A fő képviselője arén benzolt
Arena - egy szénhidrogén és egy olyan általános képletű C n H2N- 6 molekulák, amelyek egy vagy több benzolgyűrűvel.
A benzol szerkezete
A fő képviselője arén jelentése benzol - C6 H6. A készítmény, ez a vegyület nem egy határértéket. teljes telítődésig összes kötvények szénatomok hiányzik 8 hidrogénatom. 1911 g benzolt kapunk ciklohexánból (Zelinsky reakció), hogy volt az érv a hipotézist, a ciklusos szerkezet benzol. hidrogénezése benzolt (Sabatier reakció) - később a fordított reakciót hajtottak végre. 1865-ben, egy német kémikus A.Kekule benzolt javasolt szerkezeti képlet:
Szerint benzolt Kekulé képletű 3 kettős kötést, és ezért kell lépnie egy kapcsolási reakcióban. Azonban. benzol ad jellemző reakciók telítetlen vegyületek (nem elszíneződik brómos vizet és kálium-permanganát-oldattal). Ez a tény ellentétben áll a képlet Kekulé. Továbbá, ez a képlet nem magyarázza a nagy ellenállás a benzolgyűrű.
A modern fogalmak benzol molekula a szerkezet egy lapos hatszög egyenlő oldalú. A szénatomok benzolban képesek sp 2 - hibridizáció. Ebben a hagyományos hibrid pályák formában - csatlakoztatva, és a nem-hibrid - átfedésben két másik nem-hibrid pályák a szomszédos szénatomokhoz kapcsolódik. Az eredmény egy egyetlen felhő delokalizált - elektronok (5. ábra). Ennek eredményeként ez az egységes átfedő 2p - pályák a hat szénatom „igazítás” egyszeres és kettős kötések, azaz a benzol molekula, amelyből hiányzik a klasszikus kettős és egyszeres kötés. Annak érdekében, hogy hangsúlyozzák a egyenletessége - az elektron sűrűség a benzol molekula javasolt szerkezeti képlete a következő:
Aréna és közös neve „aromás szénhidrogének”. Az „aromás rész” nem jár szénhidrogén szag, bár sok közülük azokat. Az „aromás rész” megérteni néhány jellemzője a szerkezet szénhidrogének, a fő amelyek egyenletes eloszlás - az elektronsűrűség a molekulában. Továbbá, az aromás vegyületek, engedelmeskedik a szabály E.Hyukkelya: lapos monociklusos vegyület, amelynek a konjugált rendszer - elektronokat. lehetnek aromásak, ha az elektronok száma egyenlő 4n + 2 (ahol n = 0,1,2, stb).
Izomerek és nómenklatúra ARENES
A szisztematikus nómenklatúra arénában tekinteni benzolszármazékok. Names nevei gyökök képződnek a oldalláncok a benzol hozzáadásával lezárás.
metil etil-benzol
Ha a benzol-gyűrű két szubsztituens, akkor változhat a kölcsönös elrendezése a gyűrűben. Így, három izomer (orto, meta és para) képezhetők helyettesítésével két hidrogénatom a metilcsoport.
CH3 CH3 CH3
Orto-xilol a meta-xilol, para-xilol
(1,2 - dimetil-benzol) (1,3-dimetil-benzol) (1,4 - dimetil-benzol)
A számozás az benzolgyűrű olyanok, hogy az összeget a számjegyek a legalacsonyabb volt. Sok arénák triviális nevek, amelyek nagyon gyakran használják (metil - toluol; xilol - xilol).
Izoméria benzol homológ sor összefüggésben lehet mind a száma, és szerkezete a szubsztituensek és azok helyzetét a benzolgyűrűn.
1. Kémiai tulajdonságait a benzol.
Annak ellenére, hogy a formális telítetlensége a benzol jellemzőbbek szubsztitúciós reakció. Ez azzal magyarázható, sajátosságai a szerkezet a benzolgyűrű. A jelenlétében FeBr3 katalizátor. AICI3 lehet a szubsztitúció a hidrogénatomok a benzol molekula halogénatommal. Ezeket a reakciókat lényegében normális körülmények között.
C6H6 + Br2FeBr 3C6H 5Br + HBr
A reakcióban a salétromsav benzollal jelenlétében tömény kénsav mint dehidratáló szerrel kialakulását nitrobenzol:
Jelenlétében vízmentes alumínium-klorid mint katalizátor benzol alkilezési áramolhat reakció (Friedel - Crafts-reakció). Ennek eredményeként, a gyűrű csatlakozik a benzol szénhidrogéncsoport.
addíciós reakciók kevésbé jellemző a benzol. de ott vannak. Ezáltal a katalitikus hidrogénezés benzol jelenlétében nikkel (150) vagy platina (50 °) katalizátorok. Benzol így átalakul ciklohexán.
