éterek
éter
A funkciós csoport tartalmaz éteres oxigénatomon kötve két alkilcsoporttal vagy két aromás (aril) csoport: R-O-R. Az alkilcsoportok lehetnek azonosak vagy különbözőek. Amint látható táblázat 7-1, éterek enyhén oldódik vízben, és vízzel keverve, hogy két réteg. Ez a tény alapul be egy eljárást a szerves anyagok egy laboratóriumban. Ha keveréket használunk a két anyag, például izopropil-alkohol és 1-klór-propán, öntjük tartalmazó választótölcsérbe visszük éter és víz, majd az alkoholt lenne oldjuk előnyösen vízben, és a halogén-alkánokat, amelynek molekulái az alacsony polaritású, és nem képesek hidrogénkötések, teljesen bemegy az éteres fázist. Leeresztése az alsó réteg révén a csapot tölcséren, és az éteres oldatot lehet elválasztani a víz desztillációval és anyagok elkülönítésére.
Nómenklatúra éterek
Az éterek általában nevezik a szabályok szerint nómenklatúra funkcionális csoport, hozzátéve nevek két csoporttal szó „észter”:
Bonyolultabb esetekben a IUPAC nevezéktan használatával és figyelembe véve, alkoxicsoport, mint egy szubsztituens. Például, metiltsiklogeksilovy észter lesz a neve metoksitsiklogeksan. Egy másik példa:
előállítás éterek
Kényelmesen általános eljárással, éterek előállítására a Williamson-szintézis (lásd. Ch. 5).
Az egyik két R átjut-étert egy alkohol molekula. R halad második halogénalkánnak molekula. A legjobb hozamokat érjük-éter, ha R - egy primer alkilcsoport. Ebben az esetben, a reakció mechanizmus Például:
Szimmetrikus étereket úgy állíthatjuk elő dehidratáló primer alkoholok mezhmolekulyarnoi:
Más alkoholok ebben a reakcióban képződésével versenyez alkének de néha lehetséges, hogy válassza ki a feltételeket, amelyek mellett a fő reakciótermék egy éter:
reakciók éterek
Éterek - meglehetősen inert vegyületek. Ezek hatásának ellenállnak a redukálószerek, bázisok és a legtöbb savak. Éterek levegőn meggyullad, alkotó víz és szén-dioxid. Ezek reagálnak natív és bromovodo Hl hasítási irnoy kommunikáció és a forma egy halogén-alkánban, és egy alkohol. Az alkoholt ebben az esetben azután reakcióba lép a második molekula hidrogén-bromid, fordult halogenoalkane:
Az éterek tehetetlenség teszi őket alkalmas oldószerben.
Éterek általában származnak alkokoid anionok és primer falból Kenova (Williamson-szintézis). Egy másik módszer a szintézis intermolekuláris kiszáradás a primer alkoholok. Éterek meglehetősen inert, de osztott hidrogén-halogenidek.
Reakcióvázlat 7-2. Előállítása és reakciói éterek
Gyakorlatilag fontos éterek
Dietil-éter és két gyűrűs éterben, mint alább látható, széles körben használják, mint oldószerek:
Észterei kisebb molekulatömegű, mint például a dietil-meglehetősen veszélyes a tekintetben, hogy a tűz. Ezek könnyen lángra és éget is. Ezen túlmenően, a éterek levegővel érintkezve robbanásveszélyes peroxidokat képezhetnek.
Izopropil-éter egy ideje óta használják az általános anesztézia, de már felváltotta egy biztonságos és hatékony érzéstelenítők, mint a ciklopropán és tiopentalnatry. Eugenol, szegfűszegolaj, illatos komponens olyan funkciós csoportot éter. Éterek leginkább nemionos felületaktív anyagok. Képlet: egyikük az alábbiakban látható. Ezt az anyagot használják adalékanyagként a kozmetikai krémek létrehozására habot víz és az olajok keveréke, amelyek vízzel nem elegyednek. Szexuális mezőgazdasági gyapjaslepke jelentése egy gyűrűs éterben (oxirán, lásd a következő részt.)
