Butiraldehidet (butanal)
Home | Rólunk | visszacsatolás
Gyűjtsük össze az eszköz, amely egy háromnyakú lombikba 250 ml, amelyben az oldalsó nyakon adagolótölcsért van behelyezve, és a központi - visszafolyató hűtővel csatlakozik egy kondenzátor. A lombikba bemérünk 14,5 g n-butanolban, és az adagolótölcsérbe meleg oldathoz 20 g kálium-dikromát és 16 ml tömény kénsav 100 ml vízben. n-butanolban készült visszafolyató hűtő alatt forraljuk, és amikor a gőzök eléri az alsó a visszafolyató hűtővel, elkezdi hozzáadni az oxidálószer oldatot, ügyelve, hogy a hőmérséklet a gőz halad a hűtőbe volt a 80 - 85 ° C-on Az oxidációs reakció nagyon exoterm, ezért a hő csökkenthető vagy leállítható. Hozzáadása után az összes oxidálószer előmelegített lombikba ismét, vezetési butanal maradékok hőmérsékleten akár 90 ° C-on A vevő megy butanal vízzel, amely alkalmazásával elkülönítettük, választótölcsérbe visszük. A terméket kalcináljuk vízmentes kalcium-klorid vagy vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és desztilláljuk visszafolyó hűtőt. Hozam: 75%. Forráspont 75 ° C-on
Ez a technika is használható a szintézis további aldehidek: propionsav, izovajsav, valeriánsav és iso a megfelelő alkoholokból.
Ábra. 28. Berendezés gyártási butanal: 1 - adagolótölcsérrel; 2 - hőmérő; 3 - visszafolyató hűtővel; 4 - nyakú lombikba; 5 - vízhűtő; 6 - a vevő; 7 - a fémgyűrűszövedék
Magyarázatok szintéziséhez
Az oxidációs primer alkoholok, valamint a dehidrogénezés, klasszikus és széles körben használt módszer, hogy készítsen alifás aldehidek.
A kapott aldehidet könnyen oxidálódik az azonos oxidáló, hogy egy karbonsav. Ez elkerülhető, ha az aldehidet, ahol képződött eltávolítjuk a reakcióelegyből desztillációval. Ez könnyen elvégezhető, mivel a aldehidek 40-50 ° C-kal alacsonyabb forráspontú, mint a megfelelő alkoholok. Teljesen oxidációjának elkerülésére a kapott aldehid és a kapcsolódó egyéb mellékreakciók nem lehetséges, és a hozam ritkán haladja meg a 70%. Tisztításához a kapott aldehid szennyeződések mellett desztillációval visszafolyatás Chevron keletkezési reakció általánosan használt biszulfit-származék. Ahhoz, hogy ezt a aldehidet rázatjuk azonos térfogatú koncentrált oldatot nátrium-biszulfit. Purinszármazékban biszulfit csapadékot elválasztjuk, dietil-éterrel mossuk, majd hidrolizáljuk melegítés szódaoldattal.
A felszabadult aldehidet elkülönítjük, vízzel mossuk, szárítjuk és desztilláljuk, ha szükséges. Amikor ezt a módszert előállítására más aldehidek szükséges megfelelő hőmérséklet megváltoztatásához a reakciókörülményektől.
1. Mik a módszerek megszerzésének alifás aldehidek tudja?
2. Mivel a különböző oxidálószerekkel (KMnO4. K2 Cr2 O7. MnO, HNO3) alkoholokká (primer, szekunder, tercier). Hogyan működik a savas környezet az eredmény a reakció?
3. Mi a mellékreakció oxidációja során a primer alkoholok aldehidekké a savas környezetben?
4. Hogyan előzhető meg a további oxidációt az aldehid?
5. Írja a kapott aldehidet hidroxil-aminnal, nátrium-biszulfit, hidrogén-cianid, a húzással aldol kondenzáció. Írja bomlási reakció biszulfit vegyületet butanal hevítésével vizes szódaoldattal.
6. Hogyan bizonyítani jelenlétét az aldehid csoport a vegyület? Írja a kapott aldehidet egy ammóniás oldatát ezüst-oxid és 2,4-dinitrofenil, bróm, anilin.
7. Az IR-spektrum butiraldehidet (butanal) kap a abszorpciós sávok jellemző aldehidcsoportok (ábra. 29) [7].
8. elemzése az NMR-spektrum butiraldehidet (ábra. 30). Döntetlen elméletileg várt NMR propanal [7].