Amikor erős fény (UV - besugárzás), a oxigén hiányában képes kötődni a klór-benzol, így ciklohexán-származék - ciklohexán (hexachloran).
Ezen kívül reakciók a megsemmisítése az aromás rendszer.
2. Kémiai tulajdonságait homológok benzol.
Benzol-homológokat, kémiailag aktívabbak, mint a benzol. Ez annak köszönhető, hogy a befolyása a szénhidrogéncsoportok a benzolgyűrűn. Gyökök elektronküldő szubsztituensek, azaz szolgálja az elektronok a benzolgyűrű, megtörve a egyenletes eloszlását elektronsűrűség a gyűrű orto - és para - helyzetben. Ezek a rendelkezések növelik az elektronsűrűség, és megkönnyíti a belépést a helyettesítő. Így például. Toluol (metil-benzol) nitráljuk nagyon könnyen, még fűtés nélkül. Tehát van egy kialakulását TNT.
Halogénezése benzol-homológokat, különböző, attól függően a reakció körülményeitől. Amikor megvilágított halogénatommal szubsztituált hidrogén a radikális, és a katalizátor jelenlétében - beágyazva a benzolgyűrű:
CH3 CH2 Cl
Ismeretes, hogy a hatása az atomok és csoportok az atomok a molekulák a szerves anyagok kölcsönösen. Ezért, a molekulák benzol-homológokat, gyökök nem csak érinti a tevékenység a benzolgyűrű. hanem hatással van a gyűrű gyök aktivitást. Különösen gyökök csökkentése az oxidációval szembeni ellenállást. Ha például. túlfeszültség kálium-permanganát-oldatot a toluolos és melegítsük a keveréket, a lila szín az oldat fokozatosan eltűnnek. Ez annak köszönhető, hogy az oxidációs a metil-csoport.
A kálium-permanganátos oxidációt toluol metilcsoport oxidálva van karboxil - benzoesav képződik. A rendszer ezt a reakciót a következő:
A fennmaradó reakciótermékeket függ az oxidálószertől és a közeget, amelyben a reakció végbemegy. Hasonlóképpen, oxidálódik és más homológok egy oldallánc. Homológjait tartalmazó két oldallánc így kétbázisú ftálsav.
MÓDSZEREK ARENES
Az ipar 90% benzolt előállított izolált feldolgozása kőszénkátrány során frakcionálás. Egy másik forrás olaj egy arén, amely ezekből izolált egyszerű desztillálással, pirolízis és katalitikus krakkolás.
Az aromatizálás során az paraffinok (katalitikus reformálási)
metil-benzol
A dehidrogénezési ciklohexán hasonlóképpen alakítottuk benzolt.
benzol-homológokat, úgy állíthatjuk elő, Friedel - Crafts-reakció (lásd a tulajdonságait a benzol.).
Wurtz reakció - Wilhelm Rudolph Fittig. Ez a reakció hasonló a Wurtz reakció egy sor alkánok:
Szintézise aromás karbonsav sói:
6. szintézise acetilén. Zelinsky reakciót.
ARENA jellegű. ALKALMAZÁS arénában.
Esetenként az arénában szabad formában az olaj egy részét. Ezen kívül, akkor komplexet alkotnak szerkezet, amely szenek. Aréna igen széles körben használják a különböző iparágakban. Benzol nyersanyag a termelés különböző vegyipari termékek: nitro-benzol, anilin, klór-benzol. sztirol. Toluolt gyártása során alkalmazott festékek, gyógyszerek és robbanóanyagok (tol, TNT), és a kiindulási anyag előállításánál detergensek, kaprolaktám. Ez egy jó oldószer. Xilol vegyületek előállítására alkalmazzuk, amelyek kiindulási anyagok előállítására szintetikus szálak (Dacron).
Többgyűrűs aromás vegyületek tartalmazhatnak több benzolgyűrűvel. Attól függően, hogy a szerkezet a természetben megkülönböztetni vegyületek kondenzált és nem kondenzált benzolgyűrű. Egyszerű és gyakorlati jelentősége van naftalin és antracén.
Naftalin - színtelen, kristályos anyag, meglehetősen illékony (olvadási hőmérséklete - 80 ° C). Ez egy nyersanyag a szintézisét ftálsavanhidrid, ftálsav, és egyéb termékek. Ezt alkalmazzák a mindennapi életben, hogy taszítják a lepkék és más rovarok. A kémiai viselkedése sok közös benzollal, de egy szubsztitúciós reakció jön könnyebb, mint a benzol.