Egy másik érdekes típusa éterek koronaéterek. Ezt a nevet kapták, mert ők alakú molekula emlékeztet a koronát (az angol szó korona - korona). Ester, alább látható, az úgynevezett 18-korona-6. Ez egy 18-tagú gyűrű, amely magában foglalja a 6 oxigénatomok. Egy figyelemre méltó tulajdonsága ez a vegyület azon képességét, hogy össze kell hangolni a kálium-ion, és a káliumsó-do alkanahi oldódnak egyéb nem-poláros oldószerek, amelyben a só rendszerint oldhatatlan. Így, annak érdekében, hogy oxidálják ciklohexanol kálium-permanganát, hozzá ahhoz, hogy a reakcióelegyhez kis mennyiségű 18-korona-6-éter
Ez vezet oldódási a permanganát egy szerves oldószerben, és a reakció gyorsítására.
Három-tagú gyűrűs éterek nevezett oksyranamy (epoxidok). Ezek fontos intermedierek a szerves szintézisekben. Oxiránok sokkal reakcióképesebb, mint a hagyományos éterek jelenlétének köszönhetően a saját molekulák feszült három-tagú gyűrű. Nukleofil könnyen reagálnak oxiránok, kiváltva a közzététele instabil ciklus:
Egy közös anyagot tartalmazó oxirán a molekulában lévő egy epoxi ragasztó. A szerkezet a monomerek a következő:
Elő, hogy két anyagok polimerizációja elkezdődik és egy szilárd polimer:
Összefoglaló kulcsfontosságú rendelkezések Sec. 7
1. Fizikai vegyületek tulajdonságait határozza meg a szerkezet. Sokkal alkoholok polaritás és hidrogénkötés az oka a magas forráspontú ezen vegyületek és ezek vízben való oldhatósága. A számú vegyületek osztályába rendszerint elvégzett: minél magasabb a molekulatömeg, annál nagyobb a forráspontja, és az alsó vízben való oldhatósága.
2. összhangban IUPAC nomenklatúra szabályai alkoholok nevei állnak szénhidrogén név, amelyhez kapcsolódik egy erős csoport hydroxyechinenone, utótag „ol”, Lokanta hidroxilcsoport, és a szubsztituensek lokantov és címek. Radical nómenklatúra előírja a szó hozzáadása „alkohol” egy melléknév származó egy gyök neve csatlakoztatott hydroxyechinenone erős csoport. Használt triviális neveket.
3. Etil alkoholt tartalmaz a kompozíció az alkoholtartalmú italok. Ezekre a célokra, állítják elő a kukorica enzimes fermentáció. Erős alkoholt frakcionált desztillálással a fermentációs keveréket. Bizonyos esetekben szándékosan denaturált etanol hozzáadásával mérgező anyagok alkalmatlanná teszi az ivóvíz.
4. Sok alkoholok iparilag hidratálást a megfelelő álként. Metanol reagáltatásával állítjuk elő szén-monoxid és hidrogén. A laboratóriumban, alkoholok redukciójával kapott aldehidek és ketonok, hidratációja alkének reagáltatjuk, és a Grignard-reagensek és aldehidek, ketonok és észterek.
5. Az alkoholok átalakíthatók számos más vegyületek, így például fém-alkoxidokat, észterek, aldehidek, ketonok, karbonsavak, alkének, halogén-alkánok.
6. éterek nevek nevek vannak felépítve kapcsolódó csoportok oxigénatom, és a „levegő”. Azt is meg lehet nevezik éterek, mint alkoxi alkánok.
7. Az éterek, amelyeket a Williamson-reakció vagy intermolekuláris dehidratálása alkoholok.
8. Éterek nagyon közömbös, de hatása alatt a HBr és HJ hasadnak.
9. Oxiranes trimerous éterek, ellentétben más egyszerű észterek reagáltatunk különböző reagensekkel egy három-tagú gyűrű gyűrűnyitási termékek. Alapján oxiránok elő epoxies és ragasztók.