Sztereoizomerek - studopediya
Izoméria - ez olyan jelenség, amikor az anyagok azonos mennyiségi, minőségi összetétele, molekulatömege, de eltérő kémiai szerkezetű vagy a térbeli elrendezése az atomok vagy atomcsoportok egy molekulában.
Izoméria van osztva 2 típusa van: szerkezeti és térbeli.
A szerkezeti izomerek van osztva:
1) izoméria szénlánc. Pr. CH3 -CH2-CH2-CH3 -, n-bután és izobután (ster1);
2) helyzeti izomerek, többes kötések. Pr. CH2 # 9552; CH-CH2-CH2-CH3 - pentén-1, és a # 9552 CH3-CH; CH-CH2-CH3 - penten-2
3) helyzetben izomert funkciós csoportokat. Pr. CH3 -CH2-CH2-OH - 1-propanol és 2-propanol (ster2);
4) Interclass izoméria. Ez a típusú izomériát, amelyeknek ugyanaz empirikus képlete megfelelnek az képviselői különböző típusú szerves vegyületek. Pr. tapasztalati képletet C2 H6 O megfelelnek CH3 -CH2 -OH - etanolt, és a CH3-O-CH 3 - dimetil-éter;
A konfigurációs izomerek vagy sztereoizomerek - egy típusú izomériát amelyben izomert vagy sztereoizomert különböző térbeli elrendezése atomok vagy atomcsoportok egy molekulában.
Sztereoizomeriától van osztva a következő típusok:
2) enantiomert (optikai izomer);
3) diasztereomerek (geometriai izomerek). Ő viszont oszlik:
a) # 948; (Sigma) -diasztereomer;
Az enantiomerek bármilyen tartalmazó szerves vegyületek egy aszimmetrikus szénatomot.
Ez az úgynevezett aszimmetrikus szénatom kapcsolódik négy különböző csoport, így például # 945 szénatomot tartalmaz a molekulában a tejsav (ster3). Az aszimmetrikus szénatom csillaggal jelöltük (*).
Anyagok molekulái, amelyek egy aszimmetrikus szénatom, az úgynevezett királis. és az aszimmetrikus szénatom nevezzük királis centrumot.
Az enantiomerek - egy típusú izomériát, amelyekben a sztereoizomerek, enantiomerek hívják egymáshoz, mint egy tárgy, és összeegyeztethetetlen ez egy tükörképe.
Pr. enantiomerpár tejsav (ster4)
Annak jelzésére, a külső kialakítása Az enantiomereket bevezette a D és L - formák, azaz a mindegyik tartozik egy adott enantiomer D vagy L sztereokémiai sorozat.
A D-formák kapcsolódó szubsztituens a királis centrum a jobb oldalon van rögzített kapcsolatban szénlánc, és az L-forma -, hogy a bal, tekintettel a szénlánc.
Az enantiomerek optikailag aktívak, képesek forgatni a polarizált fény síkját. Az optikai aktivitás az enantiomerek határozzák meg polariméterrel eszköz, ahol a fénysugár áthalad a speciális prizma tartományok egy síkban válik síkban polarizált. Az enantiomerek eltéríteni egy fénysugár a jobb vagy a bal [eltérések (ster5)].
A enantiomerek polarizációs sík forgási szög egyenlő, de ellentétes forgásirány. Az egyik enantiomer - balraforgató ( "-" jel), és a másik - a jobbra forgató ( "+" jel). Pl. a tejsav D (-), # 945; = - 2,6 °; L (+), # 945; = + 2,6 ° (22 ° C-on egy 25% -os oldat).
jele a forgás síkjában a fény polarizációs nem jár tagság a D vagy L-sorozatú, ez határozza kísérletileg. Az enantiomerek hasonlóak egymáshoz a fizikai és kémiai tulajdonságai, de különböznek a optikai tulajdonságokat. Ezek az optikai antipódok. A keveréket azonos mennyiségű enantiomerek nevezzük racemát. Ez optikai aktivitást. Sok biológiailag fontos vegyületek tartalmazhatnak 2 vagy több királis centrumot. Az összegek sztereoizomerjeik számított képlet szerint Z = 2 n. ahol n - királis centrumok száma. Pr. 2,3,4-trigidroksobutanal (ster6), n = 2, Z = 2 2 = 4, így az aldehidet kapjuk 4 sztereoizomer: (ster7,8)
Pairs 1 és 3, 1 és 4, 2 és 3, 2, és 4 nem enantiomerek. Látták egy másfajta sztereoizomeriától - diasztereomert.
Diasztereomerek - izomerek, amelyek nem enantiomerek.
A fent említett sztereoizomer párként nyilvánul d-diasztereomer. mert szubsztituensek királis központok vannak csatlakoztatva d-kötések. Sztereoizomerje, ahol a szubsztituensek vannak kötve a királis centrumok raspolagayutya egyik oldalán a szénlánc nevezzük eritroforma. de különböző oldalain - treoforma.
A d-diasztereomer konfigurációját a királis centrum ugyanaz, és a másik - az ellenkező.
Pár szigma diasztereomerek. [Eritro-formájú, treo formában, (ster9)]
A koncepció a enantiomerek és diasztereomerek d-kölcsönösen kizárják egymást. Ha egy pár sztereoizomerek enantiomerek, akkor nem d-diasztereomerek és fordítva.
p-diasztereomerek - egy típusú sztereoizoméria, ahol a sztereoizomerek egymástól különbözik azonos térbeli helyét képest szubsztituensek p-síkban kapcsolatot. Pr. [Buténdisav to-egyik cisz- és transz-izomerek, (ster10)]
Transz-p-diasztereomerek stabilabbak és ezért széles körben elterjedt a természetben. Különösen fumársavas a szervezetben olyan közbenső termék a szénhidrát-anyagcsere, anaerob körülmények között.