A) besorolás monoszacharidok

Általános jellemzők és besorolásának szénhidrátok.

Szénhidrát -Extensive osztályú természetes vegyületek, amelyek fontos szerepet játszanak az emberi élet, az állatok és növények.

Szénhidrátok - oxigénnel szerves heterofunkcionális vegyületek a vegyes funkciójú tartalmazó karbonil és hidroxil-csoportok az atomok, amelyek általános képletű Cn (H2 O) m. (Ahol n és m> 3).

A lineáris alkot egy karbonil-csoportot (mint olyan, vagy részeként egy aldehidcsoportot) szénhidrát-molekulák mindig jelen vannak. És a lineáris és a gyűrűs formák szénhidrát-molekulák jelen több hidroxilcsoportot. Ezért szénhidrátok említett dvufunktsionalnym kapcsolatokat.

Ez az első alkalom, a „szénhidrát” javasolták professzor Dorpat (most Tartu) Egyetem K. Schmidt 1844 Abban az időben feltételezzük, hogy az összes szénhidrát általános képlete Cm (H 2 O) n. azaz Carbon + víz. Innen a neve „szénhidrát”. Például, a glükóz és a fruktóz a általános C6 (H2 O) 6. nádcukor (szacharóz) - C12 (H2 O) 11. keményítő - .. [C6 (H2 O) 5] n, stb Később kiderült, hogy számos tartozó vegyületek az a tulajdonságait, hogy egy osztály a szénhidrátok, tartalmaznak hidrogén és oxigén kissé eltérő arányban, mint azt az általános képlet (pl dezoxiribóz -. C5 H10 O4 Ugyanakkor vannak olyan anyagok megfelelő általános képletű szénhidrátok, de nem mutatják a tulajdonságaik (például alkohol inozit C6 H12 O6), C (H2 O), azaz HCHO (formaldehid), vagy C2 (H2 O) 2. az, CH3COOH (ecetsav). 1927-ben g. távú „szénhidrát” által javasolt a Nemzetközi Bizottság reform kémiai nómenklatúrájának ENIT kifejezés „glicidil”, de ez nem széles körben használják. A régi neve „szénhidrát”, és tartják szilárdan gyökerezik a tudomány, mint egy általánosan elismert.

Szénhidrát lehet három csoportba sorolhatók:

1): monoszacharidok - szénhidrátok képes hidrolizálva egyszerűbb szénhidrát. Ez a csoport magában foglalja a hexózok (glükóz és fruktóz) és pentóz (ribóz).

2) oligoszacharidokat - szénhidrátok képes hidrolizáljuk, és így több egyszerű szénhidrátok (2-10).

3) A poliszacharidok - polimer vegyületek, szénhidrátok alkalmas arra, hogy hidrolizáljuk, és így nagyszámú molekula a monoszacharidok (tíz több százezer monoszacharid maradékok).

A) osztályozása monoszacharidok.

Monoszacharidok vegyületek a vegyes funkciójú. Ezek tartalmaznak egy aldehid vagy a ketocsoportot és több hidroxilcsoportot, azaz, Ezek aldegidospirtami vagy ketonospirtami.

Monoszacharidokat egy aldehidcsoportot nevezzük aldózok, és egy ketocsoport -ketozami.

Attól függően, hogy a számú szénatommal monoszacharidok vannak osztva:

C3 - trióz: C3 H6 O3 -glitseraldegid, PVK (pirovinograd-sav).

C5 - pentózok: C5 H10 O5 - ribóz (RNS), C5 H10 O4 - dezoxiribóz (része a DNS-t).

C6 - hexóz: C6 H12 O6 - glükóz (szőlőcukor), fruktóz (gyümölcscukor), galaktóz (egy része a tejcukor) - a fő energiaforrások, monomerek di- és poliszacharidok.

A legnagyobb érték között monoszacharidok hexóz és pentóz.

B) szerkezete monoszacharid molekulák.

A kép monoszacharidok szerkezete a Fischer projekciós képletet. A képletekben Fischer láncban lévő szénatomra egy egyláncú. lánc számozás kezdődik egy atom az aldehidcsoportot (abban az esetben az áldozok), vagy szélsőséges szénatom, amelyhez a szorosabb egy ketocsoportot (abban az esetben, ketózis).

Attól függően, hogy a térbeli elrendezése az atomok a H és OH-csoportok a 4. szénatomon a pentózok és 5. szénatom egy hexóz monoszacharidok közé tartoznak D- vagy L - sorban.

A monoszacharid nevezzük D - sorban, ha az OH csoport ezen atomok jobbra a lánc.

Szinte az összes természetben előforduló monoszacharidok D - sorozat.

Természetes hexóz - glükóz, fruktóz, mannóz és galaktóz tulajdonában vannak általában a sztereokémiái konfigurációját a vegyületek a D-sorozat.

Az is ismert, hogy a természetes monoszacharidok rendelkeznek optikai aktivitással. Az a képesség, hogy forgassa a síkban polarizált fénysugár - az egyik legfontosabb jellemzője a vegyületek (beleértve a cukrokat), a molekulák, amelyek egy aszimmetrikus szénatom, vagy aszimmetrikus egészére. Az ingatlan síkját elforgatni polarizált fénysugár a jogot a jel jelöli (+) és az ellenkező irányba - a jel (-). Így tehát a D-gliceraldehid síkját a polarizált fénysugár a jobb, azaz a D-gliceraldehid jelentése D (+) -aldotriozoy és az L-gliceraldehid - .. L (-) - aldotriozoy. Azonban, meg kell jegyezni, hogy az irányt a forgásszög polarizált fényt, ami által meghatározott az aszimmetria a molekula egészének, korábban nem kiszámítható. Monoszacharidokat, kapcsolódó a sztereokémiái konfigurációt a D-sorozat, lehet balra forgató. Például, egy gyakori formája a glükóz, amely megtalálható a természetben, jobbra forgató, és egy közös formája fruktóz - balra forgató.

Azonban, a monoszacharidok is létezhet gyűrűs formáinak. Gyűrűs formáinak hexózok és pentózok nevezzük furanóz és piranóz, ill.

Oldatokban monoszacharidok létrehozott közötti dinamikus egyensúly ciklusos és aciklusos formák - tautoméria.

Gyűrűs formáinak elfogadott képletekkel Heuorsa szempontból.

A ciklikus formák monoszacharidok jelenik aszimmetrikus szénatom (C-1 a aldózok, C-2 a ketózis). Ezt nevezik az anomer szénatom. Ha az OH csoport a anomer atom alatt helyezkedik által képezett síkban # 945; anomert ellentétes elrendezésben képződéséhez vezet # 946 anomertől.

Glükóz (példa aldohexózok)

Kapcsolódó cikkek