Alkánok előállítása

Az alkánokat természetes forrásokból (természetes és kapcsolódó gázok, olaj, szén) izolálják. Szintetikus módszereket is alkalmaznak.

1. Olajos repedés (ipari módszer)

A repedés során az alkánokat telítetlen vegyületekkel (alkénekkel) állítják elő. Ez a módszer fontos abban az esetben, ha a magasabb alkánok molekuláinak töröttek, nagyon értékes szerves szintézis nyersanyagokat nyerünk: propán, bután, izobután, izopentán stb.

2. Nem azonosított szénhidrogének hidratálása:

3. Szilárd tüzelőanyag gáztalanítása (magas hőmérsékleten és nyomáson, Ni katalizátor):

4. Az alkánok keveréke a szintézisgázból (CO + H2) származik:

5. Összetett alkánok szintézise kisebb szénatomszámú halogénezett származékokból:

6. A karbonsavak sóitól:


a) fúzió alkáli (Dumas reakció)

b) elektrolízis Kolbe által

7. Fémkarbidok (metanidok) vízzel való lebomlása:

· A cikloalkánok (cikloparaffinok, nafteinek, ciklonok, polimetilének) telített szénhidrogének, amelyek zárt (ciklikus) szénlánccal rendelkeznek.

A cikloalkánokban lévő szénatomok, mint az alkánok, a sp 3-hibridizált állapotban vannak, és valamennyi valenciájuk teljesen telített.

A legegyszerűbb cikloalkán - ciklopropán C3H6 - lapos háromtagú karbociklus (animáció). A cikloalkánok nemzetközi nómenklatúrájának szabályai szerint a fő lánc a ciklusot képező szénatomok. A név ennek a zárt körnek a nevén alapul, a "ciklo" (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.) Prefixummal kiegészítve. A gyűrűben lévő szubsztituensek jelenlétében a gyűrűben levő szénatomok számozása úgy történik, hogy az ágak a lehető legkisebbek legyenek. Így a vegyület

megemlítendő az 1,2-dimetil-ciklobután, a 2,3-dimetil-ciklobután vagy a 3,4-dimetil-ciklobután helyett.
A cikloalkánok molekulái két hidrogénatomot tartalmaznak, kisebbek a megfelelő alkánoknál. Például a bután C4 H10 képietű vegyületet tartalmaz. és ciklobután-C4H8. Ezért a cikloalkánok általános képletében CnH2n. A cikloalkánok szerkezeti képletei általában rövidített formában jelen vannak, rendszeres sokszögek formájában, a ciklusban lévő szénatomok számának megfelelő szögek számával.

A cikloalkánok esetében mind a szerkezeti, mind a térbeli izomerizmus jellemző. Strukturális izomerizmus 1. A szénváz izomerizmusa: a) gyűrűk

b) oldalláncok

2. A gyűrűben lévő szubsztituensek helyzetének izomerizációja:

Cikloalkánok előállítása 1. A cikloalkánok jelentős mennyiségben vannak jelen egyes lerakódások olajjaiban (így az egyik neve, a naftén). Az olaj feldolgozása során elsősorban a C5-C7 cikloalkánokat izolálják. 2. Az aktív fémek hatása a dihalogénnel szubsztituált alkánokon (intramolekuláris Wurz reakció) különböző cikloalkánok képződéséhez vezet:

(a fémből készült nátrium helyett gyakran használják a cinkport) A képződött cikloalkán képződését a kiindulási dihaloalkán szerkezete határozza meg. Ily módon lehetséges egy adott struktúra cikloalkánjainak kinyerése. Például az 1,3-dimetil-ciklopentán szintéziséhez 1,5-dihalogén-2,4-dimetil-pentánt:

A C5 és C6 cikloalkánok előállításának egyik fontos ipari módszere az alkánok dehidrogénezése.

Vannak más módszerek a cikloalkánok előállítására. Például a ciklohexánt és annak alkilszármazékait benzol és homológjainak hidrogénezésével nyerik, amelyek olajfinomító termékek.

· Az alkének (etilén szénhidrogének, olefinek) telítetlen alifás szénhidrogének, amelyek molekulái kettős kötést tartalmaznak. Az alkének sorozatának általános képletében a CnH2n általános képlet.

A korlátozott szénhidrogénektől eltérően az alkének C = C kettős kötést tartalmaznak. amelyet 4 általános elektron hajt végre:

A C = C kettős kötés szerkezete

A kettős kommunikáció kombinációja # 963; - és π-linkek (bár két azonos kötőjellel ábrázolják, mindig figyelembe kell venni a különbségeket). # 963; -Kommunikációs akkor jelentkezik, amikor axiális átfedés -Hybrid sp 2 orbitálok π-kötés, és - egy oldalsó átfedő p pályák a szomszédos sp2 szénatom -gibridizovannyh (I. rész, 4.3.2). Az etilénmolekula kötéseinek képződését az alábbi séma mutatja be:

C = C # 963; -csatlakozás (átfedés 2sp 2 -2sp 2) és π-kapcsolat (2pz -2pz)
C-H # 963; -bond (átfedés 2SP 2 AOS szén-és hidrogén 1s-AO) Nómenklatúra alkének By szisztematikus nómenklatúra nevek termelnek az alkéneket a megfelelő alkánok neveket (az azonos számú szénatomot tartalmazó) helyett az utótag -en a -ént. 2 C-atom → etán → eten;
3 C atom → propán → propén stb. A fő áramkört úgy választják ki, hogy szükségszerűen tartalmaz egy kettős kötést (azaz nem lehet a leghosszabb). A szénatomok számozása a lánc végén lévő kettős kötés közeli végével kezdődik. A kettős kötés helyzetét jelző szám általában a -ene után található. Például:

továbbá történelmi nevek használt legegyszerűbb alkének: etilén (etén), propilén (propén), butilén (1-butén), izobutilént (2-metil-propén), stb

A szerves vegyületek különböző osztályainak nómenklatúrájában a következő monovalens alkéngyököket alkalmazzák leggyakrabban:

Az alkének izomerizmusa Az alkéneket különböző típusú izomerizmussal jellemezhetjük. Ha az alkán 2 C4 H10-izomer, az alkén, amelynek azonos számú szénatomot tartalmazó a általános képletű C4 H8 megfelel 6 izomer vegyületek (4 alkén és cikloalkán 2). Ilyen a különböző izomerek annak a ténynek köszönhető, hogy amellett, hogy a szerkezeti izomerek egy szénváz az alkének jellemzi, első, más típusú szerkezeti izomerek - pozicionális izomerek többszörös kötést és Interclass izomerek. Másodszor, számos alkének látható regioizomerek kapcsolódó különböző helyzetei szubsztituensek viszonyítva a kettős kötés körül, amely forgatás nem lehetséges intramolekuláris szerkezeti izomerjei alkének 1. izomeriáját a szénváz (mivel C4 H8):

2. A kettős kötés pozíciójának izomerizációja (a C4H8-ból kiindulva):

3. Interclass izomerizmus cikloalkánokkal a C3H6-tól kezdve:

Kapcsolódó cikkek