Terpének és terpenoidok kémiai termelése
A növényvilágban elterjedt anyagok (szénhidrogének) és izociklusos nyitott szerkezettel, amelyek formálisan tekinthető dimerek (monoterpéneket), trimerek (szeszkviterpének) vagy polimerek (politerpéneket) izoprén és ezek oxigén származékai (terpenoidokat). Az alifás, mono- és biciklusos terpének interkonverziója számos reakciót tartalmaz.
Megjegyzendő azonban, hogy ezek a vegyületek a fitokémiai jellemzők szerint terpének és terpenoidok egyik csoportjává válnak. Nagy mértékben hozzájárult a fejlesztés a kémia terpének és terpénoidok van az orosz tudósok: FM Flavitsky, SS Nametkin, B., Arbuzov, VE Tishchenko, LA Chugai, GA Rudakov és mások. FM Flavitsky klasszikus vizsgálatokhoz tartozik a terpének területén. Ő javasolta először az ötlet egy izoprenoid szerkezete terpének, ami azt mutatja, közös terpének, alifás, mono- és policiklusos sorozat. Az 1880-as években. FM Flavitsky kiadta az első monográfiát a terpének és illóolajok kémiájáról. Végrehajtotta a pinén átmenetét a kámfeinek és a limonén, stabilabb izomer formákként. Az azonos típusú reakció a változás a szénváz a biciklusos terpének közé kamfenovye átrendeződése az első és a második típusú, nyitott EE Wagner és S. Nametkin.
Az alifás és a monociklusos terpének jelentős mennyiségben vannak jelen az illóolajokban (ánizs, rózsaszín, szegfűszeg, kömény, stb.). Az illóolajok a növények által termelt szerves anyagok folyékony, aromás, könnyen illékony keverékei. Legfeljebb 1000 komponenst tartalmaznak. Az illóolajok szerves oldószerekben nagyon oldódnak és vízben oldhatatlanok. A levegőben, a fény és az oxigén hatása alatt, újra szuszpendálnak, megváltoztatják színüket és illatukat. Ellentétben a zsíros (növényi) olajokkal, könnyen elpárolognak, és nem hagynak zsíros foltokat a papírra. A tűlevelűek és citrus növények illóolaj-összetételében a terpén szénhidrogének nagy mennyiségben vannak jelen, máshol - alkoholok és oxo-vegyületek (terpenoidok). Az illóolajokat széles körben használják illatszer, kozmetikai, orvosi, szappan és élelmiszeriparban, valamint összetett összetételű egyes szerves vegyületek előállításához szükséges nyersanyagokat. Az élelmiszeriparban édességek, italok, valamint aromás fűszerek előállításához használják a kenyér és péksütemények sütéséhez, különböző ételeket főznek. Az illóolajok közül különösen fontos a kámfor, a terpinhidrát, a terpineol szintézisében alkalmazott terpentin, valamint az olajfestékek és lakkok oldószerének használata. A terpentin vagy terpentinolajat a tűlevelű fák gyantából (sap) nyerik gőzzel történő sztrippeléssel, míg a maradékban gyanta keletkezik. Terpentin - a különböző C10H16 monoterpének keveréke. a tűlevelű fák típusától függően. Az illatos parfümkészítmények előállítása nagyon ősi művészeti és nyereséges üzlet.
Illóolajok előállításához a következő módszereket alkalmazzák:
a zúzott növényrészek vízgőzének desztillációja;
a virágok és növényi részek kivonása petróleum-éterrel vagy zsírokkal (enflaring);
növények sajtoló részei, például citrusfélék kéregei.
A növények - éteronos, koriander, ánizs, kömény, borsmenta, levendula, muskátli, rózsa a legfontosabb.
A rózsaszínű olaj nagyon drága, a legmagasabb minőségű Bulgáriában (a "rózsaszín" völgyben). Az illóolajokban található alkoholok mind szabad formában, mind glikozidok formájában (glikozid-hidroxil-monoszakkaridokkal való kölcsönhatás termékei). Így a p-fenil-etil-alkohol és geraniol glikozidjai rózsavirágokban találhatók.
Citromolajat a citromhéjból nyerjük ki. Fő komponense a terpen limonén.
A mentaolaj a mentából származik, a fő komponens a terpenoid mentol.
Aniseolajat az ernyőcsalád növényekből nyerünk, a fő komponens a p-propenil-fenol anetol-metil-éter-észtere.
A korianderolaj koriandermagból készül, a főkomponens az alifás terpenoid linalool.
A több száz komponensből álló illóolajok összetételének meghatározása összetett feladat, amely jelentős idővel és költségekkel jár. Ugyanakkor a kémikusok széles körben használják mind a spektroszkópiai módszereket, mind a gázkromatográfiás módszereket.
A javasolt kézikönyve a következő lépés a közös fejlesztésének kézikönyvek kémia és biokémia fő Bioorganic vegyületek: lipidek, szénhidrátok, aminosavak és polipeptidek, terpének és terpenoidok, professzorok végzett két kapcsolódó tanfolyamok „Organic Chemistry”, „Biological Chemistry”.
