Előállítása és tulajdonságai az alkoholok és fenolok

Előállítása 1. halogén-benzolok. Hevitésre klór-benzol és nátrium-hidroxid nyomás előállított nátrium-fenolátot, a további feldolgozása, amely a sav képződött fenol:

2. A katalitikus oxidációját izopropil (kumol) vannak kialakítva a légköri oxigén fenol és aceton:

Ez - a fő ipari előállítására szolgáló eljárás fenol.

3. reakciólépés: aromás szulfonsavak. A reakciót a pro-szokásos az ötvözést a szulfonsavak lúgok. Kezdetben kialakult fenoxid kezeljük erős savakkal, szabad fenolt. A módszer általában előállítására használjuk többértékű fenolok:

Kémiai tulajdonságok. A fenolok p-orbitális a oxigénatom képező aromás gyűrű egy p-rendszer. Mivel ez a kölcsönhatás, az elektronsűrűség az oxigénatomok MA csökken és növekszik a benzolgyűrű. A polaritás az OH kötés megnő, és a hidrogén-OH csoportok egyre reaktív és könnyen cserélhető a fém még az intézkedés alapján alkálifém (szemben a korlátozó egyértékű alkoholok).

1. savasság fenol szignifikánsan magasabb, mint a telített alkoholok; reagál alkálifémekkel, mint például:

és hidroxidok (innen a régi neve „karbolsavat”):

Fenol, azonban egy nagyon gyenge sav. Amikor áthalad a megoldást fenolátokat szén vagy kén felszabaduló gázokat fenol; Ez a reakció azt mutatja, hogy a fenol - egy gyengébb sav, mint a szénsav és kénes:

A savas tulajdonságai fenolok legyengített beadva gyűrű valahogy szubsztituensek és a szubsztituensek fokozott beadva nemzetség II.

2. Az észterek képzése. Ezzel szemben a alkoholok, fenolok nem képeznek észtereket, amikor ki vannak téve a karbonsavak; savkloridokat használnak erre:

Elektrofil szubsztitúciós reakciók fenol fordulnak elő sokkal könnyebb, mint az aromás szénhidrogének. Mivel az OH csoport orientant Azt a fajta, a fenol-molekula reakcióképességét növeli a benzolgyűrű orto- és para-helyzetben (a halogénezés, nitrálás, polikondenzációs, stb). Így, az intézkedés alapján brómos vizet fenol három hidrogénatomot helyettesítjük bróm és egy csapadékot 2,4,6-tribróm:

Ez - kvalitatív reakciót fenol.

Amikor fenol nitrálást tömény salétromsav három hidrogénatom helyettesítve van egy nitrocsoport, és úgy van kialakítva 2,4,6-trinitro (pikrinsav)

Fűtési fenol és formaldehid jelenlétében, savas vagy bázisos katalizátorok a reakció poli-kondenzációs, és fenol-formaldehid gyanta képződik - a nagy molekulatömegű vegyület és egy elágazó struktúra típus:

4. Az oxidáció. Fenolok könnyen oxidálódnak, még az intézkedés alapján a levegő oxigénjének. Így állás levegőben fenol fokozatosan alakul rózsaszín-piros színű. Erőteljes oxidációja fenol kromát oxidációja fő termékeként egy kinon. Kétértékű fenolok oxidált könnyebben. Az oxidációs hidrokinont és kinon képződik:

Összefoglalva tehát, az azonosító fenol nagyon gyakran használják, hogy az reakcióba FeCl3 oldattal; ezáltal egy komplex ion lila. Együtt reakció (2) jelentése - kvalitatív válasz kimutatására fenol.