Regioszelektivitása és regiospecifitásuk - ez
Regioszelektivitása és régióspecifikus
Chem. p-TIONS. P-CIÓ is nevezik. régióspecifikus, ha egy egységnek. terméket (a kísérleti hibán belül) van kialakítva két vagy több lehetséges regio-izomerek. Régióizomereket hívják. eredő izomerek a támadás a reagens valamelyike szerinti több. lehetséges reakciókat. központok rendelkezésre a szubsztrát molekulában. Ha csak az egyik izomer túlsúlyban a termék p-CIÓ, ez az úgynevezett p-CIÓ. regioszelektív. Pl. aszimmetrikus csatlakozás elektrofil. HBr reagenst aszimmetrikus olefin C 6H 5CH = CH 2 (sztirol) hajtjuk giospetsifichno D: képződik csak az egyik a két lehetséges addíciós termékei C 6 H 5 3. SNVrSN de nem C 6H 5CH 2CH 2Br.
Ahhoz, hogy adja meg az irányt a p-TION A. Hassne-set javasolt jelölési rendszert (nem nyertek széles körű alkalmazást), mielőtt a „regiospecifitásuk” vagy „regioszelektivitással” kötőjellel elválasztva és fragment név csatolt geminális ezzel kapcsolatban egy szubsztituens a szubsztrátumon. Így hozzáadásával hidrogén-bromid, hogy sztirol jelentése Br-fenil regiospecifikusan p-CIÓ. A „régiószelektivitása” és „regiospecifitásuk” is használják esetekben különböző folyamatokból elimináció, gyűrűnyitási tsiklopri csatlakozás és t. D. Ex. p-CIÓ HBr hasítása terc-pentil hatása alatt egy bázis bevétel regio-szelektíven (Hoffmann szabály):
Közzététele ciklus 2-methyloxetane a sósavas-cho is regioszelektív:
P-CIÓ Diels-Alder-reakciót, 1,3-dipoláris tsikloprisoedi-neniya általában regiospecifitásuk vagy legalább regioszelektivitással. Az alkilezést a enolát anion 1,3-ciklo-hexán--C-metil-jodidot regiospecifikusan p-TION, és butil-jodid -O-regioszelektív:
A „régiószelektivitása” és „regiospecifitásuk” 1968-ban bevezetett Hassnerom és széles körben használják a kémiai. irodalomban.
Lit.: Hassner A. "J. Org. Chem.", 1968, v. 33, № 7, p. 2684-86.
Kémiai Lexikon. - M. szovjet Enciklopédia. Ed. IL Knunyants. 1988.