Regioizomer (sztereoizomerje)

Ez a létezését izomerek azonos összetételű, és eljárás vegyületek atomok, de különböznek a természetben az atomok vagy atomcsoportok térbeli egymáshoz képest.

Ez a típusú izomériát leírt Louis Pasteur (1848), J. van't Hoff, Le Bel (1874).

Valós körülmények között önmagában a vegyület molekulájához, és annak egyes részeit (az atomok, csoportok az atomok) állapotban vibrációs - forgó mozgás, és ez a mozgás erősen megváltoztatja a kölcsönös elrendezése a tartalmaznak a molekulában. Ebben az időben, a stretching a kémiai kötések és kötésszögeket változás és így vannak különböző konfigurációk és konformációját molekulák.

Ezért, a térbeli izomerek két csoportba sorolhatjuk: a konformáció és konfiguráció.

Konfiguráció - az az elrendezés sorrendjének atomok térbeli kivéve előforduló különbségek eredményeként körüli elfordulás egyszeres kötés. Ezek az izomerek léteznek különböző konformáció.

Konformációja - nagyon instabil dinamikus formái ugyanazon molekula, amely felmerülhet reztsltate forgási atomok vagy atomcsoportok körül egyszeres kötések, ami atomok foglalnak el különböző térbeli helyzetben. Mindegyik molekula konformációja jellemzi egy adott konfigurációt.

Ϭ-link segítségével forgatás körül, így egyetlen molekula lehet több szerkezetek. A sok konformációkat figyelembe veszik csak hat, mert a minimális elfordulási szöge tekintik egyenlő a 60 ° -os szög. Ez az úgynevezett torziós szög.

Megkülönböztetni: elhomályosította felépítése és fékezett.

Zaslononnaya konformáció merül fel, ha az azonos szubsztituensek legalább távolságra egymástól, és közöttük vannak az erők kölcsönös taszítása és a molekula kell egy nagy tartalék energiával, hogy fenntartsák ezt felépítésű. Ez a konformáció energetikailag kedvezőtlen.

Gátolt konformáció - előfordul, ha ugyanaz a szubsztituens, mint lehetséges, távol egymástól, és a molekula minimális energia. Ez a konformáció energetikailag kedvező.

Az első vegyület, amelyről ismert, hogy a létezését konformációs izomerek etán. A szerkezet a tér perspektivikus a képlettel vagy a képlet Newman:

Projection Formula Newman.

Hozzánk legközelebb megjelölt szénatom pont a közepén a kör, a kör mutatja egy távoli szénatom. Három csatlakozó minden egyes atom ábrázolt formájában vonalak sugárzik a közepén a kör - az alacsony szén-dioxid-és a kis - a távoli szénatom.

Vdlinu szénláncok foroghat körül neskolkihS - C kötések. Ezért, a teljes áramkör is eltarthat a különböző geometriai formák. A röntgensugár-diffrakciós adatok hosszú láncú telített szénhidrogének és karom van egy cikk-cakk konformációban. Például: a palmitinsav (C15 H31 COOH) és a sztearinsav (C17 H35 COOH) sav cikcakkos konformációk része a sejtmembrán lipidjeinek, és a molekulák oldatban monoszacharidok vegye karom konformációban.

.

Konformációk ciklusos vegyületek

A ciklikus vegyületek azzal jellemezve, a szögletes járó stressz jelenlétében egy zárt hurkot.

Ha számít a ciklusok a lakás, sok ilyen kötésszöget fog jelentősen eltérnek a normális. A feszültség-eltérés által okozott kötésszöget közötti gyűrű szénatomjai a rendes érték, vagy szögletes úgynevezett Bayer.

Például, ciklohexánban szénatomok sp3 - hibrid állam és rendre a vegyérték szög 109 egyenlőnek kell lennie mintegy 28 /. Ha szénatomok egy síkban fekszik, a sík belső kötési szögek ciklus egyenlő lenne 120. és az összes atomok vodorodanahodilis a Elhomályosította konformációban. Azonban, ciklohexán nem lehet lapos, mert a jelenléte erős szögletes és csavaró igénybevételnek. Ez fordul elő kevésbé megerőltető síkba eső konformációja miatt a részleges elfordulást körüli ϭ-kötések, amelyek között stabilabb szék konformációt Ivan.

