3) -indolt és származékai

Az indol - színtelen kristályokat szaga emlékeztető naftalin. Ez szerves oldószerekben oldódik, meleg víz és folyékony ammónia. Indolt először nyert Bayer 1866-ban hidroxi desztillációs cinkpor fölött. A fő természetes forrása indoléval, kőszénkátrány. Az indol utal heteroaromás vegyületeket. Indol vegyületről gyenge savas tulajdonságokkal.

1) Mivel az elektrondonor vegyület és egy gyenge bázis indolt reagáltatunk különböző elektrofil reagensekkel. Ellentétben pirrol indol reakció központja tipikusan egy szénatom a 3-helyzetben, amely által okozott hatása a benzolgyűrű. Ugyanakkor, indol NH-egy gyenge sav, és ad soli.2) kölcsönhatást. aldehidekkel képződését eredményezve diindolilnyh származékok, például:

3) aminometilezési (p-TION Mannich) végbemegy enyhe körülmények között az 1. pozícióba, sztringens - 3-as helyzetben a szubsztitúció az benzolgyűrű (preim helyzetben 4 és 6) csak savas közegben egy reteszelt helyzetben 3 ..

4) Az indolok könnyen oxidálódnak a légköri oxigénnel, és sok más oxidálószerek. Oxidációs reakciók bonyolult, és vezet a felfedezés öt-tagú gyűrű. A oxigén jelenlétét a fény indol oxidálható indoxillá, amely ezt követően ad a dimer oxidálással, majd a festék indigó.

Indol-származékok: triptofán és metabolikus transzformációs termékei: melatonin, a szerotonin.

Triptofán (2-amino-3- (3-indolil) - propion-sav), az aromás alfa-aminosav, rendelkezik az összes tulajdonságait 3-szubsztituált indolok: könnyen oxidálódik, nem stabil erősen savas közegben (összeomlik a savas hidrolízis fehérjék, így a meghatározás lúgos hidrolízissel hajtjuk végre. a triptofán nyújt számos színreakció (pl. Adamkevicha reakció). triptofán-színtelen, kristályos szilárd anyag formájában, olvadáspontja 283-285 °, oldódik vízben, etanolban mérsékelten oldódik, és dietil-éterben oldhatatlan.

M

elatonin hormon szabályozásában vesz részt, a cirkadián ritmus (ciklikus oszcillációja aktivitása különböző szervekben). Ő sportolók gyakran használják, hogy sima ritmusok meghibásodása miatt az alvás javításában útközben több időzóna.

Szerotonin - biogén amin befolyásoló funkciója a különböző szervekben és szövetekben a kölcsönhatás specifikus receptorokkal. Ez döntő szerepet játszik a tevékenységét a központi és perifériás idegrendszer átvitelében az idegi impulzusok.

IAA (β-indolecetsav) - anyag csoport auxinok, növényi hormon, növényi növekedést serkentő. Kémiai magas fiziológiai aktivitással növényekben, és a kapott befolyásoló növekedési folyamat (növekedési hormon); Az egyik legelterjedtebb auxin. Először izoláljuk a tenyészetből a gombák és más mikroorganizmusok holland vegyész F.Keglem alkalmazottakkal .; és később kiderül, a magasabb rendű növények; Ez van kialakítva a triptofán aminosav a levelek, majd mozog a növekvő szárak és gyökerek növények, ahol az oxidált és bemegy egy aktív állapotban.

IAA lehet készíteni szintetikusan reakciójával indolt és glikolsav jelenlétében egy bázis hatása alatt magas hőmérséklet:

Mivel a természetben:

Indol szereplő illóolajok citrusfélék és a jázmin, egy része a kőszénkátrány. Ring indol - fragmens molekulák fontos természetes vegyületek (például, triptofán, a szerotonin, a melatonin, Bufotenin). Jellemzően indol naftalin frakció izolált kőszénkátrány vagy előállíthatók dehidrogénezésével o-etil-anilin, majd gyűrűzárást végzünk, a kapott terméket. indolváz egy részének az indol alkaloidok. Sam indol - lock szagú parfüm; származékai előállításához felhasznált biológiailag aktív vegyületek (hormonok, hallucinogének) és a gyógyszerek (például indopana, indometacin).

Triptofán egyik összetevője étrendi fehérje. A legtöbb gazdag triptofán ételek, például sajt, hal, hús, bab, sajt, gomba, zab, szárított datolya, mogyoró, szezámmag, fenyőmag, tej, joghurt. Triptofán jelen van a legtöbb növényi fehérje, elsősorban szójabab gazdag őket. Egy nagyon kis mennyiségű triptofán található kukorica, így kukorica étkezés csak vezet hiány ezt az aminosavat. Az egyik legjobb forrásai a triptofán földimogyoró, és a héjas diót, és a mogyoróvaj.

Amellett, hogy nyúlik a stimuláció a növényi sejtek, IAA és a hatások számos más folyamat. Keresetében intenzívebbé sejtosztódást. Ismeretes, hogy a folyamatot úgy szabályozzuk levéltelenítés IAA: abszcissziós előtt beáramló lap levélnyél jelentősen csökken. Kezelés IAA megakadályozza süllyedést a szár. Úgy tűnik, különösen összetett mechanizmusok szabályozása IAA folyamatok virágzás és termés. Ez érinti a padlón egy virág képét, a növekedés és a kialakulását a pollen cső.