Antracén - kristályos szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 213 ° C-on olvad kőszénkátrányból. Nagy jelentőségű a különböző antracén-származékok. Ezek közé tartozik, például a. körébe tartoznak az antrakinon, alizarin, stb Buzérvörös - a leggyakoribb dioksiantrahinonovyh használt festékek színezésére gyapjú és pamut. Alizarin először izoláljuk a festőbuzér gyökér. Buzérvörös - maró színezékek. Alumínium színerősítő fest élénk - piros, a króm - barna, vasúti - lila.
Feladatok és tevékenységek, hogy rögzítse a TÉMA
Úgynevezett szénhidrogének arénák?
Írja le a jellemzőit a szerkezet a benzol molekula.
Melyek a legfontosabb módja a szerzés Arenes, hogy megfelelő reakció egyenletek.
A példát a benzol jellemzésére legfontosabb kémiai tulajdonságok arének. Magyarázd meg, miért benzol jellemzőbbek szubsztitúciós reakció. Magyarázd meg, miért normális benzol ellenálló oxidáló lépéseket.
Mi a különbség a kémiai tulajdonságai homológok benzol tulajdonságaira benzol. Magyarázza el, mi okozta ezeket a különbségeket.
Tedd a következő általános képletű vegyületek: bróm-benzolt; 1,3 - dimetil-benzol; 1,3 - dimetil-4 - klór-benzol; propilcsoport; 1,3 - dinitro-benzol.
Tedd az egyenlet kölcsönhatás reakciók:
Benzol klórral (katalizátor);
Benzol hidrogénnel;
Metil-benzol hidrogénatom;
Metil-benzol klór (megvilágítás);
Etilbenzol salétromsavval
Benzol hloretanom (jelenlétében alumínium-klorid)
Etilbenzol klórmetán (jelenlétében alumínium-klorid).
8. Végezze el a reakciókat, amelyeket a rendszer:
m etan etán etén etin-benzol klór-benzol
b Enzol metil 2,4,6 - trinitro
q iklogeksan benzol metil-benzoesav
9. Hány izomer homológok benzol találkozhatnak a képlet C9 H12. Írja szerkezeti képlet az összes izomert és nevezni őket.
Mivel acetilén kapacitása 3,36 liter (STP) kapott 2,5 ml benzolban. Határozzuk meg a hozam a termék, ha a sűrűsége benzol 0,88 g / ml.
Benzol, ciklohexán kapott dehidrogénezésével 151 ml, sűrűsége 0,779 g / ml, vetjük alá, klórozás alatt megvilágítás. Alakult hloroproizvodnoe 300 g súlyú Határozzuk reakció hozamát termék.
Mi levegő térfogata (STP) elégetéséhez szükséges 1,4 - dimetil-benzol súlyú 5,3 g? Térfogathányada oxigént a levegőben 21%.
85 g benzolt reagáltatunk tömény salétromsavval, a tömege 160 Melyik termék képződik, és mi a tömege.
Milyen mennyiségű hidrogén (STP) van kialakítva ciklizálásával és dehidrogénezzük n-hexán 200 ml, és a sűrűsége 0,66 g / ml? A reakciót a kitermelés 65%.
Az oxidációs keverék a benzol és a toluol egy kálium-permanganát oldattal állítunk elő, olymódon savanyítása után 8,54 g egybázisú szerves sav. A reakcióban a sav feleslegével vizes nátrium-hidrogén-karbonát állt gáz. a térfogata, amely 19-szer kisebb, mint a térfogata ugyanaz a gáz által termelt teljes égés a betáplált szénhidrogén elegy. Határozza meg a kiindulási elegy összetétele (tömeg% -ban).
Gáz megjelent kézhezvételét követően 22,17 ml bróm-benzol-benzol (sűrűség - 0,8 g / ml) reagáltatunk 4,48 liter izobutén. Amely vegyületek képződnek, és mi a súlya, figyelembe véve, hogy a hozam a bróm-benzol 80% volt az elméleti, és a reakciót izobutén egy kvantitatív kitermeléssel.
Benzol, ciklohexén és ciklohexán kezeléssel brómos vizet hozzáadja 16 g brómot; katalitikus dehidrogénezéssel a kiindulási keverék által képzett 39 g benzol és hidrogén, amely mennyiség kevesebb, mint kétszerese a hidrogén térfogata szükséges teljes hidrogénezését a kiindulási szénhidrogén keverék. Határozzuk meg az összetétele a kiindulási keverékben.