Cribs a szerves kémiában
Ca + O CaO + + Q
A módszer nagyon energiaigényes.
2) Az A szénhidrogének pirolízise.
Acetilén a magas hőmérsékletű zóna tölteni csak a másodperc tört része, például a nagyon gyorsan lép tovább konverzió. Ezért nagyon fontos, hogy gyorsan lehűtjük a reakcióelegyet. Ezt úgy érjük el az injekciós víz.
A pirolízis végzik kétféleképpen.
a) Az elektrolízis Metán - átmenő gáz az elektromos ív láng.
b) termikus oxidatív pirolízis metán.
Az eljárást úgy hajtjuk végre, metán elégetése az oxigén jelenlétében hozott negatív. Része a metán elégetjük egyidejűleg, hő égése során felszabaduló, felesleges szénhidrogént dehidrogénezési. Az eljárás legelőnyösebb gazdaságilag.
Laboratóriumi módszerek polucheniyaatsetilenovyh szénhidrogének
1. alkilezése acetilén, azaz cseréje egy hidrogénatomot alkilcsoport.
CH CH + Na ½ H2 + CH C-Na
C H C-Na + ClCH3 NaCl + CH C-CH3
Lehet kap alkilezzük acetilén-vegyületeket használva magnéziumorganikus (Iotsicha reakció)
CH CH + CH 3 MgBr CH4 + CH C-MgBr MgBr2 + CH C-CH-CH 3
CH 32. dehidrohalogénezési geminális és vicinális digalogenoproizvodnyh.
H-C-CH CH CH
Etilidén-diklorid (geminális digalogenoproizvodnoe)
Klorid-propilén-(vicinális szerkezet)
3. Elektronikus szerkezete acetilén-szénhidrogéneket (lásd. A elektronikus benyújtása a természet a kémiai kötés)
A acetilén molekula mindegyik szénatom van csatlakoztatva csak két további szénatomhoz: n-C C-H. Ezért, hibridizációs bevonásával 2 elektront, egy - s és egy p - elektron, ezáltal egy két hibrid orbitális. Sp hibridizáció történik. A legstabilabb állapotában a molekulák érjük a leginkább szimmetrikus elrendezése a két SP pályák, azaz szögben 180 egymással, alkotó -bond s C-C és a C-H.
11. ábra s -bond a molekulában acetilén
A két egymásra merőleges síkban a tengelyre s -kötéseken elrendezve elektron pályák 2 nem hibridizálódott
p elektronok miatt oldalirányú túlnyúlása termelő 2
p -bond.
12. ábra -bond a molekulában acetilén
4 atomok elrendezve egyenes, azaz a acetilén molekula lineáris szerkezet. Van egy jelentős lerövidítése a C C kötés, amelynek hossza 1,20 A 0.
Két pár mobil elektronok hármas kötés könnyen polarizált hatására szubsztituensek. Például, a metil-acetilén
Energia hármas kötés a C 199,6 kcal / mol, vagyis sokkal kisebb, mint a három egyszerű C-C kötések (3. 79 = 237).
1) acetilén szénhidrogének valamivel magasabb bp. és d 4 20, mint olefinek.
2) Megjelenés: C2-C3 - gázok
C17 és több - szilárd anyagok
3) jelentősen oldódik vízben (1 térfogat C2 H2 1 térfogat vízzel)
4) A keveréket acetilén levegővel robbanásveszélyes széles határok
Miatt a kis szilárdság -kötéseken acetilénes szénhidrogének készségesen átmennek addíciós reakció, oxidáció, polimerizáció, elérve a szakított -kötéseken. A mechanizmus Ezen reakciók gyakran ion: elektrofil vagy nukleofil, köszönhetően könnyen polarizálhatósága hármas kötés. Rendelkező acetilént szubsztituálatlan H y telítetlen szénatomon helyettesítheti azt, és néhány más fémek, vagyis a, mutatnak savas tulajdonságokkal. A sav jelenlétében tulajdonságok miatt a természet a hármas kötés, amelyben egy nagy része az elektronsűrűség a szén vegyérték elektronok között középen a szén atommag és elektronok kimerült külső régiók, így több szén vonzza elektronpár hidrogénatom.
