A szerkezet a benzol molekula
KULCSSZAVAK: aromás szénhidrogének, arének, sp2-hibridizáció, egyetlen p-elektron felhő körkörös konjugátum, ionos mechanizmus helyettesítési reakciót, elektrofil szubsztitúciós, nitrálás, halogénezés, alkilezés, Friedel-Crafts-alkilezését alkének, hidrogénezés, oxidáció.
Molekuláris szerkezete benzol. aromás
Aromás szénhidrogének (arének) - a szénhidrogének, amely molekulák tartalmazhatnak egy vagy több benzolgyűrűvel.
A legegyszerűbb képviselője az aromás szénhidrogénként benzolt, molekuláris képlet C6 H6. Azt találtuk, hogy az összes szénatom, a benzol-molekula egy síkban vannak, amely egy szabályos hatszög (ábra. 1). Mindegyik szénatom kötődik egy hidrogénatom. A hossza az összes szén-szén kötés azonos, és tartalmazhat 0139 nm.
Történelmileg, a neve „aromás szénhidrogének” történt, mert sok benzolszármazékok, amelyek először a természetes forrásból izolált, kellemes illata.
Jelenleg, „aromásság”, a kifejezés alatt azt értjük, először is, a különleges jellegét a reaktivitása az anyagok okozta, viszont szerkezeti jellemzői a molekulák ezen vegyületek.
Mik ezek a szolgáltatások?
Összhangban a molekuláris képlete C6 H6 benzolt egy telítetlen vegyület, és várható, hogy ez jellemezhető jellemző addíciós reakciójával alkének. Azonban a feltételeket, amelyek az alkének gyorsan lép addíciós reakció, a benzol nem válaszol, vagy lassan reagál. Benzol és nem ad konkrét minőségi jellemző reakciókon telítetlen szénhidrogéneket: Onne színteleníti brómos vizet és vizes kálium-permanganát oldattal.
Ez a karakter reaktivitás jelenléte miatt az aromás gyűrű a konjugált rendszer - egy p-elektron felhő.
A benzolos molekula minden egyes szénatomja van a sp2 hibridizációs és a hozzá tartozó három s-kötést két szénatomot és egy hidrogénatom. A negyedik vegyérték-elektron egy szénatom található, a p pályák síkjára merőleges a molekula. A benzolos molekula fordul elő, oldalirányú p pályák átfedő mindegyik szénatom p pálya két szomszédos szénatom (ábra. 2). Ennek eredménye a kapcsolást alkotó egyetlen p-elektron felhő. felett elhelyezett síkja alatt és a benzolgyűrű - készült körkörös konjugáció.
Egy ilyen gyűrűs rendszer összesen hat elektron felhő nagyon stabil energetikailag kedvező; azonban előnyösen benzol jön azokat a reakciókat, amelyekben egy aromás gyűrű megmarad.
Ábra. 2. Az elektronikus szerkezete benzol molekula: a) p pályák átfedő rendszer; b) egyetlen P-elektron felhő.
Hangsúlyozzuk ismét, hogy a benzol molekula nem tudja szétválasztani a három kétágyas és három egyszeres kötés. Az elektronsűrűség egyenletesen oszlik a molekulában, és az összes kötés a szénatomok közötti teljesen azonos. Ezért kell emlékezni, hogy a Kekulé formula, amely gyakran használt képek benzol, feltételes és nem tükrözi a valós szerkezetét molekulákat.
Tehát aromaticheskimiyavlyayutsya vegyületek, amely molekulák a stabil ciklusos csoport egy speciális kapcsolatot karakter. Miután a molekuláris képlet, jelezve a magas fokú telítetlenséget, ezek az anyagok, azonban nem reagálnak, mint a telítetlen, és jönnek elsősorban a szubsztitúciós reakció a megőrzése aromás rendszert.
Az általános képlet a homológ sor aromás szénhidrogén CnH2n-2.
A legközelebb homológja benzol metil-benzol. Sokkal valószínűbb, hogy a saját nevét használja trivialnoe - toluol:
Benzol és toluol nem aromás izomerek. Ezek az anyagok jellemző a Interclass izomerek. Így megfelelő molekuláris képlete C6 H6, és ezért, az izomer benzol neperedelnye aciklikus szénhidrogének két hármas vagy két dupla és egy hármas kötést tartalmaz a molekulában, például:
Mivel arének nyolc szénatomos lehetséges izoméria összetételével kapcsolatos és a relatív elrendezése uglevodorodnyhradikalov. Ha kapcsolódik a benzolgyűrű két szubsztituenst hordoz, akkor lehet három különböző helyzetben egymáshoz képest szomszédos (képest orto helyzetben oboznochayut előtag) keresztül egy szénatom (meta), és egymással szemben (para). Xilol, amely stukturnye izomerjei alább megadott képlet a közös neve a xilol.
Tehát a molekuláris képlet C8 H8 megfelelnek az a négy izomer aromás szénhidrogén:
Sok benzol homológok nemcsak a rendszeres (nézve a származékai benzol), de triviális nevek, mint például:
Meg kell emlékezni a nevét a csoportok által alkotott aromás szénhidrogének:
Vannak-benzol-származékok telítetlen oldalláncú (persze, ezek nem homológjai)
Emlékezzünk, hogy a telítetlen csoportokat
Van nevük vinil és etinil volt.
Arena tartalmazhat több benzolt atommagok a molekulában. Az ilyen anyagok az úgynevezett többgyűrűs aromás szénhidrogének. Ők vannak osztva vegyületek izolált benzol sejtmagok, például
és vegyületek kondenzált benzolgyűrű, amely a legegyszerűbb példa naftalin: