Szulfanilsav előállítása
Reagensek: anilin, kénsavas konc. nátrium-hidroxid, sósav konc. aktív szén.
Berendezés: egy porcelán csésze, egy 50 ml-es üveg, egy 100 ml-es üveg, egy üvegtölcsér, egy Buchner-tölcsér és egy Bunsen-lombik.
Porceláncsészében, apró részletekben keverje össze és gondosan dörzsölje meg 9,3 g anilint 5,5 ml kénsavval. A kapott sót 1-2 órán át melegítjük a cserépen. A csészét 2-3 cm magasságban kell elhelyezni. A szilárd anyag szürkés-ibolyóvá válik. A lúgban oldott mintából nem szabad anilint csepp formájában kibocsátani.
Egy másik forró szulfanilsavat őröltünk és nátrium-hidroxid 36 ml vízben készült oldatába helyeztük. Az elegyet aktívszénnel 5 percig forraljuk, szűrjük, és a szűrletet sósavval (pH = 3) savanyítjuk. A hűtés közben kicsapódott kristályokat kiszűrjük és vízből átkristályosítjuk. Szárítsa meg a terméket a szűrőpapírlapok között. A hozam 10-12 g (az elméleti érték 60-70% -a).
1). Milyen formában létezik a szulfanilsav a vizes oldatban?
2). Adjunk példákat szulfonáló szerekre.
3). A szulfonációs reakció reverzibilis? Ha igen, hogyan lehet az egyensúlyt a reakciótermékek felé irányítani?
4). Hogyan állítható elő a szulfonsav a reakciótömegből?
5). Ahol szulfanilsavat és néhány ismert származékát alkalmazzuk.
5.2. P-toluolszulfonsav (nátriumsó) szintézise
Reagensek: toluol, kénsavkoncent. nátrium-klorid 30% -os oldat.
Hardver: gömblombikban kapacitása 100 ml, visszafolyató hűtővel, lombikot vagy kúpos főzőpohárba 250 ml zsugorított üvegszűrőn, lombik Bunsen csempe.
Visszafolyató hűtővel ellátott 100 ml-es gömblombikban 14,7 ml toluolt és 8,7 ml koncentrátumot adunk hozzá. H2S04. Hűtsük fel a keveréket enyhe és egyenletes forralásra. A toluolt 1 órán át forraljuk, keverés közben alaposan felforrázzuk, és a lombikot 1-2 percenként finoman rázzuk.
Körülbelül egy óra múlva, amikor a toluolos réteg szinte megszűnik, melegítse fel és a meleg reakcióelegyet 40 ml vizet tartalmazó lombikba öntse. Az oldatot egy csempe elpárologtatásával, lezárt spirállal enyhe, 20 ml-es melegítéssel elpárologtatjuk. Forralj le a vontatás alatt, mivel ez párhuzamosan a gőzzel desztillált toluollal.
Ezután a reakcióelegyet jéggel 5-7 ° C-ra hűtjük, és hozzáadunk 20 ml telített nátrium-klorid-oldatot. Egy idő után (15-20 perc) a kicsapódott nátriumsót p - toluolszulfonsav, szűrő fritt tölcséren, tekerni az anyalúgtól és száraz.
Szükség esetén a terméket 10% -os nátrium-klorid-oldatból átkristályosítjuk.
1). A toluolt kénsavval 0 ° C-on végzett szulfonálásával 42% o-toluolszulfonsavat és 54% p-izomert kapunk. 100 ° C-on az o-izomer 13% -a és a p-izomer 79% -a képződik. Magyarázza el ezeket az eredményeket.
2). Helyezzük a következő vegyületek csökkenő aktivitás elleni szulfonáló szer (SO3 H +): toluol, etil-benzol, bróm-benzol, nitro-benzol, anizol, naftalin. Milyen reakciótermékek alakulnak ki a monoszulfurálás eredményeként?
3). Milyen monoszulfonsavakat lehet előállítani az anilin, N, N-dimetil-anilin, klór-benzol, benzaldehid szulfonálásával.
4). Írja le a következő vegyületek szerkezeti képletét:
e) m-szulfobenzoesav.
6. AZ ALKOHOLÁBAN TALÁLHATÓ HALOGÉNKALÉKEK SZINTÉZISE
Reagensek: etil-alkohol, kálium-bromid, kénsavkoncent. kalcium-klorid (granulált bezv.).
