Dién szénhidrogének (alkadiének)
Dién szénhidrogének (alkadiének)
Alkadiének az úgynevezett telítetlen szénhidrogének két kettős kötést. Az általános képlet alkadiének
A jelenléte két kettős kötést a molekulában az említett dién utótag. Annak jelzésére, a helyzetét az egyes kettős kötés a fő szén-láncot úgy számozzuk úgy, hogy benne két kettős kötést tartalmaz, és a szénatomok, amely egy kettős kötést a legalacsonyabb számát. Ahhoz, hogy továbbra is használni néhány alkadiének triviális nevek, például izoprén (2-metil-1,3-dién).
Ha a kettős kötések vannak elválasztva a lánc két vagy több -bond (1,4-pentadién), az ilyen kettős kötések nevezzük izolált. Kémiai tulajdonságok alkadiének izolált kettős kötések jelentése ugyanaz, mint az alkének, azzal a különbséggel, hogy a reakció nem lép egy és két kettős kötést függetlenül.
Ha a kettős kötést tartalmaz a láncban vannak egymástól csak egyetlen-kötés, ezek az úgynevezett konjugált. Ebben az esetben, a molekulában kettős és egyszeres kötések váltakoznak, mint például ami a legegyszerűbb konjugált alkadiének.
Csatlakozás váltakozó elrendezése kettős kötések különböző tulajdonságokkal egyaránt alkének és más típusú alkadiének. Tulajdonságai a kémiai viselkedése e vegyületek jelenlétével magyarázható a konjugáció.
Konjugáció - a kialakulását egyetlen elektron felhők kölcsönhatásából eredő, nem-hibridizált p pályák a molekulában, váltakozó kettős és egyszeres kötés.
Tehát, a butadién-1,3, mind a négy szénatom van állapotban hibridizáció. Hazudnak ugyanabban a síkban és a forma -skelet molekula. A nem hibridizált p-orbitális merőleges minden szénatom -skeleta sík és párhuzamos, egymással, amely megteremti a lehetőséget a kölcsönös átfedés. Az átfedő zajlik nemcsak az atomok közötti, hanem részben az atomok között
Amikor a négy átfedő p pálya van kialakítva egy egyetlen felhő az elektronok, azaz párosítás két kettős kötést. Ez a fajta interfész hívják adjoint óta hat egymásra orbitális -kötéseken.
A kettős rendszer elektronok már nem tartoznak bizonyos korlátok, azok delokalizált.
A delokalizációja az elektronsűrűség - van annak eloszlását a konjugált rendszer, az összes kötés és atomok.
kapcsolási áramkör tartalmazhat nagyszámú kettős kötések. Minél tovább, annál delokalizációja elektronok és a stabilabb a molekula.
Előállítására szolgáló eljárások. Fontos ipari jelentőségű az 1,3-butadién, vagy butadién, mivel ez a nyersanyag a szintetikus kaucsuk. Butadien-1,3 készítünk a bután frakciót olaj elegy. Lépés olyan hőmérsékleten történik, a fenti a dehidrogénezése bután a katalizátor kialakítására
Katalitikus eljárás etanol előállítására megnyílt 1932-ben, SV Lebegyev. Lebegyev módszert kapunk egyidejű dehidrogénezési és a kiszáradás etanollal-alapú katalizátorok:
Egy másik fontos képviselője alkadiének jelentése 2-methylbutadiene-1,3, izoprén, vagy képviselő egy alacsony forráspontú folyadék. Izoprén először nyert természetes gumi száraz desztillációs (fűtési levegő nélkül).
Jelenleg az iparban izoprén előállításához elsősorban könnyű szénhidrogén előállított frakciók során repedés kőolaj-finomítás, például a dehidrogénezési -metilbu-Tang-oxid katalizátorok:
Kémiai tulajdonságok.
1. alkadiének jellemezve elektrofil Emellett azonban a kémiai viselkedése 1,3-alkadiének olyan funkciókkal kapcsolatos jelenlétében a molekulájukban konjugáció. Így a két termék nyerhető addíciós reakciókban. Egyikük kapunk hozzáadásával minden kettős kötés (jelesül). Ebben az esetben úgy viselkedik, mint alkadiéneket alkén. Egy másik termék az eredménye 1,4-addíciós. Ebben az esetben a alkadién molekulát úgy viselkedik, mint egy konjugált rendszer, és a csatlakozás is, mintha „véget ér.” A kapott terméket atomok közötti kettős kötést tartalmaz.
Kedvezményes a reakció egy adott útvonal függ a konkrét körülmények között.
2. Polimerizálás A alkadién gumi szintézis példák cm. A § 50 tankönyv Tsvetkov.