Kémiai tulajdonságait telített szénhidrogének
Telített szénhidrogének, amelyek kizárólag a molekulák és a kevéssé poláros Heti polarizált -bond, amelyek nagy szilárdságú, így normál körülmények között ezek a kis anyagok kémiailag aktív képest a poláris reaktánsok nem reagálnak erős savakkal, tselochami, alkálifémek, oxidáló szerekkel. Ez vezetett a nevüket - paraffint tartalmaz. Parumaffinus Latin malosrodstvenny. A kémiai átalakulások is főként magasabb hőmérsékleten, és hatása alatt UV-besugárzás.
Három alapvető típusú reakciók telített szénhidrogének: szubsztitúciós, oxidációs és a hasítási. Ezek a reakciók előfordulhatnak akár miatt a törés a C-C (az energiája 83,6 kcal) vagy törés a C-H (az energia 98,8 kcal / mol). Reakciók gyakran felszakadása miatt a C-H, mint ez könnyebben hozzáférhető reagenst hatás, bár a C-C kötés kevesebb energia szükséges az emésztésre. Ennek eredményeként az ilyen reakciók közben keletkező nagyon aktív részecskék - alifás szénhidrogén-csoportok.
Előállítása és tulajdonságai az alifás gyökök
1. A szabad gyökök képződött homolitikusan a C-C vagy C-H hőmérsékleten 300-700 ° C-on vagy az intézkedés a szabad gyökös reagensek.
2. Perzisztencia szabad gyökök (ellenállás) növeli a primer gyökök a másodlagos és harmadlagos:
3. Kémiai átalakítás a szabad gyököket.
a) reagáltatjuk vegyületek határa - H-csoport leválik, és képez egy új csoport:
b) Kölcsönhatás telítetlen vegyületek: betartása történik az újabb radikális, mint:
CH3. + CH2 = CH2 CH3 -CH2-CH2.
c) bomlási - gyökök hosszú szénláncú ősszel egy szünetet C-C kötések formájában heiyzetében hogy a szén-dioxid egy páratlan elektron.
CH3 - CH2. CH2 - CH2. CH3 -CH2. + CH2 = CH2
g) diszproporcionálási - újraelosztás hidrogén-bomlás társított C-H kötések:
d) rekombinációja - vegyületet szabad gyökök egymással
CH3. + CH3. CH3-CH3
Ismerve a viselkedését a szabad gyököket, könnyebb megérteni az alapvető törvények a specifikus reakciók telített szénhidrogéneket.
Azt írja. helyettesítési reakciót
1.Reaktsii halogénezés. Legenergikusabb ügynök - fluor. Közvetlen fluorező vezet egy robbanás. A legnagyobb gyakorlati jelentőségű a klórozás reakciót. Ők tud folyni az intézkedés alapján a klór molekulák a fény már szobahőmérsékleten. A reakció egy szabad gyökös mechanizmussal, és magában foglalja a következő fő szakaszokból áll:
a) az első lassú szakaszában - megindítását a lánc:
R. H +. Cl HCl + R.
b) fejlesztése a lánc - formájában reakció termékek egyidejű szabad gyökök képződését, amelyek folytatják a lánc folyamat:
R. + Cl. Cl RCL + Cl.
R. H + Cl. HCl + R.
Mivel a CI. hatóanyag, meg tudja támadni a klór-származékot molekulát már kapott, az eredmény egy mono- és poligalogenozameschennyh. Például:
CH4 + Cl2 HCl + CH3 Cl CH 2Cl 2 CHCl3 CCl4
metil-klorid HCl HCl HCl
metilén-klorid, kloroform négy-
brómozási reakció sokkal nehezebb, mert bróm kevésbé aktív, mint a klór, és reagál többnyire a kialakulását stabilabb szekunder vagy tercier gyökök. Ahol a második brómatom tipikusan belép egy szomszédos helyzetben, hogy egy első, elsősorban a szekunder szénatom.
CH3 -C-CH3 +. NO2 CH3 -C-CH3
azaz gyökös reakció nitrálás szénhidrogének nincs karakter lánc.
