Perkin reakció - kémiai enciklopédia - magyarázó szótárak és enciklopédiák
PERKINA REACTION, fahéj vagy származékai beérkezése. aromás. aldehideket karbonsav - anhidridekkel jelenlétében. gyenge bázisok (karbonsavak alkáli sói, tercier aminok stb.):
A P-reakciót rendszerint 80-180 ° C hőmérsékleten végezzük. Az elektro-nem-receptor-szubsztituensek (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) aromás. az aldehid felgyorsítja a p-tiont, az elektron-adományozó (pl. alkil) -slow-t (ha NR2 szubsztituens, akkor a PP nem megy). A savkomponensként m. használják. anhidridek, amelyek a-helyzetben a karbonilcsoporthoz a H atomokat tartalmazzák. A p-tion hozama 50-80%. Alifatich. aldehideket a P. p. nagyon kevés kimenettel reagáljon.
A benzaldehid (cinnamaldehid) Vinal reagál az ecetsavanhidriddel, így b-sztiroi-akrilsavat állít elő:
P. r. a CH-savas szén-monoxid-anhidrid miatt következik be, és magában foglalja az enolizációjának szakaszát:
Bizonyos esetekben (főleg a benzolgyűrűben lévő aktiváló szubsztituensek természetétől függően) az aril-etilén (I) általános képletű vegyület lehet a fő termék. Aromás. dialdehidek (ftálsav, izoftálsav és ter-ftálsav) fenilén-bisz-akrilsavakat képeznek, pl.
Ha a p-tionben szalicilsav aldehidet alkalmazunk, kumarin képződik:
Az a-aril-fahéj c-t szintéziséhez az ecetsav-anhidridet és a megfelelő karbonsav (Olyalo r o változat) alkálifémsóját is alkalmazzuk:
A P. r. a k-ti fahéj származékai az interakció során keletkeznek. Benzaldehid dikarbonsavval, pl.
Aromás vegyületek. vagy alifás. aldehideket borostyánkősav vagy borostyánkősav-anhidriddel alkotott Na-sóval alkalmazzuk paraconikus c-t (F (F módosítása ittig) előállítására, pl.
A r-tion, mint P.P. lépjen be heteroaromás. aldehidek, pl. furfurol, 2-tiofénkarbaldehid stb. A P-tiont 1868-ban UG Perkin-senior fedezte fel.
RE: Szerves reakciók, transz. angolul. Szo 1. M. 1948, p. 267-344 · Oshkaya VP Anhidrid kondenzáció, Riga, 1973; Általános szerves kémia, transz. angolul. 2, 1982, p. 727-28. A. A. Solov'yanov.