A legtöbb energetikailag kedvező konformációjának egy széket, mert hiányzik elfedi helyzetű szénatom és hidrogénatom. Elhelyezkedés A H atomok át ugyanazon a szénatomon, mint a gátolt konformációjának etán. Ebben a konformáció összes hidrogént nyitva és rendelkezésre álló reakció.

fürdő konformációja kevésbé energetikailag kedvező, mert a két pár C-atomok (C-2 és C-3), (C-5 és C-6), fekvő alján, H atomok zaslononnoy konformációt, így ez a konformáció nagy tartalék energia és instabil.

A forma „szék” több energetikailag kedvezőbb, mint a „fürdő”.

Végén a XIX században fedezték fel, hogy sok szerves vegyület síkját polarizált fénysugár balra és jobbra. E. A fénysugár beeső a molekula kölcsönhatásba lép elektronhéjak, a polarizáció az elektronok bekövetkezik, ami a változás a oszcillálás irányába az elektromos mező. Ha az anyag síkját elforgatja oszcilláció az óramutató járásával megegyező irányba, ez az úgynevezett jobbra forgató (+), ha az óramutató járásával ellentétes - balraforgató (-). Ezeket az anyagokat azonosított optikai izomerek. Optikailag aktív izomereket is tartalmazhatnak aszimmetrikus szénatomot (királis) - ez atom hordozó négy különböző szubsztituens. Egy másik fontos tényező az, hogy nincs minden szimmetria (tengelyének síkjában). Ezek közé tartozik számos, a hidroxi- és aminosavak,

Tanulmányok kimutatták, hogy az ilyen vegyületek jellemző sorozata által elrendezése szubsztituens atom egy sp3 - hibridizáció.

A legegyszerűbb vegyület tejsav (2-hidroxi-propionsav)

Ezek a vegyületek tartoznak egymáshoz, mint a bal és jobb oldali

Olyan sztereoizomer molekulára van egymáshoz, mint egy tárgy, és összeegyeztethetetlen, hogy egy tükörképét vagy a bal és jobb oldali nevezzük enantiomerek (optikai izomerek, enantiomerek, antipódok, és a jelenséget nevezzük enantiomerek összes kémiai és fizikai tulajdonságai az enantiomerek azonosak, kivéve a két dolgot. Forgatás a síkban polarizált fény (berendezés polariméterrel) és biológiai aktivitását.

A abszolút konfigurációját molekulák meghatározzák a komplex fizikai-kémiai módszerek.

A relatív konfigurációja az optikailag aktív vegyületeket úgy határoztuk meg, összehasonlítva a standard gliceraldehid. Az optikailag aktív anyagok, amelyeknek egy konfigurációs jobbraforgató vagy balraforgató gliceraldehid (M. Rozanov, 1906), nevezett anyagok D- és L-sorozat. Egyenlő keveréke jobbra és balra forgató izomereit vegyületek úgynevezett racemát és optikailag inaktív.

Tanulmányok kimutatták, hogy a fény a forgatás előjelét nem társítható tagság vesch szigetekről D- és L-sorozat, ez határozza meg, csak kísérletileg eszközök - polariméterekkel. Például L-tejsav-ta körülbelül +3,8 forgatási szög. D- tejsav-ta - 3,8 kb.

Az enantiomerek által ábrázolt a Fischer képletek.

A szénlánc képviseli egy függőleges vonal.

A tetején van elhelyezve vezető funkcionális csoportot alján a legfiatalabb.

Az aszimmetrikus szénatom által képviselt a vízszintes vonal, amelyen a végek szubsztituensek.

Az izomerek száma határozza meg az általános képletű 2 n. N - számú aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak.

Enantiomerjei közül lehetnek szimmetrikusak molekula, amelynek optikai aktivitást, és nevezik mezo-izomert.

Racemátként - szőlő-ta

Az optikai izomerek, amelyek nem tükör-izomerek eltérő konfiguráció számos, de nem minden a aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, a különböző fizikai és kémiai kötő-meg nevezett mosolygó -di megadott sztereoizomerje.

-diasztereomerek (geometriai izomerek) - sztereoizomerek is, amelyek a molekulában -kötést. Ezek megtalálhatók a alkének, telítetlen, hosszúláncú karbonsav a-t, telítetlen dikarbonsavak egy-ton. Például:

Biológiai aktivitás szerves vesch-társítva szerkezettel. Például:

Cisz-butén-dikarbonsav-egy Trans-buténdisav az egyhez

maleinsav-ta - fumársav-ta - nem mérgező,

erősen mérgező szereplő szervezetben

Minden természetes telítetlen magasabb szénatomszámú a-te cisz-izomerek.