I. Az addíciós reakciót:
Először van egy szünetet hidrogénezéssel etilén 1 -bond képződését, majd a képződött metán. Acetilén könnyebb szénhidrogéneket adszorbeálva a katalizátor felületén, így a reakció szelektíven, az első I. stádium II majd.
2) Az elektrofil hozzáadása halogének és a hidrogén-halogenidek is előfordulnak lépéseket.
HF + Br CH 2 C H C H = CH-CH
CH CH NA + l C H 2 = CH - C L C H 3 CH 2CI
etilidén-klorid, vinil-klorid
Csatlakozás az NPA l zajlik szabálynak megfelelően Markovnyikov. Ha vesszük a metil-acetilén, akkor-kötés polarizált:
4) A reakciókat a nukleofil addíciós:
a) az alkohol adagolásának:
Az alkohol jelenlétében szilárd KOH-alkoxid formák, amelyek disszociál alkotnak egy anion
CH3 O - - nukleofil reagenssel, okozza a reakciót a nukleofil mechanizmus
b) összekötő HCN
+ CHCH C H N-CH 2-C = CH N
is átfolyik egy nukleofil mechanizmussal
CH CH + CN - CH = CH-N C H 2C = CH-CN + CN -
A reakció hozzájárul ionok jelenlétében C. N - (a katalizátorból származó). Nukleofil addíciós reakció zajlik nehezebb jelenlétében elektronküldő szubsztituensek.
c) összekötő ecetsavat
vinil-acetát - használt monomer
a PVA termelődése
4) A hidratáció acetilénes szénhidrogének (Kucherova reakció)
CH CH HOH + CH2 = CH CH3 -C
OH acetaldehid
II. oxidációs reakció
Jó erős oxidáló szerekkel oxidáljuk miatt törés a hármas kötés formájában két molekula karbonsav
Metiletilatsetilen (CM n O4) ecetsav propionsav
Ha egy hármas kötést a lánc végén, van kialakítva egy molekula karbonsav és CO2.
III. polimerizációs és kondenzációs reakciót
Acetilén könnyen képez kis molekulatömegű polimerek. Attól függően, hogy a feltételeket, a polimerizációs reakció képződéséhez vezet a különböző termékeket.
1. képződése aromás szénhidrogének.
CH áthaladnak egy forró csövön
2. Ciklikus polimerizációs 4 molekula fordul elő a nikkel jelenlétében karbonil:
3. A lineáris sebesség polimerizáció.
CH CH CH CH + CH2 = CH-C CH CH 2 = CH-C C-CH = CH 2
4. kondenzációs aldehidekkel vagy ketonokkal
a) reakciót a Tabor
CH + CH C-CH 3 CH C-C-CH3
b) reakció a Reppe
IV. Fém-hidrogén-szubsztitúciós reakció - a kialakulását acetilidek
1. képződése acetilidek alkáli- és alkáliföldfémsók.
a) reagáltatjuk fém-nátriumot;
b) reakciót az M G-szerves vegyületek:
2. kölcsönhatás hidroxidok vagy nehézfémek sói:
CH 2 CH + [Cu (NH 3) 2] OH Cu - C C - Cu + 4 NH 3 + 2 H 2O
Nehézfém acetilidek vízzel nem bomlanak kis kémiailag aktív, de egy száraz formában robbanóanyagok (acetilén nem tud átfolyni réz csövek). Reakciók alkotnak fém acetilidek használják a kvalitatív és kvantitatív meghatározására szénhidrogének terminális hármas kötés.
Néhány képviselői: acetilén, vinil-acetilén.