációt "árnyékoltnak" nevezik, energetikailag kedvezőtlen, és a molekula belép a B. konformációba, ahol a különböző atomok H atomjai közötti távolságok a legnagyobbak, és ennek megfelelően a repulzió minimális. Ezt a konformációt "gátoltnak" nevezik, mert ez energetikailag előnyösebb, és a molekula ebben a formában több idő.
A szénlánc kiterjesztésével a megkülönböztethető konformációk száma nő. Így a központi kapcsolaton át forgatható n-bután
négy rotációs izomert eredményez (animáció):
A legstabilabbak a IV. Konformer, amelyben a CH3 csoportok legfeljebb távol vannak egymástól. Az n-bután potenciális energiájának függését a forgási szögben az ábrán mutatjuk be.
Hosszú láncú polimer molekulák esetében a konformációk reverzibilis változása minőségi új tulajdonsághoz vezet - a makromolekulák rugalmasságához (VI. Rész, 4.1. Pont).
Ha egy molekula szénatomja négy különböző atomhoz vagy atomi csoporthoz kapcsolódik, például:
akkor lehetséges két olyan vegyület létezése, amelyeknek ugyanaz a szerkezeti képlete létezik, de eltérnek a térszerkezetben. Az ilyen vegyületek molekulái objektumként és tükörképként hivatkoznak egymásra, és térbeli izomerek.
E faj izomerizmusa optikai, izomerek - optikai izomerek vagy optikai antipódok:
Az optikai izomerek molekulái összeférhetetlenek az űrben (mint a bal és jobb kezek), nincsenek szimmetriasíkjuk.
Így,
az optikai izomereket térbeli izomereknek nevezik, amelyek molekulái objektumként kapcsolódnak egymáshoz, és összeegyeztethetetlenek tükörképével.
Az optikai izomerek ugyanazokkal a fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, de különböznek a polarizált fényhez viszonyítva. Az ilyen izomerek optikai aktivitást mutatnak (egyikük forgatja a polarizált fény síkját balra, a másik pedig jobbra). A kémiai tulajdonságokban mutatkozó különbségeket csak az optikailag aktív reagensekkel végzett reakciókban lehet megfigyelni.
Az optikai izomerizmus különböző osztályok szerves anyagaiban nyilvánul meg, és nagyon fontos szerepet játszik a természetes vegyületek kémiai tulajdonságaiban.