A kiadvány az ilyen támogatások segítségével a tanárok két kapcsolódó tudományágak közös erőfeszítésekkel jobb képzés mérnökök-technológusok élelmiszeripari vállalkozások, hogy közös megközelítés bemutatása az anyag e diszciplínák, hogy dolgozzon ki egységes követelményeket az értékelés a tanulók tudását. Azt is meg kell jegyezni, hogy a javasolt kézikönyv szentelt egyik fő témája Organic and Biological Chemistry, nagyban megkönnyíti a hallgatók önálló munka előkészítése a laboratóriumi munka és vizsgák mindkét tárgyból.
Az izoprének széles körben ismert szerves vegyületek, amelyek molekulái különböző számú C5H8 izopréncsoportot tartalmaznak, és poliizoprén vázzal rendelkeznek. A (C5H8) n csoport szénhidrogének általános képletében. Ezek közé tartoznak az olyan fontos vegyületek, mint a terpének, karotinoidok, természetes gumi és guttapercha. A szénhidrogének (C5H8) n mellett az izoprenoidok csoportja különböző oxigéntartalmú származékokat is magában foglal: alkoholok, aldehidek, ketonok, karbonsavak stb.
A terpének a (C5H8) n általános képletű szénhidrogének csoportja. ahol n = 2,3,4,6,8 stb. Az izoprén fragmensek száma szerint a terpének a következő csoportokra oszthatók:
monoterpének (10 N 16) - 2 izoprén fragmensek
sesquiterpenes (C15H24) - 3 izoprén fragmensek
diterpének (C20H32) -4 izoprén fragmensek
triterpének (C30H48) -6 izoprén fragmensek
tetra-terpének (C40H64) -8-izoprén fragmensek
Az ismert terpének nagy része olyan izoprén fragmensekből épül fel, amelyek egymáshoz kapcsolódnak a "fej-farok" kötődéstípussal (izoprén szabály, Ruzicka, 1921):
A terpének oxigéntartalmú származékait terpenoidoknak nevezik. Minden terpén alifás és ciklusos terpénekre oszlik, amelyek a molekulában egy, kettő vagy három ciklust tartalmazhatnak. Az alifás terpének szoros kapcsolatban vannak a ciklikus terpénekkel való kölcsönhatásokkal. Az illóolajok elsősorban a terpenoidokat - aldehideket és alkoholokat tartalmazzák.
Monoterpének és oxigéntartalmú származékaik (terpenoidok)
A monoterpének (С10 Н16) a volatilitásuk és illatuk miatt különösen értékesek az illatos anyagok iparágában. Ezek a következőkre oszlanak:
Alifás monoterpének és terpenoidok
Az alifás monoterpének kettős kötést tartalmaznak.
Jelenlétében olajok (laurel noble), terpentin, szintetikusan kapott β-pinene termikus izomerizációja 400 ° C-on
Jelen van az olajokban (bazsalikomban), melyet primer termékként alakítottak ki az a-pinene termikus izomerizációja során.
Ez megtalálható az illóolajokban (geranium, rózsa, eukaliptusz), és ezért a parfümiparban használják, hogy létrehozzák a rózsa illatát. Szintetikusan, ezeket a citronal redukálásával és a linaloolok izomerizációjával nyerik.
Nerol (bergamottolaj):
Levendula és rózsafa olajokban található, ezért a parfümiparban használják. Szintetikusan, ezeket a citrát és nem-halogenidek redukálásával nyerik.
Tartalmazza a virágok gyöngyvirág, a illóolajok (levendula, rózsaszín, narancs és koriander), használt illatszer például acetát-észter. A Linalool folyadék a völgyben lévő liliom illatával. Szintetikusan redukálásával állítjuk elő, és a citrál nerál, hanem hatása által ecetsavanhidrid linalool.
Van rózsaszín illat, rózsaszín, muskátli, citrom és egyéb olajok találhatók. A citronella-aldehid redukálásával szintetikusan előállítva illatosítóanyagként használják.
Citrál keletkezik a geraniol és a linalool oxidációja során, két izomer formájában létezik:
Narancs, eukaliptusz és egyéb illóolajok. Használt illatszer, belélegezve, a vitamin szintézise A. citrál kölcsönhatásban és dehidratáló acetonnal, átalakíthatjuk a gyűrűs vegyületet - jonon (α- és β-formáit), amely a karotin molekulát, valamint a vitamin Ez az átalakítás a citrál segít tisztázni strukturális kapcsolata az A-vitaminnal és a karotinoidokkal, valamint egy példa az alifás és a ciklikus terpének közötti kölcsönhatásokra. Az ionon és izomere az ibolya illatát illeti, és illatosítószerekben használják.
A Citronellal két izomer formájában létezik (α- és β-formák), a β-forma a leggyakoribb:
Ez az esszenciális olajok része, amelyet a citrál redukálásával szintetikusan állítanak elő, mesterséges rózsaolajat és értékes illatos anyagot - a hidroxicitronellát - használnak.