Ábra. 29. Az infravörös spektrum butiraldehidet
Ábra. 30. 1 H-NMR-spektrum butiraldehid
9. Milyen módszerekkel lehet ajánlani, hogy tisztítsa meg a kapott aldehid szennyeződések?
10. Mi kell változtatni a jelen szintézis elkészítéséhez propanal, 2-metil-pentanal?
11. Miért van a reakció használatához szükséges reflux? Mi az az elv működését?
Egy gömblombikban 250 ml feloldunk melegítés 15 g kálium-dikromát 150 ml víz, 15 ml benzil-alkoholt, és az elegyet visszafolyató hűtő alatt körülbelül 1 óra. Vége reakció lefolyását színváltozás narancsszínű reakcióelegyet piszkos zöld. Az oxidáció befejeződése után a lombikot csatolt egy előszerelt Gőzlepárló és desztillált benzaldehidet. A terméket elválasztjuk egy választótölcsérbe, és a víz a tisztításhoz a benzil-alkoholt összekeverjük erőteljes rázatás közben azonos térfogatú telített vizes nátrium-hidroszulfit (technikai nevet - nátrium-hidrogén-szulfit). A kivált csapadékot kiszűrjük, biszulfit-származékot egy Büchner-tölcséren, és éterrel mossuk. Izolálása biszulfit benzaldehid-származékot elbontjuk forralva néhány perc alatt hozzáadjuk a szóda, vett kétszer több. Lehűlés után 10 ml toluolt adunk, a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát vagy kalcium-klorid és desztillált egy desztilláló lombikba kezdetben toluollal 176 ° C-on, majd benzaldehidet, frakciót összegyűjtjük forráspontja 176-182 ° C-on Hozam: 70%. Forráspont 179 ° C-on
Magyarázatok szintéziséhez
Az alapvető eljárás szintézisére aromás aldehidek - benzaldehid oxidációja a megfelelő metil-benzolok. A használat során az oxigén, mint oxidálószer a katalizátort, krómsav-anhidrid ecetsavanhidridben, halogének. Az utóbbi esetben, az első, digalogenproizvodnye típusú ArSNSl2 vagy ArSNVr2. amelyet azután hidrolizálunk.
Ebben a tanulmányban a szintézis reakcióban benzaldehid használt benzil-kálium-dikromát oxidációt. Az eljárást hajtjuk végre, semleges közegben, ami lehetővé teszi nagymértékben elkerülhető további oxidációját benzoesav, hogy benzaldehid.
A desztilláló benzaldehidet a reakcióelegyből gőzzel megszabadulni szennyező benzoesav, amely a só formájában marad a desztillációs lombikba. Szétválasztására reagálatlan benzil-alkohol alakítjuk benzaldehid-származékot gyengén oldódik biszulfit. Így tehát benzil-alkohol éterrel mossuk.
Azonosításához benzaldehid meghatározásához tisztítás fokát és a szennyezések jellegét is használható spektroszkópiai kutatási technikák, különösen infravörös spektroszkópia és a mágneses rezonancia spektroszkópia. IR és 1 H-NMR-spektruma a benzaldehid ábrán látható. 31, 32.
Ábra. 31. Az infravörös spektrum benzaldehid
Ábra. 32. 1 H-NMR-spektrum benzaldehid
1. Írja egyenlet mellékhatások előforduló oxidációja során benzil-alkohol, kálium-dikromát semleges oldatban.
2. Mi a pH hatását során ez a reakció?
3. Mivel a benzil-alkohol hatnak más oxidálószerek: kálium-permanganát, salétromsav?
4. Amikor végzendő műveletek, van egy tisztás benzaldehid a benzoesav és benzil-alkohol?
5. Miért kell, hogy megtisztítsa a végtermék benzil-alkohol, bár az oxidálószer vitték felesleges?
6. Kérdezd más, de az intézkedés oxidánsok alkohol, előállítási módszerei benzaldehid.
7. Write reakció, amely lehet bizonyítani a jelenlétét az aldehid csoport a benzaldehid.
8. Keresse meg a jellemző abszorpciós sávok az aldehid csoport az infravörös spektrumban benzaldehidet (ábra. 31).
9. Draw elméleti NMR benzaldehidet. Hasonlítsa össze a kísérleti (ábra. 32), és a hozzárendelési jel [7].