Kémia Szerves kémia katalógus 63. oldal
szerves kémia
is tartalmaz hidroxilcsoportokat szomszédos szénatomokhoz.
Jelenléte miatt a hidroxilcsoportjainak monoszacharidok képező éterek és észterek. A reakciót n-logenalkanami vagy dimetil-szulfátnak (CH3), S04 együtt alkoholos hidroxil csoportok és reagáltatunk egy hemiacetál hidroxilcsoport, így a glikozid-éter.
D-glükopiranozil Metil-2,3,4,6 tetra - O-
A monoszacharidok feleslegével reagáltatva egy acilezőszer, mint például ecetsav-anhidrid, az összes hidroxilcsoportot részt és észter formái monoszacharid.
Oxidáció. Jellegétől függően az oxidálószer, és a reakció körülmények között (pH, hőmérséklet) monoszacharidok alakítjuk különböző termékeket
Lúgos környezetben hatása alatt oxidált monoszacharidokat Tollens- reagenseket (ld. A 7.4.2) és Fehling (lásd. 10.1.4). Más szóval, a monoszacharidok mutatnak csökkentő tulajdonságokkal kapcsolatban a kation Ag + és Cu2 +. A monoszacharidok magukat nemcsak oxidálódik, hanem megy egy sor összetett átalakításokat.
Mivel a reakciót Tollens-reagens „ezüst tükör”, amely jellemző a aldehidek. Következésképpen, ebben a reakcióban monoszacharidok lépnek a nyitott formában tartalmazó oxocsoport
R-CH = O + Ag (NH.) 2 * -> Ag + oxidációs termékek
Az aldóz-reagens Tollens
A Fehling-reagens a monoszacharidok, mint aldehidek alkotnak réz-oxid (1) Cu, 0 vörös-narancs színű, és ebben az esetben a monoszacharid reagáltatjuk egy nyitott formában oka az aldehid csoport.
R-CH-O + Cu2 * -> Cu20 + oxidációs termékek
Mindkét reakciót kimutatására használt cukrok, például glükóz, biológiai folyadékokban (vér, vizelet). Glyco-zidy és más szénhidrát-származékok, amelyek nem tartalmaznak egy hemiacetál hidroxil-TION nem mehet be egy nyitott öntőformába, és ezért nem rendelkezik redukáló képességet és megakadályozzák reakciókat ezekkel a reagensekkel.
Feladat 15.6. Kiválasztás vegyületek közül az alábbiakat lehet kimutatni Fehling reagens NLI Tollens-: D-ribóz, metil-p-O-ribofuranozid, D-galaktóz, a-metil-O-glükopiranozid, metil-p-O-glyukopiraiozid. A szerkezet ezen vegyületek.
A semleges közegben aldehid oxidálásával csoport aldóz karboxilcsoporttá hajtjuk végre az intézkedés a brómos vizet. Alkohol hidroxilokat nem érinti. D-D-glükóz képződött glkzhonovaya savat, ahol a kalcium-só, l g W-Konate kalcium, használnak a gyógyászatban.
CH 2OH D-glucit (szorbit)
A xilit és a szorbit - édes íz, kristályos anyag (xilitol kétszer olyan édes, mint a cukor), jól oldható vízben, a helyettesítésére használják cukor cukorbetegség. Szorbit egy köztitermék a ipari termelés aszkorbinsav (C-vitamin) a D-glkzhozy.
| Kérdések és gyakorlatok
1. Melyek a funkcionális csoportok része a monoszacharidok? Monoszacharidok sorolják?
2. Mi okozta a tautoméria jelenségét monoszacharidok? Írja áramkör tautomer átalakulásokat a D-xilóz oldatban.
3. Mi a jelenség mutarotál monoszacharidok és hogyan magyarázható?
4. Miért monoszacharidok rendelkeznek csökkentő tulajdonságokkal, és ahol ezek a tulajdonságok használják?
5. Írja rendszer kialakulását etil-O-galaktopiranozid reakcióval Fnshera. Hogy ez miért reakciót vízmentes körülmények között?
6. milyen környezetben végzik hidrolízis glikozidok? Írja áramkör hidrolízis reakcióját fenil-a-O-glükopiranozid.
7. A kvalitatív válasz, amely lehetővé teszi, hogy észleli a szorbit.
8. Milyen NZ felsorolt monoszacharid L-ribóz?
9. tanulmányozása kölcsönhatása D-glükóz metanollal savas közegben, Fischer kapott és a kiosztott a- és p-metil-O-glyukopnrapozidy. Valamint az ilyen anyagokat úgy izoláljuk, kis mennyiségű a keverék két anyag eshe nevezett míg a „y-glükozid.” Milyen struktúra ezek „oldalát” egy anyag?
10. Mik a funkciós csoportok a monoszacharid molekulák reagálnak: a) fölös mennyiségű metil-jodid dimetnlsulfata PLD bázis jelenlétében; b) feleslegben vett metanollal savas környezetben? hogy azonos anyag savas hidrolízisével kaphatjuk meg termékeket a fent említett reakciók? Válaszok ezekre a kérdésekre példában mutatjuk be a D-galaktóz.
11. D-glükonsav oldat obrazuete gyűrűs vegyületek. Írja be a rendszer átalakítása n jelzik, hogy elhalad milyen mechanizmus. Függetlenül attól, hogy ez az eljárás, amely vonatkozik a tautomer átalakulásokat?
