Aminofenoly o-amino-fenol, m-amino-fenol, N-amino-fenol

Ortho-aminofenol vagy p-fenolok a levegőben könnyen oxidálódik, így színezett sötétbarna, amely egy kinonimin:

Aminofenoly o-amino-fenol, m-amino-fenol, N-amino-fenol

Aminofenolok mutatnak tulajdonságai fenolok és aromás aminok. Alapvető tulajdonságok aminofenolok valamivel magasabb, mint anilin, hatása miatt az elektron-hidroxilcsoport. A jelenléte az aromás aminocsoportok csökkenést okoz a savas fenolos hidroxilcsoport. Aminofenolok - amfoter anyagok kialakítására képes az ásványi savakkal és lúgokkal, például:

Aminofenolok könnyen képeznek N-acil-szubsztituált a feldolgozás során, különösen, savanhidridek:

Ferde bezárása o-amino-ciklus, amikor ki vannak téve a ecetsavanhidridet, így átalakul 2-metil-benzoxazol:

Aminofenoly o-amino-fenol, m-amino-fenol, N-amino-fenol

A reakcióban az o-amino-fenol és o-szubsztituált dihidroxi-vegyületeket foszgénnel fenoxazin - úgynevezett benzoxazolon:

o-amino-fenolokat úgy állítjuk elő, 2-nitrohlorbenzena lúggal, majd redukáljuk a nitrocsoportot vagy hidrogénatom Na2S (Catalyst N és / Cr, 0,6 MPa, 75 ° C-on, etanolban).

M-fenolok az iparban állítottuk elő nátrium-metanilovoy sav:

Aminofenoly o-amino-fenol, m-amino-fenol, N-amino-fenol

vagy kezelésére rezorcin át 200 ° C-T 10% -os vizes NH3 (NH4CI katalizátor).

p-aminofenol elő 4-nitrohlorbenzena alkáli eiszappanosító oldatot (NaOH, 170 ° C-on, 0,8 MPa), majd redukáljuk a nitrocsoportot Nans (T 140 ° C, 0,5 MPa), vagy elektrolitikus redukciójával nitrobenzol H2SO4 (oldatban):

Aminofenoly o-amino-fenol, m-amino-fenol, N-amino-fenol

Acetil-származékai, p-amino-fenol - N-atsetilaminofenol (paracetamol) - láz- és fájdalomcsillapító. Fenacetin (acetil-származékát etil-p-amino-fenolok - fenetidin) - antinevralgicheskoe és lázcsillapító szer. Szintézisében alkalmazott gyógyszerek, például o-amino-fenolok - közbenső termékként a hatóanyag szintézis nitroxolin, m-aminofenol - köztitermékként a készítmény előállítására a p-amino-szalicilsav (PAS). A aminofenolok gyártásához használt azofestékek és kén; p-amino-fenolok és származékaik (metanol, glicin, amidól et al.), és az o-fenolok - mint fejlesztő a fényképen; OA és p-A. része a prémes színezékek; N-metil-származéka aminofenol - hajfestékek.

Aminofenolok irritálja a bőrt és a nyálkahártyákat, amelyek különböző dermatitis. MPC az m-amino-fenol, 5 mg / m3.

Hasznos tudni,