Kémiai katalógus és régiószelektivitása regiospecifitásuk

Regioszelektivitása és régióspecifikus

Regioszelektivitása és regiospecifikus kémiai reakciók. Régióspecifikus reakciót nevezzük, ha a egységei. terméket (a kísérleti hibán belül) van kialakítva két vagy több lehetséges regio-izomerek. Regioizomereket említett izomerek eredő támadás a reagens valamelyike ​​szerinti több lehetséges reakció központok jelen a hordozó molekulában. Ha csak az egyik izomert érvényesül a reakció termékeit, ez a reakció az úgynevezett regioszelektív. Például, egy aszimmetrikus összekötő elektrofil. HBr reagenst aszimmetrikus olefin C6 H5 CH = CH 2 (sztirol) hajtjuk giospetsifichno D: képződik csak az egyik a két lehetséges kapcsolat C6 H5 SNVrSN3 termékek. de nem C6 H5 CH2 CH2 Br.

Ahhoz, hogy adja meg az irányt a reakció A. Hassne rum javasolt jelölést (nem széles körben használja), mielőtt az „regiospecifitásuk” vagy „regioszelektivitással” nevet kötőjellel elválasztva összekötő fragmensek és geminális feléje helyettes a szubsztrát. Így hozzáadásával hidrogén-bromid, hogy sztirol jelentése Br-fenil regiospecifikusan reakciót. A „régiószelektivitása” és „regiospecifitásuk” is használják esetekben különböző folyamatokból elimináció, gyűrűfelnyitási tsiklopri kapcsolat, stb Például, a reakciót a hidrogén-bromid hasítás terc-pentil hatása alatt egy bázis bevétel regio-szelektíven (Hoffmann szabály):

Kémiai katalógus és régiószelektivitása regiospecifitásuk

Közzététele ciklus 2-methyloxetane sósavban is regioszelektív:

Kémiai katalógus és régiószelektivitása regiospecifitásuk

Diels-Alder-reakciót, 1,3-dipoláris tsikloprisoedi-neniya általában regiospecifitásuk vagy legalább regioszelektivitással. Az alkilezést a enolát anion 1,3-ciklo-hexán--C-metil-jodidot reakció regiospecifikusan és butil-jodid -O-regioszelektív:

Kémiai katalógus és régiószelektivitása regiospecifitásuk

A „régiószelektivitása” és „regiospecifitásuk” 1968-ban bevezetett Hassnerom és széles körben használják a kémiai irodalomban.

Irodalom: Hassner A. ".. J. Org Chem", 1968, v. 33, № 7, p. 2684-86.

AG Kutateladze.

Kémiai Lexikon. 4. kötet >> A cikkek listája

Kapcsolódó cikkek