reakciója fenolok
Fenolok tud válaszolni mind a hidroxil-csoport és a benzolgyűrű.
1. A reakciót a hidroxilcsoport
Szén-oxigén kötést fenolok sokkal erősebb, mint alkoholokban. Például, fenolt átalakíthatjuk a fellépés egy bróm-benzol HBr, mivel ciklohexanol melegítés közben hidrogén-bromid, könnyen átalakítható bromtsiklogeksan:
Ahogy alkoxidok fenoxidok reagálnak alkil-halogenidek és más alkilezőszerek alkotnak vegyes észterek:
Fenolok alkilezésével a halogénezett szénhidrogén vagy dimetil-szulfáttal lúgos közegben egy módosítása a Williamson-reakció. Fenolok alkilezésével a reakciójával klórecetsav kapott herbicid hatóanyagok, így 2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D).
2,4-diklór-fenoxi-ecetsav (2,4-D)
és 2,4,5-triklór-fenoxiecetsav (2,4,5-T).
2,4,5-triklór-fenoxiecetsav (2,4,5-T)
A kiindulási 2,4,5-triklór szerint állítjuk elő, hogy a rendszer:
1,2,4,5-tetraklór-, 2,4,5-trihlorfenoksid nátrium 2,4,5-triklór-fenol
Amikor túlmelegedés előállításának lépését, 2,4,5-triklór-fenolt helyett is kialakíthatjuk nagyon mérgező 2,3,7,8-Tetraklór:
Fenolok gyengébb nukleofil, mint az alkoholok. Erre prichi-nincsenek ellentétben az alkoholok nem lépnek az észterező reakció. A fenol-észter alkalmazásával a savkloridok és a savanhidridek:
fenil-
Upr.17. A timol (3-hidroxi-4-izopropiltoluol) tartalmazott kakukkfű, és használják, mint egy antiszeptikus erő átlagos fogkrémekben és szájöblítők. Ezt úgy kapjuk alkilezésével Friedel - Crafts
m-krezol 2-propanol jelenlétében kénsav. Írja ezt a reakciót.
2. A helyettesítési a gyűrűben
Hidroxi-fenol nagymértékben aktiválja az aromás gyűrű felé elektrofil szubsztitúciós reakciók. Intermedierként valószínűséggel képződik oxóniumio:
Amikor a reakció az elektrofil szubsztitúció esetén fenolok szükséges különleges intézkedéseket annak érdekében, hogy megakadályozzák az oxidációt és többszörösen.
Fenol ziiátot benzol sokkal könnyebb. Amikor a működés során a fürdő tömény salétromsav képződik 2,4,6-trinitro (pikrinsav)
A jelenléte a lényege a három nitrocsoport nagyban növeli a savasságot a fenolcsoport. Pikrinsav ellentétben fenol elég erős sav. A jelenléte három nitrocsoport működik a robbanásveszélyes pikrinsav, hogy használják a főzéshez melinita. A mononitrofenolov használatához szükséges hígított salétromsavat, és a reakciót alacsony hőmérsékleten:
Keveréke, o- és p-nitro-fenol és túlsúlya o- izomer. Ezt az elegyet könnyen elválasztható annak a ténynek köszönhető, hogy csak a o- izomert rendelkezik illékonysága gőzzel. Nagy illékonyságú o- nitro-fenol képződése miatt intramolekuláris hidrogénkötések, míg abban az esetben
p-nitro-fenol van intermolekuláris hidrogénkötés.
A szulfonálási fenol végzik nagyon könnyen és képződését eredményezi a hőmérséklet függvényében előnyösen orto - vagy para -fenolsulfokislot:
A nagy reaktivitása fenol képességét vezet, hogy még ha brómmal kezeljük vízzel helyébe három hidrogénatom:
akkor extra lépéseket kell szerezni monobromfenola.
Upr.18. 0,94 g fenolt csekély brómfelesleget vizet. Melyik termék, és milyen mennyiségben ilyen módon?
6. Kolbe
Szén-dioxid csatlakozik nátrium-fenoxid által Kolbe reakció egy elektrofil szubsztitúciós reakció, amelyben az elektrofil szén-dioxid
Fenol nátrium-fenoxid, nátrium-szalicilát Szalicilsav
Hatás a szalicilsav aszpirint ecetsav-anhidridet állítunk elő: