Nitrálás - a nagy szovjet enciklopédia - enciklopédiák és szótárak
nitrocsoportok - NO2 bevezetése szerves vegyületek molekuláiba különböző nitrálószerek hatására. Attól függően, hogy a szerkezet nitruemogo vegyületeket és reakciókörülményeket kísérheti beadásával NA a molekulában más funkciós csoportok, így például -. F (nitroftorirovanie) -. OH (oxidatív nitrálás) és Dr. N. - az egyik vizsgált elméleti és gyakorlati szempontból folyamatok .
H. Az aromás vegyületeket salétromsavval, nitráló elegyekkel (lásd a Nitráló elegyet) vagy nitrónion NO szervetlen sóival hajtják végre; Először a nitronium és a benzol kationja között egy komplex (I) képződik:
Ezután a protonot hasítjuk, így a (II) általános képletű nitro-vegyületet kapjuk. A reakciót szobahőmérsékleten vagy az alatt végezzük. A következő nitro csoportok bevezetése szigorúbb feltételeket igényel. Közvetlen nitrálással legfeljebb három nitrocsoportot vihetünk be az aromás magba. A gyűrűt elektronokkal, például amino-, szulfo-, hidroxicsoportokkal gazdagító funkcionális csoportok jelenléte megkönnyíti a H-t, és egyes esetekben ezek a csoportok nitrogéncsoportokkal helyettesíthetők. Így a H. fenolsulfonsavak esetében a szulfo-csoportot nitrocsoport helyettesíti. A szubsztituensek jellege jelentősen befolyásolja a bejövő nitro csoport orientációját (lásd a Tájékozódási szabályt). H. Az aromás vegyületeket higany-nitrátok jelenlétében felgyorsítják, és az eljárást oxidációval kíséri (mindkét nitro vegyület és nitrofenol képződik). Egyes aromás nitro vegyületek ipari előállítására lásd például a nitroanilineket, a nitro-benzolt, a nitrotoluolokat és a nitronaftalinokat.
H. egy telítetlen szekvenciájú alifás vegyületek, például ecetsavanhidrid és salétromsav keveréke, a nitronium kationját kettős kötés támadja; a kapott (III) képletű kation stabilizálódott a proton hasításával, hogy egy (IV) nitroolefint vagy egy reakcióelegyben lévő (X) anion hozzáadásával stabilizálódjon:
(X = CH 3COO, Cl-OH, stb.).
A reakciótermékek általában nitro-vegyületek keverékei. H. A nitrogén-dioxiddal közömbös oldószerekben lévő telítetlen vegyületek radikális mechanizmussal, például:
Az eljárást bonyolítja a különböző termékek keverékének kialakítása is.
N. Paraffin sorozat hígított salétromsav szénhidrogének először 1888-ban végezték el az orosz kémikus MI Konovalovot (lásd Konovalova reakció). A nitrogén-oxidokkal vagy erős salétromsavval rendelkező N. alkánok főleg radikális mechanizmussal fordulnak elő:
Általában a H. alifás vegyületeket oxidációs-pusztító folyamatok kísérik, ami nitro- és oxigéntartalmú vegyületek keverékének képződéséhez vezet. Az iparban a magasabb, elágazó paraffinokat körülbelül 100 ° C hőmérsékleten nitrálják (alacsony nitroparaffinok 75% -ra); paraffinok (C1-C5) - a gázfázisban 250-500 ° C-on (néha nyomás alatt) a nitroparaffin hozama nem haladja meg a 40% -ot.
Az N. reakciója robbanásveszélyes. Az ipari N. speciális korróziógátló nitrátokkal alaposan ellenőrzött körülmények között történik; a folyamatok teljesen automatizáltak.
Irod lásd az Art. Nitro-vegyületek.
Nagy szovjet enciklopédia. - M. Soviet Encyclopedia 1969-1978