Fizikai tulajdonságai amidok
Amidok színtelen, kristályos szilárd anyagok vagy folyadékok, a szerves oldószerekben oldható. Amidok, amelyek moleku-kommunikációs N-H, révén társítva vannak az intermolekuláris hidrogénkötések, és a magasabb forráspontú.
Az amidok molekulák jelentős konjugációs nitrogénatom magányos elektronpár és p-elektron rendszert a kettős kötés a C = O Ez kialakulásához vezet a további polarizáció kötések jelenlétében amidcsoport és elektrofil reakció oldalak a acil- és alkil-szénatom, és negatív - a karbonil-oxigénnel.
Kémiai tulajdonságait amidok.
Egy példa erre a hidrolízis. A semleges közegben hidrolízis lassan játszódik. Ezért a reakciót jelenlétében egy ásványi sav vagy egy bázis, amely nem csak gyorsítása, hanem részt vesznek, mint reagensek.
Aktiválás amid-molekula kapcsolódik a protonálódás és növeli a pozitív töltés a karbonil szénatom, amely hajlamosabb lesz a későbbi nukleofil támadás:
Abban az esetben, lúgos hidrolízissel nukleofil víz helyett működik, mint egy reakcióképes hidroxil-csoport, amely képes anion, amely hatékonyan hajt végre nukleofil támadás a szén karbonilny:
- Curtius-átrendeződést jellemző azidok karbonsavak amidokká úgy viselkednek, mint egy hasító Hofmann.
- formamidok kölcsönhatás egy Grignard-reagenssel (Buvo reakció)
Ez a termék a reakció aldegid és egy tercier amin.
NITRILES karbonsavak
Általános képletű nitrileket R-Cº N vagy CnH2n + 1 CN.
Előállítására szolgáló eljárások nitrilek.
- Amidok dehidratálásával karbonsavak alkalmazásával dehidratáló szerek.
A gyakorlatban az utóbbi vezetünk át a katalizátor keverékét a karbonsav ammóniával. Ebben a folyamatban igazítja amidképzés és a kiszáradás.
- Nukleofii szubsztitúcióját a halogén a haloalkánokban a tsianid anion.
Kémiai tulajdonságait nitrilek.
Ciano-csoport jellemzi nagyfokú polarizáció, a következménye, ami a kialakulását a parciális pozitív töltéssel rendelkezik a szén-dioxid és egy negatív töltés - a nitrogénatomon
Ez vezet, egyrészt, a szénatom centrum, nukleofil támadásra érzékeny, a másik - a bázicitása a nitrogénatom.
o reakciók nukleofil addíciós.
Nitrilek könnyen reagálnak erős anionos nukleofilekkel (karbanionok, fém-amidok, alkálifém-alkoholátok, tioalkogolyatami)
Az egyik példa a lúgos hidrolízisével nitrilek:
További hidrolízis képződését eredményezi amid karbonsavak sói.
Így összességében egyenlet lúgos hidrolízisével nitrilek lehet leírni
R-Cº N + H2 O + NaOH ® RCOONa + NH3
Reakciója nitritek gyenge nukleofil (víz, alkoholok) lassú. A hatékony elvégzéséhez ezek a reakciók savas katalízis. Aktiválás nitril molekulát ebben az esetben úgy hajtjuk végre, kialakulása egy hidrogén-kötés között egy sav - a katalizátort és a nitrogénatom, és, ennek következtében, növeli a pozitív töltés a szénatom a nitril.
A következő lépésben hidrolízissel a HX sav működik mind reagens és a reakció gyorsító.
Így a teljes savas hidrolízise nitrilek írja le a következő egyenlettel:
R-Cº N + 2H2 O + HX ® RCOOH + NH4 X
Amikor az alkalmazott reagens vizes alkoholos közegben, lehetséges, hogy végezze el a észterek szintézisére
R-Cº N + R'OH + H2 O + HX ® RCOOR „+ NH4 X
A hidrogénezési reakciót a nitrilek lehet két csoportra oszthatók:
a) katalitikus hidrogénezése
Alkalmas katalizátorok az ilyen reakciók fém Pt, Pd, Ni.
b) hidrogénezése a reagens
Mivel ezek a reakciók, az alkalmazott reaktánsok LiAIH4, NaBH4.
RCº N + LiAlH4 ® RCH = N-Li + AlH3
RCH = N-Li + HX ® RCH = NH + LiX
A mechanizmus a második szakasz:
o Kölcsönhatás fémorganikus vegyületek.
o Ritter reakció.
Ez a reakció egy példa összekötő szénatom egy heteroatomot (nitrogén-).
A reakció zajlik a szénkation mechanizmus:
A reakciót csak akkor lép alkoholok így viszonylag stabil karbokation (szekunder, tercier, a benzilcsoport és hasonlók). Primer alkoholok nem reagálnak. Karbokationok nem feltétlenül generálható az alkohol, ez lehet előállítani protonálással alkének.