Kémia Szerves kémia alapjait gyógyszerek katalógus, 24. oldal
2 H +. H20 6-CH 2-C-OH
Difenhidramin (difenhidramin) (13) egy erős anti-hisztamin szer, amelyet a csalánkiütés kezelésére, szénanátha, orrnyálkahártya-gyulladás és más allergiás betegségek kezelésére. Ez által termelt nukleofil brómatom difenilbrommetane (II) amino-etanol (12) által a keverék melegítése ezek jelenlétében nátrium karbonaga vegyület
(11) kapunk benzaldehidből és fenil keresztül difenilkarbinol, ahol a hidroxilcsoport szubsztituálva brómmal '
Me2NH + V7 - »- Me2NCHbCH2OH -? \ Toluolt, p
2 ^^ 2 ^ Hmagsoz ggcha + o ^
Analgetikum metadon difenilmetán-sorozatba (fenadon) (17) hiánya ellenére nyilvánvaló szerkezeti jellemzői a morfin, megvan a spektrum biodeystviya. Azt is használták továbbá mint antidotumot a heroin (eltávolítja függőség szindróma). A kezdeti lépés az szintézisének metadon - reakciójával allil-bromid difenil-acetonitril (14). Az így kapott vegyületet (15) vezető-robromiruyut (csatlakozás HBr uralkodjanak Markovna Cova), majd amináljuk közbenső bromid-dimetilén prefektúra. A kapott aminotsianid (16) kezeljük etil-magniyiodidom és a hidrolízis után az, metadon (17):
SH ^^ „t'ms - ^^ - W„2NH (Me) 2
1 + EtMgl Ph Ph MMeg 2H20 EtoocX ^ Me
További példák a gyógyszerek diarilmetanovo th sorban lévő Parkinson-kór elleni tsiklodol eszköz (20) és egy diuretikum klórtalidon (22)
Synthesis Cyclodolum alkalmazott Parkinson-kór elleni tünetek (remegés és izommerevség) hajtjuk végre két módon: Grignard-reakció közötti benzoiltsiklogeksanom (18) és N-piperidiletilmagniyhloridom (19) vagy kondenzálásával acetofenon formaldehiddel és piperidin módszerével Mannich bázissal reagáltatjuk, majd a közbenső amino-keton a litiytsiklogeksanom :
HO CH2CH2- (20) tsiklodol
Orális diuretikus ágensek, klórtalidon (22) állítjuk elő a szulfonil-kloridok (21), forgatva az intézkedés ammóniának a szulfonamid (22a), amely egyensúlyban van a gyűrűs (izoindolinonoioi) gautomernoy formájában (226) timol a p-cimol (1) szulfonáló hogy szulfonsav és fúziós lúggal. Egy alternatív eljárás szerint, a kiindulási anyag L / krezol, amely először acilezzük, majd kondenzáljuk aceton 300 „C. Ez képez szubsztituált sztirol (3), amelyet hidrogénezve timol (2):
H2N02S (22a) H2N02S (226)
4.3. Blokkolók és antiszeptikumok fenol-sorozat
Fenolt antiszeptikus használta először több mint 130 évvel ezelőtt (1867-ben) a sebészetben kapcsolatban súlyos toxicitás általában ispolyuetsya csak fertőtlenítéséhez eszközök, ruhák, stb formájában egy gyenge (3-5%) vizes oldatban. Ez alatt termelődik szén szenesítés elosztásának kőszénkátrány kislognoi lúgos kezelést. Fenol is előállíthatjuk fuzionáltatásával bepzolsulfokislo-you lúggal, majd savas hatásra, hogy a kapott nátrium-fenolátot kaptunk. Azonban, a fő ipari ahogy van nagyléptékű szintézist a folyadékfázisú oxidációja izopropil-hidroperoxid. amelyet azután hasításával peregruppirovochnomu kénsavat. Ez termel két értékes termék - fenol és aceton:
A timol (2) | 2-izopropil-5-metilfensy. Ez tartalmazza, mint az észter a fűben kakukkfű (kakukkfű Thymus vulgáris I.) | toxicitása alacsony, arra lehet használni nem csak helyileg öblítsük ki a száját és nosoglo1ki. vnuf hanem antiszeptikus betegségek zhelulochno-kishechioyu traktus (hasmenés, flatulencia), valamint a féregirtó szintetizált
Rezorcin (1,3-dihidroxi-benzol) - antiszeptikus helyi használatra elleni ekcéma, seborrhea, gombás betegségek. Tartalmazza a sampont. Készítsen elszappanosítási .I-benzol-disulfoki slot.
Phenolphthalein (5) [Purgenum, 1,1-di- (4-hidroxi-fenil) benzodigid-rofuran-3-on] - gyenge antiszeptikus, de erős hashajtó hatása, és használják a krónikus székrekedés 1871 kaptak keresztül gőzfázisú oxidációjával naftalin több mint vanádium-oxid át 450-500 „C-on Naftalin transzformált ilyen körülmények ftálsavanhidrid (4) van, majd kondenzáljuk egy fenol szoftver ° C a kénsav jelenlétében, amely képződéséhez vezet fenolftaleint (5).
Számos aromás szénhidrogének, amelyekben a hidroxilcsoport van észterezve 3-amino-propán-1,2-diol, tulajdonságait mutassa egy p-blokkoló és vérnyomáscsökkentő protivoarit-iai lépéseket. Mivel a 1960-as évek használják a gyógyászatban Inderal (propranolol, 7) kezelésére angina és aritmia. A szintézist alapul kondenzációját 2-hidroxi-naftalin-2 hlormetiloksiranom jelenlétében alkálifém. A kapott éteres (6), majd hasítunk