Így kinolin-alkaloidok kinin-csoport

HINOLINOVYEALKALOIDY. tartalmaznak a molekulában, a maradékot a kinolin vagy annak bizonyos származékait. Ezek közé tartozik több mint 300 képviselője. Növényekből izolált 14 családnak, valamint bizonyos mikroorganizmusok és állatok. Naib. gazdag család növényeinek Rutaceae (Rutaceae), Rubiaceae (Rubiaceae), ZYGOPHYLLACEAE Királydinnyefélék (Zygophyliaceae) és Asteraceae (Compositae).
Megkülönböztetni a következő. Fő kinolin alkaloidok: 1) egyszerű kinolinokat (általában F-la I; R = H, OCH3 R '= alkil, aril), 4-kinolonok (II; R = H, CH3 R.' = H, alkilcsoport, aril-csoport. ) és a 2-kinolonok (III ;. R = H, CH3, R „= H, alkil, alkenil); 2) gemiterpenoidnye tritsiklich és terpenoid. származékok IV-X típusú; B) furanohinoliny hogy a szem közé tartoznak különösen, származékos diktamnina (XI; R = OCH3) és Comp. Type XII; 4) A dimer alkaloidok, pl. XIII. By kinolin alkaloidok is említik, mint Port. maradékként tartalmazó eltérő kinuklidin kinolin (különösen, kinin), karbolin (mint a XIV), stb.; de gyakrabban ezek elszigetelt egy külön osztálya alkaloidok, amely specifikus az egyes nemzetségek növények, például. cinchona fa (Cinchona) Nitraria (Nitraria).

Minden csoport a alkaloidok inherens jellemző kémiai. és spektrális-wa kommunikáció. Általános Holy Island és LA. tartalmazó pozíciókban 2 vagy 4 metoxicsoport: a) képes izomerizálásához melegítés. a CH3 I N-metil-2 (vagy 4) -kinolon (. izomerizáljuk például IV V, VI - a VII); b) könnyű hidrolízis (dementirovaniya) bázikus vagy savas körülmények között, pl. XI (R = OCH3) a XI (R = OH). A természetes és szintetikus. kvaterner így kinolin-alkaloidok pripirolize vagy melegítés vízmentes piridinnel alakítjuk át a megfelelő tercier bázis, pl. vegyületet XV IV.
2-kinolon, pl. 4-metoxi-3-prenil-2-kinolon [III; R = CH3. R „= CH 2-CH = C (CH 3) 2] melegítés. tömény. HC1 vagy HBr jégecetes CH3COOH képez triciklusos így kinolin-alkaloidok VII típusú és a IX.
Tipikus p-CIÓ furanohinolinovyh alkaloidok (XI) -gidrogenoliz furángyűrű, így V-etil-2-kinolon-származékok (III; R = CH3, R „= C 2H 5.).
Szerkezetének tanulmányozására kinolin-alkaloidok használt spektroszkópiai módszerekkel. A értékét az abszorpciós maximumok a JC és UV spektrumok és jellegét az elmozdulás pH függését különböztetik nemcsak csoportok így kinolin-alkaloidok, hanem néha szubsztituensek helyzetét. Mace-spektrometria segítségével létrehozni alkaloid tartozó egy bizonyos csoportot, és megkülönböztetni az említett hasonló izomerek V. és VII; VIII és IX. A helyzet és integrált intenzitása az abszorpciós sávok a régióban 1610-1665 cm -1 IR spektrumát lehet felismerni 2- és 4-kinolonok, valamint az izomer vegyület az V. és VIII, VII és IX. A legtöbb esetben, a teljes szerkezet kinolin-alkaloidok lehet megítélni adataiból NMR-spektrumokat, 1 H és 13 C-on
Különböző így kinolin-alkaloidok különböző biogenetich. elődei. Mivel a bioszintézis kinin és származékai kinurénsav a-te (I; R = OH, R „= COOH) van a triptofán, és az így kinolin-alkaloidok család Rutaceae (comp I-XIII, XV.) - a antranilsav.
Így kinolin-alkaloidok rendelkeznek széles spektrumú fiziológiás. aktivitást. A legtöbb alkaloidok nyugtató hatása van a központban. idegrendszer: nek- őket, például. flindersin (X) mutatnak antifeedant kommunikációs szigetekre. A használt gyógyszer echinopsine és a kinin (II ;. R = CH3, R „= H), mint egy stimuláns létesítmény. és perifériás. az idegrendszer.

A kinin (C20 H24 N2 O2) - a fő alkaloid cinchona kéreg erős keserű íze rendelkező láz- és fájdalomcsillapító tulajdonságokkal, valamint egy kifejezett ellen malária paraziták. Ez lehetővé tette használata kinin, mint az elsődleges eszköze a malária kezelésére hosszú ideig. Ma erre a célra használt hatékonyabb szintetikus kábítószerek, de különböző okok miatt kinin megállapítja annak alkalmazása a jelen.

A kinin egy alkaloid szereplő különböző fajtáinak kérgéből a kínafa fa. Ez a kéreg tartalmaz kinin, kivéve kinidin, cinkonin, cinkonidin és számos más alkaloidok. A kompozíció a kinin molekulák közé kinolin és kinuklidin gyűrűk kapcsolódó atomcsoportot - CH - OH. A kinin izomerje kinidin. Az orvosi gyakorlatban alkalmazni hidroklorid, dihidroklorid és a kinin-szulfát. Base hininarastvoryaetsya etil-alkohol (1: 1), kloroform (1 3), dietil-éter, vízzel telített (1: 4), enyhén oldódik vízben. A kinin-hidrokloridot feloldunk etanolban (1: 1), kloroform (1: 2), vízzel (1 23), enyhén oldódik dietil-éterben. Hininarastvoryaetsya-szulfát etil-alkohol (1: 95), enyhén oldódik vízben (1 810), dietil-éter és kloroform.

A kinin extraháljuk szerves oldószerekkel vizes, lúgos oldatokból. A maximális kinin ekstragiruyutsyahloroformom pH 9-10.

Alkalmazás. Hatással van a szervezetre. A dózistól függően a kinin, okozhat a központi idegrendszer depressziója, fejfájás, szédülés, homályos látás. A kinin gerjeszti az izmok a méh, és növeli annak csökkentését. Ő szintén csökkenti a lépben. A kinin hat a kórokozója malária az egyik leghatékonyabb malária elleni gyógyszerek. Ezt alkalmazzák a ritmuszavar. Kinin használt szülészeti a gerjesztő és erősítő a munkaerő. Amikor peredozirovkehinina által használt, a terhes nők, vetélés előfordulhat.

Anyagcserét. A szervezetben a kinin metabolizálja oxidációja a kinolin és kinuklidin ciklusok. Ebben a formában oksihinin-2, 2'-oksihinin, dioksihinin. A metabolizmus oxidált lehet vinil-csoport a molekulában alkotnak kinin hinetina. Ez is lehet oxidáljuk kinuklidingyűrű gemohinnoy sav (6-metoxi-kinolin-4-ketokarbonsavak). Metabolitok és egy kis része, a nem kötött kinin választódik ki a vizeletben.

Előzetes jelenlétére irányuló vizsgálatok a kinin a vizeletben. Választótölcsérben, be 2 ml vizeletet, amelyet ammóniával lúgosítjuk,-oldattal, majd hozzáadunk 4 ml kloroformban, és 5 percen át keverjük. A vizes fázist elválasztjuk, a szerves oldószeres fázist, amely az oldatot 3 ml 10% -os kénsav-oldattal. Kék fluoreszcenciája a vizes fázis jelenlétét jelzi kinin a vizeletben. Fluoreszcencia kifejezettebbé válik, ha a vizes-savas extraktumot ultraibolya fény által besugárzott.

Detektálás fluoreszcenciás kinin. Solutions kinin, kénsawal megsavanyítjuk, van egy kék fluoreszcencia. Ha van ionovhlora és néhány más ionok megoldások kinin fluoreszcencia gyengült.

Fluoreszcencia kinin, mint kétbázisú bázisok függ a pH. A savas környezetben a kinin egy kék fluoreszcencia. A lúgos közegben (pH =

9) kinin van egy ibolyaszínű fluoreszcencia. A kinin oxidációs termékek sárga-zöld fluoreszcencia.

Performing tapasztalat. A vizsgálati oldatot bevezetjük egy porcelán edénybe, és szárazra pároljuk. A maradékhoz hozzáadunk 5,4 ml 0,1 n. rastvorasernoy sav. A kapott oldatot átvisszük egy csőbe, amely besugároztuk ultraibolya-sugarak. Jelenlétében kinin jelenik kék fluorestsentsiyarastvora. Azáltal, hogy a folyadék néhány csepp 0,1 n. nátrium-hidroxid-oldatot, az intenzitás a kék fluoreszcencia legyengül, majd (pH =

9) jelenik meg, ibolya fluoreszcencia.

Ha egy megoldás a kinin, kénsawal megsavanyítjuk, hozzáadunk néhány csepp brómot vízzel, hígított tízszeres térfogatú vízzel (a teljes fluoreszcencia kioltás), majd adjunk hozzá néhány csepp 25% -os ammónia-oldatot, míg bázikus, akkor jelenik meg, sárga-zöld fluoreszcencia.

Taleyohinnaya reakciót. Az a bróm hozzáadása kinin vízzel, majd a képződött ammónia zöld taleyohin amelyek ekstragiruetsyahloroformom:

Performing reakciókat. Ezután a vizsgált anyag szárazra pároljuk. A maradékhoz hozzáadunk 1 ml vizet. Ezután hozzácsepegtetünk brómot vizet (elkerülve a felesleges), hogy halványsárga színű. Leválása néhány csepp ammónia oldat enyhén sárga oldatot tűnik fényes zöld szín, amely, ha a semleges reakció kékre vált, és a savaddíciós végbe vörös vagy lila. Amikor a folyadék agitáció, amely egy zöld színű kloroform utolsó zöld színűvé válik.

A reakcióban befolyásolja a reprodukálhatósága a koncentráció a vizsgált anyag, a hozzáadott reagensek és t. D. Meshayutamidopirin Reactions, antipirin, koffein, stb ..

Eritrohinnaya reakciót. Néhány csepp vizsgálati oldatot szárazra pároljuk, 1 ml vizet, gyengén megsavanyítjuk iliuksusnoy kénsavval, bróm vízcsepp és egy csepp 10% -os hexacianoferrát (III) kálium. A kapott folyadékot jól összerázzuk, majd cseppenként hozzáadjuk ammóniát lúgos kémhatású. Jelenlétében kinin a vizsgálati oldatban jelenik rózsaszín vagy piros-lila színű, amely, ha kloroformmal kirázzuk, a kloroformos fázist bevételt.

Detection kinin kromatográfia. Detektálásához kinin kromatográfiás módszerrel alkalmazott vékony szilikagél rétegen. Erre a célra, ugyanazt a technikát használva, mint kimutatására a morfin (lásd. Sec. V, § 34).

A kinin foltok kromatogramján rózsaszínes barna színű (Rf = 0,39 ± 0,01).