Berendezés: gömbölyű lombik, erjesztett lombik földelt fedéllel, hűtőszekrény, hőmérő, reflux kondenzátor, elválasztó tölcsér, mérőhenger, 50 ml üveggyöngy, csempe.
Egy lombikba (1) helyezzünk 7 g alkoholt, adjunk hozzá 6 ml desztillált vizet, és folyamatos keverés és hűtés mellett adjunk hozzá 12,5 ml kénsavat. Az elegyet lehűtjük, és keverés közben hozzáadunk 10 g finoman őrölt kálium-bromidot. Csatlakoztassa a lombikot a reflux kondenzátorhoz (2) és a kondenzátorhoz (3). Csatlakoztassa az allundot a hűtőszekrényhez (4). A deflegmátorban a kevésbé illékony komponensek részleges kondenzációja következik be, és így a párlatokká alakuló gőzök bizonyos dúsulása az illékony komponens. A palacktartó (5) Öntsön egy kis vizet, néhány darab jeget és merítsük jeges vízben lovas (a veszteségét csökkenteni a termék, mint a halogenoalkane illékony).
Ábra. 5. Berendezés bróm-etán előállítására.
A reakcióelegyet homokfürdőn melegítjük, amíg az alsó részre eső olajos cseppek megszűnnek, és a vevőben megjelenik. Ha a lombikban lévő reakciókeverék erőteljesen habosodik, egy ideig megszakítja a melegítést.
A reakció végén leválasztjuk a brometánt az elválasztótölcsérbe egy lombikba, és adjunk hozzá néhány gumi kalcium-kloridot. 40-60 perc elteltével a bróm-etán átlátszóvá válik, és elválasztjuk, majd mérjük a térfogatot. Határozzuk meg a kapott termék törésmutatóját, hasonlítsuk össze a táblázatos értékkel.
Reagensek: n-butil-alkohol, kálium-bromid, kénsavas konc. nátrium-biszulfit, nátrium-hidrogén-karbonát, kalcium-klorid (szemcsés szerves vegyület).
Berendezés: gömbölyű lombik, erjesztett lombik földelt fedéllel, hűtőszekrény, hőmérő, elválasztó tölcsér, átmérőjű henger, 50 ml üveggyöngy, csempe.
A dagály es gömblombikba 23 ml desztillált vízben, és adjunk hozzá 25 g finomra tört kálium-bromid és 15 ml butil-alkoholban. Visszafolyató hűtő, tegye a belső cső és a tölcséren keresztül kis részletekben érkezése 17 ml tömény kénsavat, minden egyes alkalommal az elegyet jól rázólombikba (klip gazdaság hűtőszekrényben kell rögzül).
A lombikban dobjon néhány porcelán töredéket, és forralja fel a cserépet, nehogy a lombik megérintse a fűtőfelületét. A reakcióelegy 2 órányi forralása után cserélje le a reflux kondenzátort egy csökkenő hűtővel, és fokozva a melegítést, gyorsan lepárolja a butil-bromidot. A nyerstermék víz, butil-alkohol, dibutil-éter, kevés butilén és nyomokban lévő szennyeződést tartalmaz.
Öblítse le a terméket egy elválasztó tölcsérben, egy kis biszulfitot tartalmazó vízzel; A vizes fázist elválasztjuk, a butil-bromidot száraz szétválasztó tölcsérbe öntjük, az étert eltávolítjuk, azonos térfogatú hideg koncentrált kénsavval öblítjük. A sav elkülönítése után a butil-bromidot egymás után öblítjük desztillált vízzel, híg nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd ismét vízzel és kalcium-kloriddal megszárítjuk. A kapott terméket desztilláljuk 98-103 ° C-on forráspontú frakció gyűjtésével. A tiszta anyag forráspontja 101,6 ° C.
1). Adja meg az SN 1 és az SN 2 reakcióinak mechanizmusait. A mechanizmusok közül melyik tulajdonítható a szintézisnek?
2). Milyen oldószerek előnyben részesítik az SN 1 reakcióit, és amelyek SN 2?
3). Milyen kvalitatív minőségi reakciót végeznek a haloalkán kimutatására a mintában? Adj reakciót.
4). Miért sárgás színű a termék?
5). A haloalkánok alkalmazási területei.
7. HYDROLYSIS ÉS HATÁSOS REAKCIÓK