nitro-benzol kémiai szerkezeti képlete
Molekulatömeg: 123,111
Nitrobenzol - toxikus szerves anyag, amelynek a mandula szag. Formula C6 H5 NO2.
Fizikai és kémiai tulajdonságok
Megjelenés nitrobenzol - fényes sárga kristályok vagy olajos folyadék (színtelen vagy zöldes-sárga) a szag keserű mandula, vízben oldhatatlan (0,19 tömeg% a 297 K, 0,8% 350 K). Mutat gyenge alapvető tulajdonságait. Feloldottunk tömény savak (például oldatok, amikor vízzel hígítják kicsapódik). Korlátlan kevert dietil-éterrel. benzolt. néhány más szerves oldószerek. Desztillált gőzzel. A törésmutató (a nátrium D-vonal (589 nm) a 297K) 1,5562. A dipólusmomentuma gáznemű molekulák (a Debye) 4,22 D. A fajhője 1,51 J / (g · K.
Mivel az erős elektronszívó hatása a nitrocsoport elektrofil szubsztitúciós reakciók a meta-helyzetben, és a reakció sebessége kisebb, mint a benzol.- Nitrálási. Az izomerkeverékből: 93% m-dinitro-benzol, 6,5% o-dinitro-benzol és 0,5% p-dinitro-benzol.
C6 H6 → C6 H5 NO2 + C6 H4 (NO 2) 2 + C6 H3 (NO2) 3 - szulfonálólombikban
- halogénezés
C6 H5 NO2 → m-Br> C6 H4 -NO 2 + HBr
Nem reagált, Friedel-Crafts
C6 H5 NO2 → O-HO-C6 H4 -NO2 + p-HO-C6 H4 -NO2
A kezelés szerves magnézium-vegyületeket a szénhidrogén-éter-csoportot, mint egy nukleofil lép az orto-helyzetben, és nitrocsoport pár (amely ebben az esetben csökken nitrozo)
C6 H5 NO2 → O-R-C6 H4 -NO + p-R-C6 H4 -NO
A legfontosabb reakció aromás nitrovegyületek az, hogy azokat visszaállítani primer aminok. Ezt a reakciót fedezték fel 1842-ben N. N. Zininym, aki először nitrobenzol -anilin visszaállította a hatása ammónium-szulfid. Jelenleg, a nitrocsoportot redukáljuk, hogy amino-csoport az arénában ipari katalitikus hidrogénezés körülményei között használt. Az alkalmazott katalizátor a réz szilikagélen, mint hordozóval. A katalizátort úgy állítjuk elő, alkalmazása szuszpenziójához réz-karbonát-oldatban nátrium-szilikát, majd hidrogénnel végzett redukcióval melegítés. Hozam anilin Ennek a katalizátornak az 98%.
Néha az ipari hidrogénező nitrobenzol felhasznált anilin katalizátorként nikkelt kombinálva alumínium-oxidokat és a vanádium. Az ilyen katalizátor hatásos a tartományban 250-300 ° és könnyen regenerálható levegővel történő oxidáció. Hozam anilin és más aminok 97-98%. Helyreállítása nitrovegyületek aminokká kísérheti a hidrogénezés a benzolgyűrű. Emiatt, az előállítására aromás aminok használatát kerülni kell például platina katalizátor, palládium vagy Raney-nikkel.
Az iparban, a anilint állítunk elő katalitikus redukcióval nitrobenzol egy réz vagy nikkel katalizátor, amely helyettesíti a régi eljárás kinyerésére vas forgács nitrobenzol vizes vas-klorid és sósav. Intermedierek - nitrozo és N-fenil-hidroxilamin.
Egy másik lehetőség egyre nitrozobenzol:
C6 H5 NO2 → C6 H5 -NH-OH → C6 H5 -NO
A nitrocsoportot redukáltuk, hogy amino-szulfid és nátrium-hidrogén-szulfiddal jelenleg értéke csak egy részleges csökkentése a két nitrocsoport, például a m-dinitro-benzol vagy 2,4-dinitro-anilin.
Amikor lépésenkénti helyreállítása polynitrocompounds nátrium-szulfid keresztül szervetlen reagenst alakítjuk nátrium-tetraszulfid, amely képződése kíséri alkáli.
A nagy a közeg lúgossága képződését eredményezi azo és azoxy és gidrazosoedineny melléktermékként. Annak érdekében, hogy ezt elkerüljük a nátrium-hidrogén-szulfiddal, mint redukálószer, ahol az alkálifém nem képződik.
Azoxibenzol lehet redukciójával kapott nitro-benzol: alkoholos kálium-hidroxid oldat, nátrium-amalgám, hidrogén jelenlétében ólom-oxid, metil-alkohol és nátrium-hidroxid. nátrium-metoxid és metanol. ólom-oxid lúgos szuszpenziót, dextróz lúgos zagy, β-fenil-hidroxilamin.
Azobenzol lehet előállítani, például redukcióval nitrobenzolt refluxáljuk cinkporral vizes-alkoholos lúgos oldatban.
Számos további redukált származékai állíthatók elő elektrokémiai úton, a megfelelő kiválasztása a elektródák.
Ismert módszerek behajtására nitrovegyületek amidok (nátrium-amalgám vagy cink-szulfidok, nátrium- és ammónium).
Az alapvető eljárás előállítására nitro-benzol (és egyéb nitroarenes) - nitrálási körülmények között végzett elektrofil szubsztitúciós benzol (rendre arének). Részecske elektrofil nitróniumion NO2 +.
Például, egy folyamatos ipari nitrobenzol készített nitrálásával benzol tömény H 2SO 4, és HNO3 kitermeléssel 96-99%.
A laboratóriumi körülmények között, nitro-benzol elő nitrálásával benzol keverékével H2 SO4 (1,84 g / cm 3) és HNO3 (1,4 g / cm 3) arányban 1: 1 40-60 ° C-on (45 perc). a hozam 80%.
Elvileg lehetséges, (de nem használják, mert az alacsony kitermelés) reakciót benzol nitrálási koncentrált salétromsavval.
Számos kevesebb (az előállítására más nitroarenes) alkalmazzák a laboratóriumokban szubsztitúciójával, módosításával vagy megszüntetése a szubsztituensek a már jelen a benzolgyűrű.
Például, ez lehetséges nitrobenzol oxidációs anilin peroksitriftoruksusnoy sav (vagy más oxidálószerek, a kevésbé savas környezetben - a nagyobb az aránya a azoxibenzol a termékek).
Alapanyagként a termelés anilin. nitrogéntartalmú aromás vegyületek (benzidin, kinolin, azobenzol), cellulóz-észter oldószert, egy komponense polírozó készítmények fémek. Használunk oldószerként, és enyhe oxidálószerrel. Ez főleg prekurzorként előállítására anilin. Nitrobenzol származékokat alkalmazunk robbanóanyagok és hajtóanyagok komponenseket. A parfümök - például illatos illata, illetve rögzítési anyagok, beleértve - a mesterséges pézsma. Sam nitro korábban megjelent „néven keserű mandula” vagy „mirbanovogo” olaj. Néhány származékai nitrobenzolt használnak lakkok és festékek. Néhány használják a gyógyászatban.
Ez felszívódik a bőrön keresztül, erős hatással van a központi idegrendszerre, ad anyagcserét, okoz a májbetegség, oxidálja a hemoglobint methemoglobint.
- Ön itt van:
- legfontosabb
- kémiai képletek
- H
- Nitrobenzol kémiai szerkezeti képlete