Aromás szénhidrogének
Ezek ciklikus szénhidrogének, amelyek három kettős konjugált kötést tartalmaznak a ciklusban.
Benzol C6H6 - az aromás szénhidrogének alapítója. Faraday-t először 1825-ben elkülönítették könnyű gázból.
A molekulában lévő hat szénatom mindegyike sp 2-hibridizációban van, és két szomszédos szénatomhoz kapcsolódik, és hidrogénatomot három # 963; -csatlakozások. Az π-kötések mindegyike párhuzamos szöge 120 0.
Így a csontváz # 963; -csatlakozások egy rendszeres hatszög, amelyben minden szénatom és minden # 963; -Connections С-С és С-Н egy síkban fekszenek.
Az összes szénatom p-elektronja egyetlen gyűrűs π-elektron felhőt képez, amely a gyűrű síkja fölött és alatt koncentrálódik.
A benzol összes C-C kötése ekvivalens, hossza 0,140 nm, ami megfelel az egy és kettő közötti közbenső értéknek.
Ez azt jelenti, hogy a benzol-molekulában a szénatomok közötti nem tisztán egyszeres és kettős kötések (mint a képletben javasolt 1865-ben a német vegyész F.Kekule), és ezek mind igazítva (delokalizált).
A diszubsztituált benzolok esetében
A nevek létrehozásának másik módja is használható:
orto - (o -) szubsztituensek a szomszédos gyűrűs szénatomokon, 1,2-;
meta- (m-) szubsztituensek egy szénatomon keresztül (1,3-);
para- (n-) szubsztituensek a gyűrű (1,4-) ellentétes oldalain.
Ezt a szubsztituensek száma, a benzolgyűrűben való elhelyezkedésük és a szénváz izomerizmusa lehetősége határozza meg több mint három szénatomot tartalmazó szubsztituensekben.
A C8H10 aromás szénhidrogén esetében 4 izomer van: orto-, meta- és para-xilének és etil-benzol.
AZ AROMATIKUS HIDROKARBOK TERMELÉSE
2. Alkánok dehidrociklizációja (dehidrogénezése és ciklizálása) katalizátor jelenlétében
3. Az acetilén aktiválódása (Zelinsky reakció):
4. Benzol alkilezése halogén-alkánokkal vízmentes alumínium-klorid vagy alkének jelenlétében:
A benzol és annak legközelebbi homológja jellegzetes szagú színtelen folyadék, sűrűsége kevesebb, mint 1 g / ml. Tűzveszélyes. Vízben nem oldódik, de jól oldódik nem poláris oldószerekben. A benzol és a toluol mérgező (a vese, a máj, a csontvelő, a vér) hatására.
A magasabb aréna szilárd.
A delokalizált jelenléte miatt # 61552; - az arénarendszereket az adagolás vagy oxidáció kevés reakciója jellemzi, ami az aromásság megsértéséhez vezet. Számukra a leggyakoribb reakciók a SE-ciklushoz kapcsolódó hidrogénatomok elektrofil szubsztitúciója.
1. AZ ARENESHOZ KAPCSOLÓDÓ REAKCIÓK
Az addíciós reakcióban, amely a benzolgyűrű aromás szerkezetének megsemmisítéséhez vezet, az arénák nagy nehézségekbe ütköznek.
a. Hidrogénezéssel. A hidrogén benzolhoz és homológjaihoz fém katalizátor jelenlétében megemelkedett hőmérsékleten és nyomáson történik.
b. Radikális klórozás. A benzol radikális klórozására hexaklór-ciklohexán - "hexaklórán" (a káros rovarok elleni küzdelem eszköze).
2. A HIDROGEN ATOMOK RÁDIÓCSOPORTÁNAK REAKCIÓI AZ OLDÓLÁNCBAN:
A benzol homológja esetében a klór hatása alatt, könnyű vagy melegítés közben, a gyökös szubsztitúciós reakció az oldalláncon történik:
A benzol még oxidálószerek (KMnO4, K2 Cr2 O7 stb.) Hatására sem oxidálódik. Ezért gyakran használják közömbös oldószerként más szerves vegyületek oxidációs reakcióinak végrehajtása során.
A benzollal ellentétben homológjai könnyen oxidálódnak. Az intézkedés alapján a KMnO4 oldat savas közegben és a fűtés benzol-homológokat, vetjük alá oxidáció, csak az oldallánc, az oldallánc karboxil-csoport marad, és a többi - bejut a szén-dioxid:
Ha az oxidáció semleges oldatban melegítéssel megy, akkor egy benzoesavas só és kálium-karbonát képződik:
4. CSERELÉSI CSERÉLJE A BENZEN-CSÚCSBAN
A benzolgyűrűben a hidrogénatomot halogénnel helyettesítjük AlCl3 katalizátorok jelenlétében. AIBr3. FeCl3, stb.
A benzol nitráló keverékkel reagál (koncentrált salétromsav és kénsav keveréke):
Az alkilcsoport benzolgyűrűjén lévő hidrogénatom helyettesítése (alkilezés) alkil-halogenidek jelenlétében AlCl3 katalizátor jelenlétében történik. FeBr3 vagy alkének foszforsav jelenlétében:
ALKYLBENZENEK ALKALMAZÁSA
A benzol (alkil-benzol) homológjai szubsztitúciós reakciókban aktívabbak, mint a benzol. Például, a toluol nitrálása C6 H5 CH3 helyettesítés lehet nem egy, hanem három hidrogénatom alkotnak 2,4,6-trinitro-, és az orto- és para-helyzetben: