Diazo-ecetsav-etil-észter

Forráspont hőmérséklet (° C):

Oldhatóság (g / 100 g oldószert, vagy jellemző):

benzol előállítása: A [Lit. ]
vízben: gyengén oldható [Lit. ]
dietil-éter: oldódik [Lit. ]
Etanol: oldódik [Irod ]

sűrűség:

1,0852 (17,6 ° C, g / cm 3. A halmazállapot - folyadék)
1,0921 (20 ° C, g / cm 3. A halmazállapot - folyadék)

A kinyerési módszere 1:

Forrás: Golodnikov GV Gyakorlati munka szerves szintézis. - L. ILU 1966 pp 210-211.

35 g (0,25 mól) a hidrokloridsó amino-ecetsav-etil-észtert feloldunk 35 ml vízben, és a kapott oldatot hozzáadjuk a kristályos nátrium-karbonát, amíg egy fenti oldat mintáját megáll ad választ, hogy a jelenléte HC1. A mintát a következőképpen hajtjuk végre: egy cső öntött kevés sót oldatot és kis mennyiségű hideg NaNO 2-oldatot. Ha greenness megoldás nem fordul elő, akkor a HC1 oldat nem elérhető.

Az oldatot lehűtjük 0 ° C-on, és helyezzük egy választótölcsérbe. Pour 20 g NaNQ2 20 ml vízzel, és az egyesített oldatot felülről hozzáadunk 20 ml étert. Under éteres réteget pipettázunk 10 ml 10% -os kénsav-oldattal. Rázza a tartalmát a tölcsér. A kapott etil-diazoacetát bejut az éteres fázist. Utolsó elválasztjuk és semlegesítjük 10% szódaoldattal. A visszamaradó vizes réteget ismét helyezzük egy választótölcsérbe, be 20 ml éterrel, az oldatot lehűtjük 0 ° C-on, és adjunk hozzá 10 ml 10% -os kénsavat. Ezt a műveletet többször megismételjük - mindaddig, amíg a kénsav hozzáadása az éteres fázisban nem mozog salétromossav, színezés azt egy zöld színű.

Az éteres extraktumokat egyesítjük, semlegesítjük szóda egyszer és nátrium-szulfáton szárítjuk. Soda extraktumokat egyesítjük és éterrel alaposan extraháljuk.

A egyesített éteres kivonatokat legtöbb étert kidesztilláljuk vízfürdőn melegítjük 40 ° C-on (nem magasabb,!). észter maradékot vákuumban desztilláljuk. A kapott készítményt elég tiszta a preparatív célokra, de nem ellenállni hosszabb tárolás, mivel a kisebb szennyeződést ásványi sav abban foglalt okoz annak bomlási.

A végső tisztítása a maradékot ledesztillálása után az étert adunk 15 ml vizet és 1,5 g Ba (OH) 2, és desztillált etil-diazo-acetát gőzzel vákuumban. Az eszköz azt is gyűjteni, mint a hagyományos vízgőzdesztillációval. Pároló gömblombikba van töltve vízzel közel fele; zárva gumidugóval két nyílás, amelyek közül az egyik be van helyezve a üvegcsőbe, hosszúkás, a nem túl vékony kapilláris; a külső végén egy gumicsövet van ellátva csavaros bilincs. Egy másik lyuk dugók behelyezett U-alakú cső, a hosszabb végén, amely csatolva van a desztilláló lombikba (majdnem eléri az alsó). A vevő veszi körül minden oldalról a hűtés keverék.

A lombikot melegítjük gőzfejlesztő, vízfürdőben 40 ° C-on; desztilláló lombikot belemerítjük egy pohár vizet, amelynek hőmérséklete tartottuk 30-35 ° C-on, nyomás 20-30 Hgmm. Art. etil-diazo-acetátot desztillált gőzzel 45-60 percig. A tartalom vevő kétszer extraháljuk éterrel, és az egyesített éteres extraktumokat vízmentes kalcium-klorid. Az étert ledesztilláljuk, vízfürdőn melegítjük 40 ° C-on (a végén - vákuumban), amely után az etil-diazo-acetátot vákuumban desztilláljuk (vevőt helyezzük hűtő keverék).

Tiszta készítmény stabil a tárolás, de nem kell tárolni hosszú ideig a szorosan lezárt edényben.

Hozam - 20 g (70%). T. melegítjük. A tiszta etil-diazo-acetát 45 ° C-on (12 Hgmm. v.).

Előállítására szolgáló eljárások:

  1. Reagálva glicin-etil-észter-hidrokloridot salétromossavval. [Lit. ]

A törésmutató (a nátrium D-vonala):

1,4588 (17,6 ° C)
1,4616 (20 ° C)

Gőznyomás (Hgmm):

További információ:

Az intézkedés alapján a tömény sósav és a kénsav, és a melegítés közben, vagy a formában egy szennyezett expandált robbanásszerűen.

Víz nyomokkal kénsavval elbontására etil-diazo-glikolsav-etil-észtert, és a nitrogén, az intézkedés alapján sósavat kapunk etil-észter klórecetsav, hatására ecetsav - etil-atsetoksiuksusnoy sav. Halogénekkel és így etil-észterek digalogenuksusnyh savak. Alkoholokkal ad O-etil-észterek a glikolsav. A reakció tömény ammóniával ad glicin, aszparaginsav és amidok.

Soft helyreállítási lúgos közegben hatására vas-oxid, nyerjük hidrazon glioxálsav-etil-észter. Helyreállítása ammónium-szulfiddal hidrazid glioxilsav-etil-észter, nátrium-amalgám - a gidrazinuksusnoy-etil-észter, cink - akár a glicin hidrogénnel platina - ecetsavvá.

Az intézkedés alapján lúg polimerizált heterociklusos vegyület.

Csatlakozik a többszörös kötések, például, a kondenzáció dietil-észter a fumársav, etil-diazo-acetátot ad trietil pirazolin-3,4,5-trikarbonsav. Nitrilekkel ad oxazolok.

Végrehajtott ciklusok így cikloalkánkarbonsavból-észterek, pl. benzol képződik norkaradienkarbonovoy-etil-észtert, amely melegítés hatására alakítjuk etil-észterek tsiklogeptatrienkarbonovoy sav és fenil-ecetsav; és ciklohexán formák cikloheptanon-származékok. Hevitésre rézpor formák dietii-fumarát, és amikor lúggal kezeljük - Sim-tetrazin-származékot.

Reagáltatunk indol és az etil-észter-3-indol-savak.

Információforrások:

Ha nem találja a kívánt anyag tulajdonságait, illetve akkor tegye a következőket:
  • Írj egy kérdést a fórumon, honlapon (kötelező regisztrálni a fórumon). Ott lesz válaszolni, vagy kérni hol hibázott a kérelmet.
  • Kéréseket küldeni az adatbázisba (névtelenül).
Ha talál egy hibát az oldalon, válassza ki és nyomja meg a Ctrl + Enter.