12. A szorbit lehet redukciójával állítjuk elő több hex-cos. Adjon meg példákat csökkentése a megfelelő monoszacharidok reakciókhoz. Melyik a jobb felhasználása erre a célra.
• oligoszacharidok (a görög oligonukleotidpróbák -. Bit) - vegyület, épített több monoszacharidok maradékok (2-10), glikozidos kötéssel.
A szerkezet a oligoszacharid kényelmes vizsgálni a legegyszerűbb példa a diszacharidok. A formáció egy molekula a glikozid kötés monoszacharid mindig részt vesz annak hemiacetál hidroxilcsoport, és a másik - vagy hemiacetál, illetve alkoholt.
Ha a kialakulását glikozid kötés volt köszönhető, hogy a két hemiacetál hidroxilcsoportok, a diszacharid nem tartalmaz félig acetál-hidroxid. Ez azt jelenti, hogy a kapott diszacharid nem mutatnak csökkentő tulajdonságokkal és úgynevezett nem-redukáló. Egy példa a diszacharid a szacharóz, épített maradék a-D-glükopiranóz és a p-D-Fruko-tofuranozy. Gyűrűs formáinak mind a monoszacharid maradékok vannak rögzítve, mint abban az esetben a glikozidok és szacharóz oldatokat nem mutarotiruyut (ábra. 15,5).
Szacharóz (cukorrépa vagy cukornád cukor) - a leggyakoribb diszacharid, a fő forrása a szénhidrátok az emberi étrendben. A gyógyszertár szacharóz használják szirup eszközeként ízének javítására.
Hemiacetál I gidronsily
0 glikozid-kötések
Ris- 15.5. Elve építése nem redukáló diszacharid.
Ha a diszacharid van kialakítva egy monoszacharidot hemiacetál hidroxil- és alkoholos hidroxil egy másik köszönhetően megőrzött hemiacetál hidroxilcsoport egy redukáló diszacharid. Így egy gyűrűs kapcsolatot hemiacetál hidroxilcsoport nincs rögzítve, és lehet mozgatni egy nyitott öntőformába, azaz. E. A megfigyelt jelenség ciklo-oxo-tautoméria Ilyen diszacharid, például a laktóz, amely képes mutarotirovat (ábra. 15,6).
A kijelölése a glikozidos kötés szükséges meghatározni a konfiguráció a glikozidos kötés közötti monoszacharid egységek (a vagy P) és annak helyzetét, vagyis. E. alkoholos hidroxilcsoport, hogyan ez a kapcsolat alakult. Például, P1- „4 glikozid kötéssel laktóz azt jelenti, hogy a D-galaktóz maradékot kapcsolt p-glikozidos kötés egy hidroxil-csoporttal a C-4 D-glükóz maradékokat.
Laktóz jelen a tejben (a különböző emlősök 2-8%), és kapjuk a tej savó. Az édes laktóz 4- 5-ször kisebb, mint a szacharóz. A laktózt gyártásához használt a tabletták és porok, mint a töltőanyag, amely kevésbé higroszkópos, mint a szacharóz.
Monoszacharidok, oligoszacharidok alkotják származékok alkoholos hidroxil csoportok, éterek és észterek, például
Alkohol I hemiacetállá hidroxil gidronsil I ---
Lantoza Nyílt laktóz formájában
Ábra. 15.6. Az csökkentésének elvét pos1roeniya dpsaharidov
észterek, hemiacetál hidroxil- és (ha oligoszacharid - redukáló). Ezek közül a származékok, sok, biológiailag aktív vegyületek, elsősorban - néhány antibiotikum és szívglikozidok (meglehetősen bonyolult szerkezetű).
Feladat 15.7. Hozd diszacharid maltóz szerkezet, amelyben két D-glükopiranóz-maradékok kapcsolódnak A1> 4-glükozid-kötéssel. Nincs maltóz redukáló tulajdonsága?
Poliszacharidok épület alapvetően nem különbözik oligosaha-Reed. Az egyetlen különbség a szám monoszacharidegységekként - poliszacharidok tartalmazhat őket több száz vagy akár több ezer.
Mivel a poliszacharidok ismert cellulóz, keményítő és a glikogén. Ezek a poliszacharidok épülnek azonos monoszacharid - D-glükóz.
Cellulóz (cellulóz, a latin cellula -. Cell) - a leggyakoribb, nem csak a poliszacharid, hanem a szerves anyag a földön. Fa mintegy 50% áll a cellulóz, gyapot és a len, és gyakorlatilag tiszta cellulózból.
A pépet D-glükopiranóz-maradékok kapcsolódnak [31 ^ 4-glükozid-kötéssel.
Részlete a cellulóz lánc
Lánc, beépített százezer glkzhozy D-aminosavak, van egy lineáris szerkezet. Lineáris láncok rögzített hidrogénkötések között monoszacharid egységek ugyanabban a láncban. Két párhuzamos elhelyezkedésű poliszacharid láncok is előfordulhat hidrogénkötések, merevítő az egész struktúrát. Ez a funkció a szerkezet miatt a nagy mechanikai szilárdság, a cellulóz.
Kivéve a cellulóz, a gyakorlati alkalmazás származékai. Egy kémiai szempontból cellulóz - többértékű alkohol, amelynek a három hidroxil-csoportokat az egyes