Kémiai alkoholok katalógusa
Alkoholok említett vegyület, amely egy vagy több hidroxilcsoportot közvetlenül kapcsolódik egy szénhidrogéncsoport. Jellegétől függően a szénhidrogén-csoport, alkoholok osztva alifás, aliciklusos és aromás, ahol az utóbbi hidroxilcsoport nem kötődik egy szénatomhoz a benzolgyűrű. Alkoholok, amelyben a hidroxicsoport kapcsolódik egy aromás gyűrűhöz nevezzük fenolok.
Attól függően, hogy a hidroxilcsoportok száma, alkoholok vannak osztva mono-, di- és háromértékű. Diolok gyakran nevezik glikol. Tartalmazó alkoholok több OH-csoportokat egyesítjük együttesen többértékű alkoholok. Attól függően, hogy, ahol a szénatom egy hidroxilcsoport, egy különbséget tesznek primer alkoholok (R-CH2-OH), szekunder (R2 -CH-OH) és a tercier (R3 -C-OH).
Egyértékű alifás alkoholok
A strukturális izoméria monoalkoholok határa határozza meg a szerkezet a szénlánc, és a helyzet a hidroxil-csoportot tartalmaz a láncban. Izoméria di- és háromértékű alkoholok, sőt, határozza meg a kölcsönös helyzete a hidroxilcsoportok. A szisztematikus nómenklatúra név alkoholok hozzáadásával képződött egy utótagot a nevét ol szénhidrogén a leghosszabb szénlánc, amely egy hidroxilcsoport. lánc számozás indul a szélén, amely közelebb helyezkedik el a hidroxil-csoport.
Fizikai tulajdonságai alkoholok függ a szerkezet egy szénhidrogéncsoport, a hidroxilcsoportok száma és azok állapotát. Az első képviselői a homológ sorozat alkoholok - folyékony, magasabb - szilárd anyagok. A metanolt és etanolt elkeverünk vízzel bármilyen arányban. A növekvő molekulatömegű alkoholok vízben való oldhatósága csökken. Magasabb alkoholok vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Alkoholok rendellenesen magas forráspontú képest a szénhidrogének, mivel az erős Association alkohol molekulák a folyékony állapotban képződése miatt a hidrogén kötések megfelelő szilárdságú.
Előállítási módszerei
Megszerzése alkének. Hidratálása alkének szerint történik a mechanizmus elektrofil addíció Markovnyikov szabály. Ez az egyik legfontosabb ipari folyamatok alkoholok előállítására.
Első: halogénatom. Halogén-alkánok hidrolizáljuk vizes oldatai lúgok. A reakció szerint a mechanizmus a nukleofil szubsztitúciós:
R-Br + NaOH -> R-OH + NaBr
A karbonilvegyületek redukciója. Amikor helyreállítása képződő aldehidek primer alkoholok a ketonok redukciójára - másodlagos:
Az akció a Grignard-reagensekkel karbonilvegyületek. A kölcsönhatás egy Grignard-reagens formaldehiddel lehet kapni szinte minden primer alkohol, más mint a metanol. Ebből a célból, a addíciós termék a Grignard-reagenst vízzel hidrolizáljuk.
Kémiai tulajdonságok. Két fő típusú alkoholok reakciók járó funkciós csoportok OH:
Bond hasítási reakciót O-H.
a) reakciót az alkoholok és alkáli- és alkáliföldfémek, így alkoxidok;
b) reakciója-alkoholok és szerves és szervetlen savakkal, észtereket képezve;
c) oxidációja alkoholok hatására kálium-permanganát vagy dikromát a karbonilvegyületek. Ez az arány a reakciók, amelyekben szaggatott kötés O-H csökkenti a sorozatban: primer alkoholok> szekunder> tercier.
Reakciók kíséretében törés a C-O:
a) katalitikus dehidratálási alkotnak alkének (intramolekuláris dehidráció) vagy étereket (intermolekuláris kiszáradás);
b) egy szubsztitúciója, az -OH csoport halogénatom, például az intézkedés a hidrogén-halogeniddel, hogy alkil-halogenidek. Ez az arány a reakciók, amelyekben szaggatott kötés C-O, csökken a sorrendben: alkoholok tercier> szekunder> primer.
Alkoholok amfoter vegyületek.
A savas tulajdonságai alkoholok nagyon gyenge. Alsó alkoholok gyorsan reagálni alkálifémekkel:
A növekvő hossza a szénhidrogéncsoport lassul a reakció sebességét. A nedvesség jelenléte nyomokban képződik alkoxidok lebomlanak a kiindulási alkohol:
Ez azt bizonyítja, hogy az alkoholok - gyengébb sav, mint a víz.
Gyenge alapvető tulajdonságok jelenléte miatt alkoholokat nem megosztott elektronpárt egy oxigénatom, és megjelennek a reverzibilis reakciókat hidrogén-halogenidekkel:
A egyensúlyi helyzet függ a reagensek aránya.
A észterek képzése továbblép mechanizmus szerint a nukleofil addíciós-eliminációs:
Mivel az alkohol molekula működik, mint egy nukleofil támadó a szénatom a karboxilcsoport, hordoz egy parciális pozitív töltéssel rendelkezik. A megkülönböztető jellemzője ennek a reakció, hogy a szubsztitúció a szénatomon állapotban sp2 hibridizációs.
Intermolekuláris kiszáradás alkoholok. Melegítés közben, az alkohol jelenlétében katalitikus mennyiségű erős sav lehasítja a molekula
víz két alkoholos molekulák és a képződött éter:
Az eliminációs reakciót vagy intramolekuláris kiszáradás.
oxidációs reakcióban. Primer alkoholokat oxidáljuk, hogy aldehidek, amely viszont lehet oxidálva karbonsavak:
Szekunder alkoholok oxidáljuk ketonok. A tercier alkoholok, jobban ellenáll az oxidációval. Amikor az intézkedés az erős oxidáló szerekkel, tercier alkoholok is előfordulhat felosztása a szénváz a molekula így képződik a tercier alkoholt karbonsavak és ketonok alacsonyabb számú szénatomot tartalmaznak a molekulában, mint a kiindulási tercier alkohol. Az oxidációt jellegzetesen kálium-permanganáttal vagy dikromát kénsavval.