Az indol - Wikipédia újrakiadása
Indolt kapunk reakcióképessége hasonló a benzol, de több reaktív. Nitrogén magányos elektronpár egy indol része egy aromás szextett, azonban indol nem hajlamos kötődni proton és sztrippeljük alapvető tulajdonságait. Ezzel szemben, a reakciók erős bázisokkal indol tulajdonságait mutassa gyenge NH-sav.
Mint egy gyenge sav, indol nátrium folyékony ammóniában (NH3) képez egy N-natriyindol kálium-hidroxiddal (KOH) 130 ° C - N-kaliyindol.
Azt aromás tulajdonságai. Elektrofil # 8197; szubsztitúció jön elsősorban a 3-helyzetben szénatomot tartalmaznak.
A nitrálást általában úgy végezzük benzoilnitratom, szulfonálás - piridinsulfotrioksidom, brómozás - dioksandibromidom klórozás - SO2 Cl2. alkilezés - aktív alkil-halogenidek.
Acetilezés ecetsav # 8197; savat is megy helyzetbe 3 jelenlétében CH3 COONa - 1. pozíció.
A ecetsav # 8197; 1,3-anhidrid képződik diatsetilindol. Az indol, könnyen illeszthető a kettős # 8197, összeköttetés egy, a b telítetlen ketonok és nitrilek.
Aminometilezési (reakció # 8197; Mannich) megy végbe, enyhe körülmények között az 1-helyzetben a kemény - a 3-helyzetben.
Helyettesítése a benzolgyűrű (előnyösen helyzetben 4 és 6) megy csak savas közegben deponálási blokkolta atom 3 helyzetben a víz jelenlétét, persavak vagy könnyű indol oxidált indoxillá. amelyet ezután dimerré, úgynevezett indigó.
További merev oxidáció, az ózon (O3), mangán-dioxid MnO2 vezet törés a pirrolgyűrű alkotnak egy 2-formamidobenzaldegida. A hidrogénezési indol hidrogén pirrolgyűrű csökken, szigorúbb feltételek lágy - és a benzol.
Mivel a természetben
Indol és homológ szkatol termelt a bélben az emberek és emlősök eredményeként a felosztása putrefying baktériumok triptofán aminosav - indol van egy nagyon kellemetlen szaga, de nagyon kicsi koncentrációban, azt az illata jázmin (éteres # 8197; amely olaj) és használják illatszer. Indol szereplő illóolajok citrusfélék és a jázmin, egy része a szén # 8197; gyanta. Indolváz - egy töredéke a molekulák számos fontos természetes biokémiai vegyületek (például, triptofán, melatonin szerotonin Bufotenin ...).
indolváz R-csoport egyike a 20 kódolt aminosavakat - triptofán. és ezért jelen van szinte bármilyen fehérje. A nucleus indol részeként az indol alkaloidok.
Jellemzően indol naftalin frakció izolált kőszénkátrány vagy előállíthatók dehidrogénezésével -etilanilina majd gyűrűzárást végzünk, a kapott terméket.
Indol- és származékai által szintetizált ciklizálásával aril-hidrazonokat a karbonil-vegyületek (reakció # 8197; Fisher), aril-aminokat reagáltatva α-halogén vagy α-hidroxi-karbonil-vegyületek (Bischler reakció), és mások.
kérelem
Az indol használjuk kiindulási nyersanyag a szintézisét IAA. triptofán. használják a parfüm és a gyógyszeripar.
Illatszer indol használunk zár # 8197; szagtalan.
Indol- és származékait szintézisében alkalmazott számos biológiailag aktív vegyületek (hormonok. A hallucinogének) és a gyógyszerek (például indopana. Indomethacin. Az indol-3-karbinol [1]).