Type II. oxidációs reakció
Normális körülmények között, a paraffinok nem oxidált vagy oxigén, sem erős oxidáló szerekkel (KMnO4. HNO3. K2 Cr2 O7 et al.).
Alkalmazása során nyílt láng keverékét szénhidrogén és a levegő megy végbe teljes oxidálásával (elégetésével) a szénhidrogén a CO2-H2 O. fűtés a telített szénhidrogének a keveréket levegő vagy oxigén jelenlétében egy oxidációs katalizátort és az egyéb MnO2, hogy hőmérséklete 300 ° C vezet oxidációs peroxidokat képez vegyületek. A reakció egy lánc szabad gyökös mechanizmussal.
És: R. H R. + H. kezdeményező áramkör
R-O-O. + R. H R-O-O-H + R.
O: R-O-O. + R. R-O-O-R egy nyitott áramkör
Ez a legkönnyebb oxidálódhat harmadlagos ellátás, szekunder nehezebb és nehezebb - az elsődleges. A kapott hidroperoxid lebomlott.
Az elsődleges hidroperoxid bomlásával alkotnak aldehidek, vagy primer alkoholban, például:
CH3 -C-C-O. O H CH3 -C-O. +. OH CH3 C = O + H2 O
hidroperoxid etán acetaldehid
Másodlagos hidroperoxidok a bomlása alatt képződött a szekunder alkoholok vagy ketonok, például:
CH3 -C-O: CH 3 OH C-O. +. OH H2 O + CH3 C = O
A tercier-hidroperoxiddal reagáltatva a ketonok, valamint a primer és a tercier alkoholok, mint például:
CH3 -C-CH3 CH3 C CH3 +. OH CH 3 OH + CH 3-C = O
Bármely hidroperoxid is lebomlanak, hogy kiadja atomos oxigén: CH3 -CH2-O-O-CH 3 H CH2OH + [O],
amely megy tovább oxidáció:
CH3 -C + [O] CH3-C-OH
Ezért, kivéve a alkoholok, aldehidek és ketonok képződött karbonsavat.
A kiválasztás a reakciókörülmények lehetséges egy olyan termék. Például: CH4 + 2 O2 2 CH 3 OH.
Az ipari léptékű oxidációja telített szénhidrogének (C10 -S20) nyert szintetikus zsírsav (FFA).
Mivel a szénhidrogén lánc a szénhidrogén oxidációs kapacitás növekszik. Például, eikozán oxidált 100 ° C-on
C17 H35 CH2-CH 2-CH 3 + O2 C17 H35 CH2-CH3 -C
H2 O + C17 H35 -CH 2-C + C17 H35 CH3 -C-OH + CH 3-C-OH
metiloktadetsilketon sztearinsav
Használt szappan, nátrium-sója, a nátrium-sztearát.
Type III. termikus krakkolási reakciót
telített szénhidrogének
1.Kreking - felosztása hogy telített szénhidrogének kisebb molekulatömegű, telített és telítetlen szénhidrogének. Úgy folyik, amikor nélkül melegítjük, levegő juthasson a 450-550 ° C A mechanizmus a termikus krakkolás - szabad gyök.
Február 1 1 CH3 -CH2-CH2. CH3 CH3 CH = CH2 + CH4
CH3-CH2. CH2. CH3
Bután 2 -CH2 CH3. +. CH2 CH3 CH2 CH3 = CH 2 + CH3
Való hasítás után a magasabb szénhidrogének alacsony reakció nyomása áramolhat bomlási képződött szabad gyökök.
C10 H22 -CH2 2CH3 CH2. CH2-CH2-CH2-CH2 2CH3. + 2CH2 CH2 =
2.Degidrirovanie (dehidrogénezés) - hidrogén absztrakció alapján történik, a működés során a magasabb hőmérsékletű, mint a repedés.
CH3-CH = CH-CH 3 2-butén
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3 -CH2-CH-CH2 1-butén
A katalizátorok, mint például a Cr2 O3. A reakció-hőmérséklet csökkenthető, hogy 300 ° C-on