nyelv n

Eredeti aromás szénhidrogén - benzol - izoláljuk 1825 Michael Faraday godu; Faraday létrehozott molekuláris képletű - CnHn. Az „aromás” merült fel, mert számos vegyület - a benzaldehid, benzil-alkohol, benzoesav-észterek izoláltunk különféle tömjén, aromás olajok és balzsamok. Még létrehozása után a szén-dioxid-quadrivalency és fogalmának bevezetésével a többszörös kötések a alkének és alkinek, a szerkezet a benzol és egyéb aromás szénhidrogének (arének) rejtély maradt, mert, formálisan telítetlen vegyület, voltak meglepő módon inert addíciós reakciókban.

1865-ben A.Kekule javasolt szerkezeti képlete benzol-1,3,5 tsiklogeksatriena:

Ebben a képletben az összes szénatomok egyenértékűek. Kekulé képletű magyarázza is a létezését három diszubsztituált benzol-származékok: orto - (1,2-), meta - (1,3) - és para (1,4) -:

Az aszimmetrikus 1,2-diszubsztituált benzol-származékok általános képlet szerinti Kekulé, léteznie kell két különböző formában:

Tényleg csak egy orto izomer. Az egyensúly helyreállításához, Kekulé azt javasolta, hogy a kettős kötések a 1,3,5-tsiklogeksatriene folyamatosan mozog, és mindkét izomer gyorsan átalakulnak egymással (az elmélet „vegyérték rezgések”):

Bár Kekulé képlet nem magyarázza a tulajdonságok hiánya a telítetlen vegyületek az aromás szénhidrogének (1. megjegyzés). ez a jelenleg használt.

Megpróbálják megmagyarázni az tulajdonságainak benzol szerkezeti jellemzők, számos tudós javasolt más szerkezeti képlet. Így, Armstrong és a Bayer és Klaus feltételezhető, hogy egy molekulában a benzol negyedik vegyértéke a hat szénatom felé irányul a központ és telített egymással; Landenburg -, hogy a szénváz benzol egy prizma; Chichibabin -, hogy a benzol szén háromértékű; Thiele - hogy a kettős kötések benzolban nem rögzített, hanem folyamatosan mozognak - „oszcillálni”; Dewar és Hückel javasolt formula kis hurkok és kettős kötések:

Ezek a modern fizikai-kémiai vizsgálatok világosan mutatják az egyenértékűség az összes szén-szén kötések benzolban. Ezen adatok szerint, a benzol egy szabályos hatszög egy hossza egy szén-szén kötés 1,40 A (2. megjegyzés), és a nyújtási szög 120 °. -kötéseken képző szén-szén kötés lehet jelen, mint az átfedés eredményeként -Hybrid szén sp 2 pályák, ahol a hat nem-hibridizált p pályák hat szénatomos képeznek zárt rendszer miatt az oldalsó átfedés páronként. A keletkező okoz elektronok szextett speciális tulajdonságok és stabilitás benzol.

A szerkezeti képlet benzol logikus lenne izobrazht formájában egy szabályos hatszög, ahol a folyamatos gyűrű szimbolizálja szextett elektronok:

Ez a képlet általánosan használt, a kémiai szakirodalomban. Ahhoz azonban, hogy fenntartsák a megszokott fogalmak szén quadrivalency vegyészek is élvezni és Kekulé képlet egyértelműen tudatos maga előnyei és hátrányai.

Gyűrűs aromás csoportok közé a sok fontos a biológiailag aktív vegyületek. A képlet az egyik természetes aminosavak - tirozin - egy olyan aromás vegyület:

Funkcionálisan-szubsztituált aromás szénhidrogének már régóta széles körben használják a gyógyászatban. Így, észterei aminobenzoesav gőz (PABA) helyi érzéstelenítők (benzokain, prokain és hasonlók):

Egy másik jelentős osztálya gyógyszerek szulfa szerek - szulfanilsav-származék: