Összefoglalás ecetsavat

bevezetés

• 1 története
• 2. Fizikai tulajdonságok
• 3 előállítás
  • 3.1 Az ipar
    • 3.1.1 Oxidatív módszerek
    • 3.1.2 katalitikus karbonilezési metanolban
    • 3.1.3 biokémiai termelési mód
• 4 Kémiai tulajdonságok
• 5 Alkalmazások
• 6. Biztonsági tudnivalók
  

Ecetsav (etánsav) - a szerves anyag az a CH3 COOH. Gyenge limit egybázisú karbonsav. Ecetsav-származékok az úgynevezett „acetátok”.

1. Előzmények

Ecet egy fermentációs terméke a bor és ismert ember időtlen idők óta.

Az első említés a gyakorlati alkalmazása ecetsav utal, hogy a harmadik században. e. Görög tudós, Theophrastus le először a hatását ecet a fém, képződéséhez vezet néhány használt pigmentek szakterületen. Ecet alkalmazva kapjuk a „vezető festék”, valamint a patina (zöld keveréke réz-sókat, amelyek szintén tartalmaznak réz-acetát).

Az ókori Rómában, egy speciálisan előállított savanyú bor ólom cserépben. Az eredmény egy nagyon édes ital, amely az úgynevezett „sapa”. „A Sapa” tartalmazott nagy mennyiségű ólom-acetát - egy nagyon édes anyag, amely más néven „cukor ólom” vagy „cukorral Szaturnusz.” A nagy népszerűségnek a „nedv” volt az oka a krónikus ólommérgezés, gyakori a római arisztokrácia. [1]

A században VIII arab alkimista Dzhabir bin Haiyang első kapott tömény ecetsavval desztillálással.

A Renaissance ecetsavat úgy állítjuk elő, szublimálással acetátok bizonyos fémek (leggyakrabban használt réz-acetátot (II)).

A növény ecetsav előállítására. 1884.

1847-ben a német vegyész Adolf Kolbe első szintetizált ecetsav szervetlen anyagokból. A reakciósor tartalmazza klórozásával szén-diszulfid, hogy a szén-tetraklorid, majd pirolízis a tetraklór-etilén. További klórozást víz vezetett triklór-ecetsav, amely után a elektrolitikus redukciót át ecetsavban. [2]

Végén XIX - XX század elején a legtöbb ecetsavat desztillációjával kapott fa. A fő termelő ecetsav volt Németországban. 1910-ben, ez több, mint 10 ezer. Tonna sav, mintegy 30% -át ez az összeg költöttek indigó termelését festék. [1] [3]

2. Fizikai tulajdonságok

Jégecetet

Az ecetsav színtelen folyadék, jellegzetes, átható szagú és savanyú ízű. Nedvszívó. Korlátlanul oldható vízben. Elegyíthető számos oldószer; ecetsavban, oldható szerves vegyületek és gázok, mint például a HF, HCI, HBr, HI, és mások. Van egy lineáris és gyűrűs dimerek [4].

Abszolút úgynevezett jégecet. Kialakítására a fagyasztás során ldovidnuyu tömege (lásd. A kép jobb oldalán).

• Gőznyomás (Hgmm ...):
  • 10 (17,1 ° C)
  • 40 (42,4 ° C)
  • 100 (62,2 ° C)
  • 400 (98,1 ° C)
  • 560 (109 ° C)
  • 1520 (143,5 ° C)
  • 3800 (180,3 ° C)
• Dielektromos állandó: 6,15 (20 ° C)
• A dinamikus viszkozitás a folyadékok és gázok (mPa · s): 1,155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
• Felületi feszültség: 27,8 mN / m (20 ° C)
• A fajhő állandó nyomás 2,01 J / g · K (17 ° C)
• A szabványos Gibbs képződési energiája Af G 0 (298 K, kJ / mol): -392,5 (g)
• Szabványos entrópiája képződésének Af S 0 (K 298, J / mol · K): 159,8 (g)
• Az olvadási entalpia ΔHpl. 11,53 kJ / mól
• lobbanáspont levegőben: 38 ° C
• Öngyulladási hőmérséklet levegőben 454 ° C-on
• Égéshő: 876,1 kJ / mol

Ecetsav képez kettős azeotrop elegyet a következő anyagok.

tömeghányada ecetsav

3. Első

• Ecetsav állíthatjuk elő acetaldehid oxidálására a levegő oxigénjével. Az eljárást hajtjuk végre, katalizátor jelenlétében - mangán-acetát (II) Mn (CH 3 COO) 2 hőmérsékleten 50-60 ° C-on:

3.1. Az iparban

3.1.1. oxidációs módszerekkel

Korai kereskedelmi előállítási eljárásai ecetsav voltak bután oxidációja acetaldehid és [5].

Az acetaldehid jelenlétében oxidáljuk mangán-acetát (II), magasabb hőmérsékleten és nyomáson. ecetsav kitermelés körülbelül 95%.

Az eljárás N-bután végeztük hőmérsékleten 150-200 ° C, és a nyomás 150 atm. A katalizátort ez a folyamat a kobalt-acetát.

Mindkét módszer alapulnak kőolaj oxidációjával krakkolási termékek. Ennek eredményeként az emelkedő olajárak, mind módszerek váltak gazdaságilag előnytelen, és kiszorították a kifinomultabb katalitikus karbonilezési metanol [5].

