Előadás 4 alkin
4.8. Helyettesítő reakciók.
4.8.2. A karbonilvegyületek adagolásának reakciója.
nómenklatúra
Alkinek, acetilén-szénhidrogéneket nevezett szénhidrogén molekulák a készítményben, amely tartalmazza legalább két szénatom, képesek SP-hibridizáció és össze egymással három kötéssel.
Az alkinok homogén sorozatot képeznek a Cn H2n-2 általános képlettel.
Az első tagja a homológ sor acetilén, amelynek molekulatömege képletű C2 H2 és szerkezeti képlet SNSN. A sp-hibridizáció sajátossága miatt az acetilén molekulának lineáris szerkezete van. A jelenléte a két π-kötéseket elrendezhetjük két egymásra merőleges síkban az elrendezés magában foglalja a α-szubsztituens csoport atomok egy kereszteződésben a síkok, amelyben található π-kötés. Ezért a kommunikáció szénatomot fordított kapcsolatban más atomok vagy csoportok rögzítetten elrendezve egy sorban szögben 0-180 egymáshoz. Az alkinmolekulák hármas kötésrendszerének szerkezete meghatározza lineáris szerkezetüket.
Az alkin molekulák szerkezetének sajátossága feltételezi a hármas kötés helyzetének izomerizációját. A szerkezeti izomerizmus a szénváz szerkezetének köszönhetően a homológ sorozat ötödik tagjával kezdődik.
1. A hármas kötés helyzetének izomerizálása. Például:
2. Strukturális izomerek. Például:
A homológ sorozat első ciklusa az "acetilén" triviális név.
A racionális nómenklatúra szerint az acetilén szénhidrogének acetilén származékainak tekinthetők, például:
Az IUPAC-nómenklatúra szerint az alkinek nevei az "en" utótag "in" helyettesítésével jönnek létre. A fő lánc úgy van megválasztva, hogy a hármas kötés belép. A szénatomok számozása a lánc végétől kezdődik, amelyhez a hármas kötés közelebb van. A kettős és hármas kötések jelenlétében a molekulában a kettős kötésnek kisebb száma van. Például:
A hármas kötés lehet terminális (terminális, például propénben) vagy "belső", például 4-metil-2-pentinben.
A nevek előállítása során a radikális -CNCH-t "etinil" -nek nevezzük.
2. A megszerzés módja.
2.1 Ipari módszerek.
Ipari körülmények között elsősorban az acetilén keletkezik. Az acetilén kétféle módon állítható elő.
1. Keményfém eljárás acetilén előállítására
Az acetilént először karbid módszerrel szerezték be Friedrich Weller 1862-ben. A karbid-eljárás megjelenése az acetilén széles körű használatának kezdetét jelentette, beleértve a szerves szintézisben nyersanyagként való felhasználást is. Eddig a karbid-eljárás az acetilén egyik legfontosabb ipari forrása. Az eljárás két reakciót tartalmaz:
2. Az etilén és a metán pirolízise
Az etilén és a metán pirolízise nagyon magas hőmérsékleten acetilén termeléséhez vezet. Ilyen körülmények között az acetilén termodinamikailag instabil, ezért a pirolízis nagyon rövid időközönként (másodpercenként százszoros) történik:
Az acetilén termodinamikai instabilitása (amely akkor is felrobban, ha sűrített) az elemekből kialakuló hő magas pozitív értékéből következik:
Ez a tulajdonság bizonyos nehézségeket okoz az acetilén tárolásában és a vele való munkavégzésben. A biztonság biztosítása és az acetilén használatának megkönnyítése érdekében a tulajdonsága könnyen cseppfolyósítható. A cseppfolyósított acetilént feloldjuk acetonban. Az aceton acetilén oldatát tölcsérrel vagy aktívszénnel töltött palackokban tárolják. Az ilyen tárolási feltételek megakadályozzák az önkényes robbanás lehetőségét.