3.1.2. A katalitikus karbonilezési metanolban

A katalitikus folyamat rendszer cég Monsanto

Fontos folyamat ipari előállítására ecetsav a katalitikus karbonilezési metanol szén-monoxiddal [6]. amely kerül sor a hivatalos egyenlet:

A karbonilezési reakciót metanol nyitotta meg BASF kutatók 1913-ban. 1960-ban a vállalat elindította az első gyár, ecetsav ezzel a módszerrel. [7] A katalizátort az átalakítás a kobalt-jodidot szolgált.

Továbbfejlesztett szintézis reakció ecetsav karbonilezéssel metanol Monsanto cég vezette be 1970-ben a kutatók évben. [8] [9] Ez egy homogén eljárás, amelyben a ródium-só katalizátorként alkalmazott és a jodid-ionokat, mint promoterek. Fontos jellemzője a módszer nagy sebességgel és nagy szelektivitással (99% metanolban és 90% CO). [5]

Ez a módszer egy kicsit több mint 50% az összes ipari ecetsavat. [10]

A BP eljárás szilárd katalizátorként alkalmazott irídiumvegyületet.

3.1.3. A biokémiai termelési mód

Amikor a biokémiai ecetsav előállítására használunk a képességét, bizonyos mikroorganizmusok oxidálni etanolt. Ezt a folyamatot nevezik ecetsav erjedés. A felhasznált nyersanyagok etanolsoderzhaschie folyadékot (bor, erjesztett gyümölcslevek), vagy egyszerűen egy vizes oldatot etil-alkohol [11].

A reakció oxidációja etanolból ecetsav bevételt enzim által alkohol-oxidáz. Ez egy komplex többlépéses folyamat, amely által leírt formális egyenlet [12]:

4. Kémiai tulajdonságok

Ecetsav az összes tulajdonságait karbonsavak. Kommunikáció a hidrogén és az oxigén a karboxilcsoport (-COOH) a karbonsav olyan erősen poláros, úgy, hogy ezek a vegyületek könnyen disszociál, és mutatnak savas tulajdonságokkal.

Ennek eredményeként a disszociációs ecetsav, acetát ion képződik CH3CHOO - és a proton H +. Az ecetsav gyenge egybázisú sav pKa-értéke a vizes oldatban egyenlő 4,75. Egy koncentrációjú oldatot 1,0 M (hozzávetőleges koncentrációja ecet) pH-ja 2,4, ami megfelel 0,4% disszociációfok.

Tanulmányok azt mutatják, hogy a kristályos állapotban a molekulák dimereket összekapcsolt hidrogénkötések. [13]

Az ecetsav reagálni képes aktív fémeket. Ez felszabadítja a hidrogén és a só képződik - acetátok.

Ecetsav klórozott fellépés klórgázt. Ez képezi klórecetsav.

Ezáltal is előállíthatjuk diklór (CCL2 COOH) és a triklór-ecetsav (CCI3 COOH) savat.

Ecetsav belép az összes reakciót jellemző a karbonsavak. Ez lehet állítani a fellépés a lítium-alumínium-hidridet etanol. Ecetsav is átalakíthatjuk, hogy a tionil-klorid. Nátriumsója ecetsav hevítéssel dekarboxilezünk alkálifém, így a képződését metán.

5. Alkalmazási

Ecetsav, amelynek koncentrációja közel 100%, említett jég. 70-80% -os vizes ecetsav-oldatot jelöltük eceteszencia, és 3-6% - ecet. A vizes oldatokat ecetsav széles körben használják az élelmiszeriparban (élelmiszer-adalékanyag E260) és háztartási főzési, valamint megőrzése.

Ecetsav használják gyógyszerkészítmények előállítására és aromás anyagok, mint oldószerben (például, a termelés cellulóz-acetát, aceton). Ezt alkalmazzák a nyomtatás és festés.

Ecetsavat használunk a reakció közegeként a oxidációját különböző szerves anyagok. Laboratóriumi körülmények között ez, például, oxidációs szerves szulfidok hidrogén-peroxiddal az iparban - az oxidációs para-xilol, a légköri oxigénnel, hogy tereftálsav.

Mivel ecetsavval gőzök éles irritáló szaga, ez lehet használni orvosi célokra a helyett eltávolításához ammóniát a beteg a ájulás.

6. Biztonsági

ecetsavval gőzök irritálják a nyálkahártyákat, a felső légutakat. Illathatárérték ecetsavat a levegőben található, a régióban 0,4 mg / l. MPC levegőben 0,06 mg / m³, a levegőben a dolgozó helyiségek - 5 mg / m³. [4]

Az akció ecetsav egy biológiai szövet függ hígítási foka vizet. Veszélyes olyan oldatok, amelyekben a sav koncentrációja meghaladja a 30%. [4] tömény ecetsavval kémiai égést idézhetnek, kezdeményező fejlesztése koagulációs nekrózis a szomszédos szövet különböző hosszúságú és mélysége [14].

Toxikológiai tulajdonságok ecetsav nem függ a módszert, amelyből származik [15]. A letális dózis körülbelül 20 ml.

jegyzetek